Материал: Павлов, Борис Алексеевич. Курс органической химии учебник для химических техникумов

58 Гл. I. Углеводороды

происходит электролитическая диссоциация, и ионы отделяются один от другого и перемещаются самостоятельно.

В то же время существует громадное число веществ, в моле­ кулах которых ионов обнаружить не удалось и которые неспо­ собны к электролитической диссоциации. Таковы, например, во­ дород Нг, кислород О2 и подавляющее большинство органических соединений; в последних никогда не удавалось обнаружить ионов углерода.

Связь в таких соединениях называется гомеополярной, или

ковалентной связью.

Впервые теория ковалентных связей была предложена в 1916 г. Льюисом. Согласно этой теории, устойчивые молекулы из атомов получаются в том случае, когда осуществляется образование устойчивой системы электронов. Это достигается не потерей или получением электронов, а таким строением молекулы, при кото­ ром отдельные электроны являются общими для двух атомов, при­ чем каждая связь образуется парой общих электронов.

Обозначая по-прежнему электроны одного атома крестиками,

Из приведенных формул видно, что в этих молекулах атомы углерода, кислорода и хлора окружены восемью электронами, или, как говорят, октетами электронов, причем каждая связь осуществляется парой электронов. Так как для образования ко­ валентной связи необходима пара электронов, то атом может присоединять к себе не более четырех других атомов. В противном случае число электронов, связывающих этот атом с другими ато­ мами, превзойдет восемь. Правило октетов хорошо применимо к углероду, азоту и кислороду. Для соединений других элементов встречаются исключения, ко многим элементам оно совсем непри­ менимо.

Характер органических веществ как неионных соединений сказывается на их реакционной способности и физических свой­ ствах.

Реакции между веществами, распадающимися на ионы сводятся к реакциям между ионами и протекают практически мгновенно. Органические вещества не ионизированы, поэтому вре­ мя протекания реакций, в которых они принимают участие, часто измеряется не секундами или минутами, а часами. Во многих слу­

чаях эти реакции идут с заметной скоростью лишь при повышен­ ных температурах.

Силы притяжения между разноименными ионами, например между ионами натрия и хлора в кристалле хлористого натрия, гораздо больше сил притяжения между молекулами в кристаллах органических веществ, поэтому, например, температуры плавле­ ния большинства органических веществ значительно ниже темпе­ ратуры плавления неорганических.

21. Дипольные моменты. Каждая простая ковалентная связь осуществляется электронной парой, общей двум атомам. Эта электронная пара принадлежит обоим атомам в одинаковой мере лишь в том случае, если связанные между собой атомы совершен­ но равноценны по своим электрическим свойствам, как, напри­ мер, атомы водорода в молекуле водорода или атомы углерода

вмолекуле этана.

Вслучаях, когда связаны неодинаковые атомы, электронная пара сдвинута к одному из атомов, и связь между атомами имеет, как говорят, полярный характер; тот атом, который обладает

способностью сильнее притягивать к себе электроны, приобре­ тает некоторый избыток отрицательного заряда.

Еали условно обозначить полярность связи положением элек­ тронной пары на линии, соединяющей оба атома, то получится следующая схема:

Связи в молекуле отличаются, таким образом, своей поляр­ ностью. Это и является одной из причин различной реакционной способности молекул.

Для количественной характеристики степени полярности свя­ зи введено понятие о дипольном моменте. Если два равные, но противоположные заряда +е и —е находятся на расстоянии I, то такая система называется диполем и характеризуется диполь­ ным моментом р, который измеряется произведением величины заряда е на расстояние между зарядами V.

|х = е■I

В молекулах водорода Н2 и азота N2 «электрические центры тяжести» положительных и отрицательных зарядов совпадают, так как общие пары электронов в равной мере принадлежат обо­ им атомам; такие молекулы не имеют дипольного момента, они неполярны.'

В молекулах многих других веществ отрицательные и поло­ жительные заряды расположены неравномерно, электрические