Материал: Павлов, Борис Алексеевич. Курс органической химии учебник для химических техникумов

чия в них птомаинов, а вызвана присутствием других веществ

кип. 158—160°. Кадаверин (от слова cadaver—труп)—жидкость, кипящая при 178—179°; был найден в разлагающихся трупах. Реакции, выясняющие строение этих диаминов, приведены на стр. 342. Путресцин и кадаверин — сильные основания.

Спермин NH2[CH2]3NHCH2CH2CH2CH2NH[CH2]3NH2 является тетрамином. Его можно рассматривать как путресцин, в моле­ куле которого два атома водорода, по одному в каждой амино­ группе, замещены двумя аминопропильными группами, причем NH2-rpynnbi последних находятся у у-углеродных атомов. Спер­ мин—это ди-М,1Чт/-(у-аминапропил)-путресцин. Спермин был вы­ делен из человеческой спермы. Легче всего его получить из под­ желудочной железы крупного рогатого скота. Спермин—кристал­ лическое вещество, обладает сильно щелочной реакцией.

с водой во всех отношениях; обладает сильными щелочными свой­ ствами. В приведенных выше способах получения этаноламина,

Этаноламины широко применяются в технике в качестве эмуль­ гаторов и разнообразных моющих веществ, а также для извлече­ ния углекислого газа из топочных газов при производстве жид­ кой углекислоты и сухого льда.

Холин представляет собой четырехзамещенное аммониевое основание. В нем с атомом азота связаны три метальные и одна оксиэтильная группа:

НОСН2—СН2 СН3

Холин — гидрат окиси оксиэтилтриметиламмония.

Холин входит в состав лецитинов — жироподобных веществ; весьма распространен в животных и растительных организмах и может быть выделен из них. Синтетический холин получают об-

работкой концентрированного раствора триметиламина окисью этилена при обыкновенной температуре

Холин представляет собой кристаллическую, весьма гигроско­ пическую, легко расплывающуюся на воздухе массу. Он обладает сильными щелочными свойствами и с кислотами легко образует соли.

Лецитинами называются сложные эфиры глицерина, в моле­ куле которого два гидроксила этерифицированы жирными кисло­ тами, а один гидроксил этерифицирован ортофосфорной кислотой, которая, в свою очередь, образует сложный эфир с холином, на­ пример*:

СН2- 0 - 0 О - С 17Н35

сн—О—ОС—С„Н85

I X

СН2—О—Р—О—СН„—CH2—N(CH3)3

I

0-

лецитин

При нагревании с разбавленными кислотами или щелочами лецитины гидролизуются с образованием холина, жирных кислот и оптически деятельной глицерин-а-фосфорной кислоты:

СН2—ООС—Са,Н35

334 Гл. XIV. Аминоспирты и аминокислоты

Менее распространены лецитины, в молекулах которых фос­ форной кислотой этерифицирован |3-гидроксил глицерина. При гидролизе таких лецитинов получается оптически недеятельная глицерин-(3-фосфорная кислота:

СН2ОН

I

СН—О—РО(ОН)2

I

СН2ОН

глицерин-Р-фосфорная кислота

Лецитины встречаются почти во всех животных и раститель­

менах и ростках. Многие лецитины получены синтетически. Лецитины представляют собой плохо кристаллизующиеся ве­

щества. В воде они обычно набухают и дают коллоидные раство­ ры.

Лецитины обладают очень большой адсорбционной способ­ ностью к самым различным веществам — белкам, сахарам, алка­ лоидам и т. д.

При гниении лецитинов или при кипячении холина с барито­ вой водой от оксиэтильной группы холина отщепляется вода и образуется гидрат окиси винилтриметиламмонния, или нейрин:

одновременно аминная и карбоксильная группа. Таким образом,

аминокислоты являются в одно и то же время и основаниями и кислотами. Примером их может служить аминоуксусная кислота

NH2—СН2—СООН.