Материал: Павлов, Борис Алексеевич. Курс органической химии учебник для химических техникумов

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

62

Гл. I. Углеводороды

и эмбенская нефти состоят преимущественно из циклических уг­ леводородов состава СлН3л, примером которых могут служить цик­ лопентан (пентаметилен) и циклогексан (гексаметилен):

циклопентан циклогексан

Уральские нефти богаты ароматическими углеводородами.

В состав нефтей входят твердые, жидкие и газообразные угле­ водороды. Последние выделяются из земли, образуя природный, или нефтяной, газ. Различают нефти с парафиновым основанием (содержат главным образом жидкие углеводороды) и нефти с ас­ фальтовым основанием (содержат большое количество твердых углеводородов).

Кроме углеводородов, в нефтях содержатся кислородные, сер­ нистые и азотистые соединения, иногда в значительном коли­ честве.

23. Происхождение нефти. Для объяснения происхождения нефти предложен ряд теорий: согласно одним из них, нефть яв­ ляется продуктом превращения неорганических веществ, другие приписывают нефти органическое происхождение—из остатков животных и растений. К теориям первой группы относятся теория космического происхождения нефти к теория Д. И. Менделеева

По теории космического происхождения нефти углеводороды, составляющие нефть, образовались непосредственно из углерода и водорода в начальной стадии существования земного шара. Эта теория объясняет наличие значительных количеств метана в атмосферах больших планет. По мнению Д. И. Менделеева, нефть образовалась в результате действия воды на карбиды ме­ таллов (в частности, на углеродистое железо), из которых состоит ядро земного шара. Действительно, карбиды металлов, реагируя с водой или разбавленными кислотами, образуют углеводороды, главным образом метан и ацетилен. Карбид железа и марганцо­ вистый чугун при взаимодействии с водой дают нефтеподобную смесь жидких углеводородов. Несмотря на то, что эти факты как будто подтверждают теорию Менделеева, она в настоящее время почти совершенно оставлена. Против нее говорит содержание в нефти азотистых соединений и ее оптическая активность (стр. 139), что определенным образом указывает на органиче­ ское происхождение нефти.

Теории органического происхождения нефти имеют наиболь­ шее число сторонников. Одни из исследователей считают, что нефть образовалась из остатков морских животных, другие—из остатков морских водорослей; некоторые видят источник образо­ вания нефти в остатках наземных растений. Энглер получил неф­ теподобную смесь жидких углеводородов перегонкой рыбьего

24. Продукты переработки нефти и их применение

63

жира под давлением. Н. Д. Зелинский получил подобные же про­ дукты, разлагая в присутствии хлористого алюминия различные вещества животного и растительного происхождения: высокомоле­ кулярные спирты (стерины), жирные кислоты и т. п. Смешанное растительно-животное происхождение нефти было доказано в 1934 г. Трейбсом, который во всех исследованных им 29 образцах нефти нашел производные хлорофилла и гемина (последних в ко­ личестве в 20 раз меньшем, чем производных хлорофилла). Мож­ но предполагать, что нефть образовалась частью из животного, частью из растительного вещества. Весьма вероятно, что источни­ ком происхождения нефти был морской планктон* и морские во­ доросли, громадные количества которых находятся в морях и океанах.

24. Продукты переработки нефти и их применение. Нефть является основным источником получения горючего для двига­ телей внутреннего сгорания, а также смазочных масел. Кроме того, все в большей и большей степени нефть начинает находить применение как исходное вещество для синтетического получения растворителей, алкоголей, кислот, моющих веществ и многих дру­ гих ценных продуктов. Наиболее распространенным способом пе­ реработки нефти является ее перегонка. Продукты перегонки под­ вергаются затем химической очистке для удаления сернистых со­ единений и смолообразующих веществ.

Первый погон, получаемый при перегонке нефти, называется сырым бензином, или газолином. Дальнейшей разгонкой из него получают различные сорта бензина: авиационный бензин, бензин 1-го сорта, бензин 2-го сорта и т. д. Наиболее легкокипящей ча­ стью этого погона является петролейный эфир. Следующий погон, кипящий при температуре от 150 до 300°, служит для получения различных сортов керосина. Остаток после отгонки керосинового дистиллята называется мазутом: он служит котельным топливом. При перегонке мазута получают соляровое масло (которое частич­ но применяется для изготовления вазелинового масла) и различ­ ные смазочные масла: веретенное, цилиндровое, машинное. Оста­ ток после отгонки смазочных масел называется гудроном. Его используют для мощения дорог. При нагревании гудрона с пере­ гретым водяным паром или же при нагревании гудрона с одновре­ менным пропусканием через него воздуха гудрон теряет летучие примеси и превращается в искусственный асфальт. Из последнего нефтяного погона получается вазелин, представляющий собой смесь твердых и жидких углеводородов. Из некоторых сортов нефти можно выделить смесь твердых предельных углеводородов, называемую парафином. В СССР парафином богаты грозненская

изападноукраинская нефти.

*Планктон — мельчайшие морские организмы и водоросли, встречаю­ щиеся обычно на глубинах от 50 до 100 ж.

'64 Гл. I. Углеводороды

Развитие автомобильного и авиационного транспорта предъ­ явило большой спрос на легкокипящие фракции нефти—бензины. Однако путем прямой разгонки нефти из нее редко удается выде­ лить более 20% бензина. Это побудило использовать для полу­ чения бензина нефтяные газы.

Для получения бензина нефтяной газ сжимают до небольшого объема и пропускают через змеевик холодильника, охлаждаемого холодильной машиной или проточной водой, при этом выделяется значительная часть бензина. Для извлечения остатков бензина газ проходит через башни, наполненные коксом и орошаемые сверху соляровым маслом. Масло поглощает весь бензин, кото­ рый затем отделяется перегонкой. Газовый бензин отличается малым удельным весом и низкой температурой кипения. Улавли­ вание бензина., из газа позволяет увеличить количество добывае­ мого бензина, но не повышает содержание его в нефти. Послед­ нее достигается крекингом нефти.

Процесс крекинга заключается в нагревании высококипящих нефтяных погонов до 425° и выше под давлением 20—25 ат. Сущ­ ность крекинга* заключается в расщеплении тяжелых молекул высококипящих углеводородов на легкие молекулы низкокипящих углеводородов, образующих бензин. Так, например, угле­ водород додекан С12Н26 можно расщепить на гексан C6Hi4 и гек­ сен C6Hi2:

Q 2H26

*- CfiH14 4- С6Н12

темп.

темп.

темп.

кип.

кип.

кип.

216°

69°

64°

При этом одновременно происходит расщепление и другого типа, в результате чего образуется нефтяной кокс:

C12H2G свн14 с5н12 4" С

Кроме того, при крекинге образуются в значительном количестве этилен и другие низкомолекулярные олефины (пропилен, бутилены, амилены). Первая промышленная установка для крекинга нефти была построена В. Г. Шуховым.

Крекинг позволяет увеличить выход бензина из нефти до 80%. В настоящее время основную массу бензина получают крекингом, причем широкое применение нашли процессы катали­ тического крекинга, позволяющие добывать бензин в большем количестве и лучшего качества.

Из нефтяных углеводородов путем химической переработки может быть получено более трехсот продуктов-^спирты, простые эфиры, искусственные смолы, пластические массы и т. п. Значи­ тельную ценность в качестве химического сырья представляют

Слово к р е к и н г в переводе с английского означает «расщепление»

25. Искусственное жидкое топливо

65

низкомолекулярные непредельные углеводороды, получаемые из газов крекинга. Взаимодействием этилена с хлором получается дихлорэтан. Гидратацией этилена и изопропилена при действии серной кислоты А. М. Бутлеров и В. Горяйнов получили этило­ вый и изопропиловый спирты.

25. Искусственное жидкое топливо. В связи с высокими до­ стоинствами жидкого топлива и ограниченностью запасов нефти, а также из-за отсутствия ее в некоторых странах встал вопрос о получении жидкого горючего из ископаемых углей — об «ожиже­ нии угля».

В настоящее время широкое техническое применение приобрел способ, заключающийся в том, что суспензию каменного или бу­ рого угля в тяжелых маслах нагревают с водородом в присутст­ вии железного катализатора примерно до 400° под давлением 200—300 ат. При этом происходит гидрирование угля, т. е. со­ единение углерода с водородом, и получаются углеводороды, об­ разующие синтетическую нефть.

Большое значение имеет способ, основанный на реакции, от­ крытой в 1908 г. Е. И. Орловым. Орлов показал, что при пропу­ скании окиси углерода с водородом над катализаторами (Ni, Pd) образуются этилен и другие непредельные углеводороды. Основываясь на реакции Е. И. Орлова, Фр. Фишер и Тропш в 1926 г. разработали технический метод синтеза жидкого топ­ лива. Они показали, что при пропускании смеси окиси углерода и водорода над некоторыми катализаторами при 200—300° полу­ чаются предельные углеводороды. В качестве катализаторов применяют металлы восьмой группы (в том числе кобальт,, ни­ кель и железо) с добавлением других веществ.

Реакцию образования жидких и твердых углеводородов раз­ личного молекулярного веса из окиси углерода и водорода мож­ но выразить уравнениями:

яСО + 2хН2 ------(СН2)Л- + .vH20

Fe

2хСО + яН2 ------ ► (СН2)Л-+ хС02

Большая часть образующихся непредельных углеводородов (см. стр. 68 сл.) под действием тех же катализаторов частично присоединяет водород, превращаясь в предельные углеводороды.

Получаемый по этому методу синтетический бензин — синтин представляет собой смесь предельных и непредельных углево­ дородов преимущественно с нормальной цепью углеродных атомов.

Следует отметить, что бензин, смазочные масла и парафин мо­ гут быть также получены сухой перегонкой бурого и каменного угля, если ее производить при температуре порядка 500°.

5 -1 7 7 9

66 Гл. I. Углеводороды

Для СССР развитие методов искусственного получения жид­ кого топлива имеет немаловажное значение. Широкое использо­ вание синтетического бензина позволяет более правильно распре­ делить имеющиеся ресурсы жидкого горючего, сократить даль­ ность перевозок нефтепродуктов и улучшить снабжение горючим бурно растущего моторного парка страны.

26. Другие битумы. Природный газ. В СССР имеются много­ численные месторождения горючих газов, особенно в нефтенос­ ных районах. Таковы месторождения близ Саратова, Дашавы. Ставрополя, Ухты. Главной составной частью природных газов (90—98%) является метан, которому в меньших количествах со­ путствуют этан, пропан, бутаны. Иногда в качестве примеси при­ сутствует гелий (в некоторых случаях в количестве до несколь­ ких процентов).

Природный газ представляет собой исключительно ценное топ­ ливо. Он сгорает нацело, не оставляя золы, не образуя окиси уг­

лерода. Его теплотворная

способность очень

высока (около

11 000—12 000 ккал/кг), т. е. намного больше,

чем у других ви­

дов топлива

(дрова 4700—5100, каменный уголь 6000—8000, ке­

росин 10 000

ккал/кг). Газ

не только может быть использован

в местах добычи, но и транспортируется по трубам газопроводов, на далекие расстояния, например: Саратов—Москва, Дашава— Киев—Москва и др.

Как почти чистое и доступное органическое сырье метан из.

природного газа служит для получения хлористого

метила

(СН3С1), хлороформа (СНС13), четыреххлористого

углерода

(СС14). Э ти продукты широко применяются в химической про­ мышленности. Нагревая метан до 1400— 1500°, получают водо­ род и уголь (в виде сажи):

СН4 —>■ С -Г 2Н2

Получаемый таким образом водород может без специальной очистки применяться для многочисленных химических произ­ водств, например для гидрирования жиров, синтеза аммиака и др. Сажа употребляется в большом количестве в малярном деле и как добавка к каучуку в производстве резины.

Каталитическим частичным окислением природного газа в-, присутствии окислов азота получают формальдегид:

J P

СН4 + 0» = М—С + Н .0

\ н

Из формальдегида можно получить метиловый спирт СН3ОК (см. стр. 131), пластические массы (см. стр. 375) и др.

Асфальты состоят из углеводородов, молекулы которых со­ держат обычно шестнадцать и больше атомов углерода. В СССР

Источник: https://tut-files.ru/previewfile/124701