564 |
Приложения |
П р и м е р ы :
|
|
2 |
|
СН2ОН |
|
|
скелет несимметричный; |
|
! |
а |
4| s |
в |
начало нумерации спреде- |
||
|
1) СН3—СН—СН—СН—СН2—СООН |
|
ляет метальная группа |
||||
|
|
СН3 СН2—NH2 |
|
|
|
||
|
|
3' -амино-2,3-диметил-4-метилол |
|
|
|||
|
|
|
гексановая-6 кислота |
|
|
||
|
|
|
|
1 |
2, з |
4 |
5 |
|
|
|
2) СН3—СН—СН—СН2—сн3 |
||||
|
|
|
|
|
n h 2 с н 2—n h 2 |
||
|
|
|
|
2-3'-диамино-3-метилпентан |
|||
|
|
|
Нефункциональные |
заместители |
|||
|
|
|
Ш е с т о й р а з д е л с х е м ы |
||||
17. |
Известно |
смесь |
нефункциональных |
заместителей; они не содержат |
|||
водородных атомов и распределяются по возрастающему старшинству соглас но таблице на стр. 558.
По влиянию на начало нумерации нефункциональные заместители зани мают последнее место, т.е. они определяют начало нумерации только в том
случае, |
если оно |
еще |
не определено последовательно заместителями второ |
|
го, третьего, четвертого и т. д. разделов. |
||||
18. |
Если все же начало нумерации определяется нефункциональными за |
|||
местителями, то преимущество имеет тот из них, который стоит ближе к краю |
||||
главной цепи. При равных положениях преимущество имеет старший заме |
||||
ститель. |
|
|
|
|
П р и м е р ы : |
|
|
|
|
|
1 |
2 |
3 |
начало нумерации определяет |
|
1) СН2=СН —СН2Вг |
|||
|
|
З-бромпропен-1 |
кратная связь |
|
|
i |
2 |
3 4 |
начало нумерации определяет |
2)СН2С1—СН2—СШ—СН3 заместитель, стоящий ближе
|
1-хлор-3-иодбутан |
|
К краю |
||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
начало нумерации определяет |
3) CH2J—СН2—СН—СН2—СН2С1 |
|||||
|
|
|з' |
|
|
старший заместитель |
|
|
СН2Вг |
|
|
|
5-хлор-3‘-бром-1-иод-3-метилпентан
19.Названия заместителей шестого раздела помещают перед названиями всех других заместителей. Цифра, отделенная дефисом, указывает на номер атома углерода главной или боковой цепи, при котором находится данный за меститель. Порядок расположения названий заместителей шестого раздела схемы—обратный по отношению к их старшинству при определении нумерации.
Выше мы рассмотрели основные правила наименования органиче ских ациклических соединений. Выбор главной цепи определяется количест вом атомов углерода и сложностью цепи, а порядок нумерации главной це пи определяется наличием заместителей.
Влияние заместителей на определение порядка нумерации зависит от старшинства разделов в порядке II—III—IV—V—VI и от старшинства групп в разделах. Приводим схему построения названия сложного органического соединения ациклического ряда.
566 |
П р и л о ж е н и я |
|
Карбоциклические соединения |
|
Основные положения и правила официальной номенклатуры, изложенные |
в разделе об ациклических соединениях, сохраняются и в разделе о карбоциклических соединениях. Отметим лишь ряд особенностей.
Моноциклические соединения
20. Начало нумерации определяется углеродным атомом цикла, с кото рым связана боковая цепь, имеющая наименьшее число углеродных атомов. Направление нумерации в цикле идет от низших заместителей к высшим кратчайшим путем.
21. Название моноциклического углеводорода дается по названию соот ветствующего (по числу углеродных атомов) предельного углеводорода с при соединением приставки «цикло».
22. Карбоксильная группа, связанная с циклом, обозначается окончанием «карбоновая кислота». Если боковая цепь длинная и сложная, то вещество называют как ациклическое, обозначая наличие цикла, как и любого другого
заместителя, соответствующими префиксами, |
как радикал (например, «цикло |
|||
пентил», «циклогексил» и т. п.). |
|
|
|
|
П р и м е р ы : |
|
|
|
|
1) СН2_С Н 2 |
|
/С Н 2—СИ—QH, |
||
| |
^>СНС02Н |
2) |
Н2С |
V l-I—СН3 |
СН2—СН2 |
|
\ с н 2- с н - с 2н 6 |
||
циклопентанкарбоновая кислота |
1-метил-2,6-диэтил циклогексан |
|||
|
|
о |
|
|
/ |
\ l |
«сн, с —с н 3 |
|
з1 |
!к |
3) СН,—СН—СН—С—сн . |
|
Аня
1,2-диметил-3-метоэтилциклопеитен-1-он-5
Бициклические соединения
23. Бициклические углеводороды характеризуются наличием трех «мо стиков» между двумя узловыми углеродными атомами. В отсутствие замести телей нумерацию можно начинать с любого из узловых атомов. При наличии же заместителей первым узловым атомом считается тот атом цикла, при ко тором или ближе к которому расположен заместитель. Нумерацию начинают с наиболее длинного мостика, возвращаясь к исходному узлу наиболее длин ным путем, после чего последовательно нумеруют углеродные атомы самого короткого мостика. При наличии нескольких заместителей нумерацию начи нают с того узлового атома цикла, к которому ближе старший заместитель (по общим принципам).
24. Название бициклических углеводородов отличается от моноциклических приставкой «бицикло» к названию. Вслед за ней в квадратных скобках