Материал: Павлов, Борис Алексеевич. Курс органической химии учебник для химических техникумов

Номенклатура карбоциклических и гетероциклических соединений имеет ряд дополнительных правил, но в основном следует принципам и правилам, установленным для ациклических систем.

Общая последовательность расположения элементов названия сложного соединения дана на схеме, представленной на стр. 565.

АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Предельные углеводороды нормального строения (алканы, парафины)

П е р в ы й р а з д е л с х е м ы

1. Название предельных углеводородов характеризуется суффиксом ан. Первые четыре углеводорода носят исторические названия; начиная с пятого, в основу названия углеводорода берется греческое название соответствующего числа углеродных атомов.

2. Углеводороды с нормальной цепью углеродных атомов имеют следую­ щие названия:

Предельные углеводороды с разветвленными цепями (изоалканы)

В т о р о й р а з д е л с х е м ы

Названия изоалканов строятся следующим образом:

I.Указывают названия главной цепи.

II. Перед названием главной цепи пишут название алкила

III. В конце названия ставят окончание ан.

звание углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной це­ пи. Главной цепью углеродных атомов считают:

а) самую длинную; б) самую сложную.

Если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длин­ ных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений.

4. После того как установлена главная цепь, необходимо перенумеровать углеродные атомы. Нумерация начинается с того края цепи, к которому бли­ же примыкает любой из алкилов Если разные алкилы находятся в одинако­ вом положении по отношению к краям цепи, то нумерацию начинают от того края цепи, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных ато­ мов (метил, этил, пропил и т. д.).

П р и м е р ы :

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, нахо­ дятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее количество, чем с другой, то нумерация начинается с того края, где число разветвлений больше.

П р и м е р ы :

СН3

5. После того как определена главная цепь и углеродные атомы ее пере нумерованы, строится и само название. Первыми указывают наиболее простые заместители: метил или, в отсутствие его, этил и т. д. Перед названием ради­ кала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал Цифра от названия радикала отде­ ляется дефисом (-). Вслед за метилом называют этил и т. д. — в порядке уве­ личения числа углеродных атомов в радикале, после чего называют углево­ дород, соответствующий главной цепи углеродных атомов.

Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то коли­ чество их пишут прописью перед названием радикалов; все номера этих ра­ дикалов указывают цифрами. Цифры разделяют запятыми, располагают по возрастающей величине и ставят перед названием данных радикалов.

Так, приведенные выше (стр. 560) углеводороды носят следующие на­ звания:

1)З-метил-6-этилоктан;

2)5-метил-3,8-диэтилендекан;

3)2,2,4-триметилпентан;

4)2,3,6-триметилгептан.

Непредельные углеводороды (алкены, алкины)

Т р е т и й р а з д е л с х е м ы

7. Нумерация определяется алкилами главной цепи, как указано для пре­ дельных углеводородов. При отсутствии алкилов счет определяется той из кратных связей, которая ближе к краю цепи. При одинаковых же положениях от краев цепи двойной и тройной связи старшей считается тройная связь, и поэтому она определяет начало нумерации.

8. Название непредельных углеводородов образуется из названий пре­

дельных углеводородов с тем же числом углеродных атомов путем замены суффикса ан (у алканов), суффиксом ен (для алкенов) и ин (для алканов).

Место расположения каждой из кратных связей в главной цепи обозна­ чается цифрами, которые ставят после суффикса и отделяют от него дефисом. Цифра соответствует номеру одного из углеродных атомов, связанного с дру­ гим атомом углерода данной кратной связью, причем обозначают тот атом углерода при кратной связи, который имеет наименьший номер.

9. Название углеводорода, содержащего несколько кратных связей, имеет сложное окончание, в котором прописью указывают количество кратных свя­

3 ,3 -ди м ети лп ен тен -4 -и н -1

36— 1779

562 П р и л о ж е н и я

Соединения, содержащие кислородные функциональные группы (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты) и их сернистые аналоги

Ч е т в е р т ы й р а з д е л с х е м ы

10. Выбор главной цепи определяется, как было указано ранее. Начало нумерации определяется прежде всего алкилами, затем кратными связями. При отсутствии их или при их симметричном расположении начало нумерации

Старшинство групп определяется возрастающей степенью окисления, при­ чем функциональная группа, содержащая серу, старше, чем соответствующая кислородсодержащая группа.

11. Названия этих групп обозначают окончаниями, которые ставят за на­ званием главной цепи после обозначения кратных связен Углерод функцио­ нальной группы учитывается в главной цепи. Его номер ставится после на­ звания соответствующей функции. В случае сернистых аналогов ставится но­ мер углерода, непосредственно связанного с атомом серы.

3) СП3—СИ—СН2-~ соон

СН3

2-метилбутановая-4 кислота

12. Если соединение содержит несколько функциональных групп, то их обозначения располагаются в порядке возрастающего старшинства.

пептанол-4-он-2

13.Если кислородные функции входят в боковые цепи (алкилы), то их

14. При равном положении алкилов, определяющих нумерацию, пре­ имущество имеют алкилы, включающие кислородные функции (усложненные алкилы).

П р и м е р :

15. Главнейшие представители этого раздела в порядке возрастающего старшинства при определении нумерации указаны в таблице на стр. 558.

Начало нумерации главной цепи эти заместители определяют при отсут­ ствии представителей второго, третьего и пятого разделов схемы.

Название этих заместителей помещают перед названием радикалов. Пер­ вой называют аминогруппу, затем гидроксиламино- и, наконец, гидразиногруппу. Впереди помещают отделенную дефисом цифру, обозначающую номер углеродного атома главной цепи, при котором находится этот заместитель.

П р и м е р ы :

3)NH3—СН2—СН2—с н 2—so 3h

3-аминопропансульфоновая- 1 кислота

16. Если аминогруппа находится в боковой цепи, то название ее помещаю перед названиями радикалов, с обозначением соответствующего номера углеродистого атома боковой цепи, при которой стоит аминогруппа.

36*