Материал: Павлов, Борис Алексеевич. Курс органической химии учебник для химических техникумов

По химическим свойствам ангидриды подобны хлорангидрйдам, однако реакции ангидридов, в частности с водой, протекают менее энергично, чем реакции хлорангидридов. Так, ангидриды быстро расщепляются водой только при нагревании:

Более быстро реакция идет со щелочами:

(СН3С0)20 + 2NaOIT —► 2CH3COONa + Н20

Со спиртами ангидриды образуют сложные эфиры:

(СН3С0)20 + QHsOH ->■ CMaCOOQH., + СН3СООН

Уксусный ангидрид—жидкость тяжелее воды; кипит при 140°. В большом количестве применяется для приготовления искус­ ственного (ацетатного) шелка.

Ангидрид муравьиной кислоты неизвестен; при попытках по­ лучения он в момент образования распадается на СО и Н20.

АМИДЫ КИСЛОТ

124, Строение и получение амидов кислот. Амидами кислот называются продукты замещения гидроксильной группы кислот остатком аммиака — аминогруппой NH2.

Н—СО—NH3 амид муравьиной кислоты (формамид)

СН2—СО—NH, амид уксусной кислоты (ацетамид;

С2Н6—СО—NH, амид пропионовоы кислоты

С3Н,—СО—NH, амид масляной кислоты

Общая формула амидов кислот

R-c //О

xNH2

Амиды кислот можно получить действием аммиака на другие производные кислот, например:

а) Х л о р а н г и д р и д ы

О

СН3—с —:С1 + Н -мн2-*■ ch3conh2+ на

б) А н г и д р и д ы

I

Нак&нец, не требует пояснения, что строение солей можно выразить формулой V (где Me — металл)

Таким образом, все эти вещества производятся от кислот пу­ тем изменений только в гидроксильной группе, группа же атомов R—СО—остается неизменной. Такие вещества, которые произ­ водятся от кислот в результате изменений в гидроксильной группе, называются производными кислот; неизменяющаяся же часть молекулы называется кислотным радикалом или ацилом.

Кислотный радикал муравьиной кислоты Н—СО— назы­ вается формилом; радикал уксусной кислоты СН3—СО — аце­ тилом; радикал пропионовой кислоты С2Н5—СО— пропионилом; радикал масляной кислоты С3Н7—СО — бутирилом и т. д.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ

127. Строение предельных двухосновных кислот. Примерами предельных двухосновных кислот могут служить:

Предельные двухосновные кислоты, за исключением щавеле­ вой кислоты, можно рассматривать как двукарбоксильные про­ изводные предельных углеводородов С„Н2га+2; их состав выра­ жается общей формулой С„Н?л(СООН)г.

Из кислот этого ряда наибольшее значение имеют те, в кото­ рых функциональные группы находятся на концах нормальной углеродной цепи, т. е. кислоты, которые имеют строение НООС— (СН2) „—СООН.

Замещая в молекулах этих кислот атомы водорода метилено­ вых групп алкилами, можно получить двухосновные кислоты с разветвленной цепью углеродных атомов. Таким путем от мало-

16— 1779