263. Нафталин |
473 |
Согласно этой формуле, в молекуле нафталина находятся два бензольных ядра, соединенных друг с другом так, что два со седних атома углерода являются общими для обоих бензольных ядер.
Весьма часто строение нафталина выражают упрощенной формулой, нумеруя атомы углерода, связанные с атомами во дорода, следующим образом:
При замещении атома водорода в молекуле нафталина ка ким-либо другим атомом, например атомом галоида, могут по лучаться два ряда производных. Во-первых, может заместиться атом водорода у атома углерода, который связан непосредст венно с одним из двух общих углеродных атомов, т. е. замеще ние может произойти у 1-го, 4-го, 5-го или 8-го углеродного атома. Эти производные нафталина обозначаются буквой а. Вовторых, замещение может произойти у 2-го, 3-го 6-го или 7-го углеродного атома. Такие производные нафталина обозначаются буквой р:
Вг
а-бромнафталнн 3-бромнафталин
Таким образом, для однозамещенных производных нафталина возможны два изомера.
Сильными окислителями нафталин окисляется во фталевую кислоту СбН4(СООН)г. В течение многих лет это окисление про изводилось в промышленности нагреванием нафталина с дымя щей серной кислотой в присутствии сернокислой ртути как ка гализатора:
н |
н |
|
н |
|
1 |
1 |
|
|
|
|
и |
H w |
v ^ O O H |
|
V |
V (V +9so3 - —* |
1 |
м |
+ 2СО, Н ,0 + 9 SO. |
11 с |
cVXH |
! |
1 |
I |
1 |
1 |
|
|
|
н |
н |
|
н |
|
Серный ангидрид восстанавливается при этом в сернистый газ, а фталевая кислота превращается далее во фталевый ан гидрид.