Материал: Павлов, Борис Алексеевич. Курс органической химии учебник для химических техникумов

чым, или холодным крашением, так как во избежание разло

•кения диазосоединений оно ведется при охлаждении. Примерами красителей ряда нафталина могут также служить

прочный фуксиновый Б и кислотный оранжевый.

Прочный фуксиновый Б

ОН NHj

N =N —

получается сочетанием хлористого фенилдиазония с 1-амино 8-нафтол-3,6-дисульфокислотой (Аш-кислотой) в щелочной среде Он окрашивает шерсть в синевато-красный цвет.

Кислотный оранжевый получается сочетанием диазотирован

Если в молекуле красителя имеется одна или несколько суль фогрупп, то такие красители готовятся в виде легкораствори­ мых в воде щелочных (чаще всего натриевых) солей. Это обычно красители для шерсти, т. е. волокнистого материала основного характера.

На рис. 71 (см. стр. 480) изображена схема производства кислотного оранжевого. Кислотный оранжевый применяется для крашения шерсти, шелка, бумаги, а также в производстве лаков.

267. Тетралин. Декалин. При нагревании нафталина с водо­ родом в присутствии никелевого катализатора под давлением получаются продукты присоединения водорода к нафталину—

тетралин С10Н12 и декалин СloHia:

Антрацен имеет следующую структурную формулу:

W W W

СН СН СН

Обычно строение антрацена выражают более простой фор­ мулой, нумеруя в ней атомы углерода, связанные с водородом, следующим образом:

Как видно из этой формулы, атомы углерода, связанные с водородом, разделяются по своему положению на три группы:

он окисляется в антрахинон СнНвОг.

Антрахинон образует желтые кристаллы, плавится при 286°, кипит при 382°, легко возгоняется, нерастворим в воде и лишь с

А

Такое строение антрахинона подтверждается его синтезом из фталевого ангидрида и бензола. Реакцию проводят в две

фазы.

Сначала из фталевого ангидрида и бензола образуется в при­ сутствии хлористого алюминия о-бензоилбензойная кислота,

31 — 1779

Окисление антрагидрохинона воздухом сопровождается об­ разованием перекиси водорода. На этой реакции основаны ме­ тоды получения перекиси водорода в технике.

270. Ализарин. Главнейшим производным антрахинона яв­ ляется ализарин Ci4H804. Ализарин образует красные иглы, пла­ вится при 290°, легко возгоняется. Он почти нерастворим в воде. Ализарин является одним из важнейших красителей и с неза­ памятных времен применяется для крашения.

Строение ализарина выражается формулой:

О

ализарин

Ализарин—типичный протравной краситель. По алюминие­ вой протраве он окрашивает хлопок в ярко-красный цвет, с ги­ дратом окиси железа он дает темно-фиолетовый, а с гидратом окиси хрома—зеленый лак.

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, извест­ ного под названием марены, разводившегося в Южной Фран­ ции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя вос­ становление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевели его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализа­ рин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав ан­ трацена выражается формулой СнНю, состав антрахинона— СнНвОг, а состав ализарина—СнН804. Исходя из этих данных, Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидрокоильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай полу­ чения синтетическим путем красителя, встречающегося в расти­ тельном мире.

Синтетический ализарин стал впервые готовиться в завод­ ском масштабе в 1869 г., т. е. сейчас же после работ Гребе и Либермана. В 1873 г. был разработан промышленный способ получения ализарина, который с некоторыми изменениями при* меняется и в настоящее время. Сущность этого способа заклкк чается в следующем.

31*