5 1 0 |
Гл. |
XXII. |
Каротиноиды |
Строение |
а-каротина |
(см. |
стр. 509) отличается от строения |
(3-каротина лишь иным расположением двойной связи в одном из колец.
7-Каротин по своему строению занимает промежуточное поло жение между [3-каротином и ликопином: одна половина его моле кулы аналогична половине молекулы |3-каротина, другая — поло
вине молекулы ликопина (т. е. в молекуле у-каротина содержит |
|||
ся только одно циклическое кольцо). |
строению |
||
286. |
Витамин А. Витамин |
А очень близок по |
|
к |3-каротину; представляет собой |
светло-желтое масло |
состава |
|
С20Н29ОН. Он растворим в жирах, перегоняется в глубоком ва |
|||
кууме. |
Его строение изображают формулой: |
|
|
нчс |
ГЛ h |
СН3 |
сн. |
|
чс,- |
|
|||
/ ч,„ |
|
I |
|
|
н ,с1 |
(,г- |
-сн=ьсн- -С==С1I- - a i=h c i I— с = с н — a i2o i I |
||
Н2СК>С> -сн |
|
|
||
* ' а |
г-> |
|
|
|
Из сопоставления формулы витамина А с формулой [3-каро тина видно, что молекула витамина А соответствует половине молекулы [3-каротина, причем к месту разрыва присоединены гидроксильная группа и атом водорода.
Витамин А содержится в коровьем молоке (особенно летом, когда коровы питаются свежей травой), в масле, в яичном желт ке, в рыбьем жире, в большинстве овощей и фруктов. Он являет ся фактором роста. Недостаток его в пище человека вызывает убыль в весе, высыхание роговицы глаза и понижение сопротив ляемости организма к инфекциям.
Витамин А можно заменить каротином. Каротин является про витамином А; в животном организме он переходит в витамин А, который часто в значительных количествах накапливается в пе чени.
512 Гл. XXIII. Стерины. Желчные кислоты. Половые гормоны
Примером растительных стеринов может служить эргостерин С23НЦ3ОН (темп, плавл. 163°):
СН3 СН3 СН3
I |
1 1 |
Н,С ОТ—СН=СН—СН—СН—сн.
н ,с / \ / \
/ \
на
н/ 'N /V
эргостерин
Эргостерин можно выделить из дрожжей и некоторых других продуктов. При облучении эргостерина ультрафиолетовыми лу чами в его молекуле происходит размыкание одного из шести членных колец; при этом образуется вещество, аналогичное по действию антирахитическому витамину, находящемуся в рыбьем жире. Это вещество было названо витамином D2 и выпущено в продажу под названием кальциферола (темп, плавл. 115—117°); его строение выражается формулой:
СН3 сн . сн .
сн —СН—СН—сн ,
НО,
№
витамин Da
Известно очень много природных веществ, в молекулах кото рых, подобно стеринам, содержится скелет циклопентангидрофенантрена. Таковы желчные кислоты, половые гормоны, сердечные яды из листьев, семян и корней дигиталиса (наперстянки) и раз личных видов строфанта и ряд других веществ. Вся группа этих веществ получила название стероидов.
288. Желчные кислоты. Желчные кислоты находятся в желчи человека и многих животных. Так, желчь человека содержитз
холевую кислоту |
С23Н36(ОН)3СООН |
дезоксихолевую кислоту |
С23Н37(ОН)2СООН |
антроподезоксихолевую кислоту |
С23Н37(ОН)2СООН |
литохолевую кислоту |
С23Н38(ОН)СООН |
514 Гл. XXIII. Стерины. Желчные кислоты. Половые гормоны
трена и близких к нему веществ из желчных кислот или из стеринов и половых гормонов организма.
289. Половые гормоны. Половые гормоны выделяются поло выми железами, от них зависит развитие специфических муж ских и женских половых признаков.
Примеры половых гормонов:
|
о |
|
„со—сн. |
|
Н3с |
|
н,с |
Г |
/ X |
н,с / |
\ / X |
у |
/ X / X |
/ - |
|
|
|
о ^ Х /'Х / |
|
астрой |
|
прогестерон |
|
|
женские половые гормоны |
|
|
|
о |
|
ОН |
|
Н3с II |
|
Н3С |
|
/ X / X |
НяС |
/ X / X |
Н3С |
|
||
/ X |
/ |
/ X Х \ / “ |
|
н о / Х / Х / |
о ^ Х /'Х / |
||
андростерон |
тестостерон |
||
мужские половые гормоны
Если в молекуле женского полового гормона — прогестерона группу СОСН3 заместить гидроксилом, то получим структурную формулу мужского полового гормона—тестостерона.
Ч А С Т Ь Т Р Е Т Ь Я
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
КЛАССИФИКАЦИЯ И ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА
290. Классификация и общая характеристика гетероцикличе ских соединений. В предыдущих разделах книги были рассмот рены соединения с открытой цепью углеродных атомов, так на зываемые ациклические соединения и карбоциклические соедине ния, в молекулах которых имеются циклы из углеродных атомов. Настоящий раздел охватывает гетероциклические соединения
(или гетероциклы). В молекулах гетероциклических соединений имеются циклические группировки атомов, включающие, кроме атомов углерода, и другие (гетеро) атомы. Так же, как и среди карбоциклических соединений, среди гетероциклов наиболее рас пространены пяти- и шестичленные циклы. Причина большей устойчивости и легкости образования таких циклов — отсутствие напряжения (см. стр. 495). Гетероциклические соединения могут образовывать системы с двумя и большим числом циклов, сочле няясь, например, с ароматическими кольцами.
Рассмотрение гетероциклических соединений в последнем раз деле курса объясняется тем, что строение их более сложно, чем строение соединений жирного и карбоциклического рядов. 'От сюда более сложными и разнообразными являются и их химиче ские свойства и превращения.
Значение гетероциклических соединений в природе и технике весьма велико. К этому классу относятся такие важные природ ные .вещества, как хлорофилл растений, гемин крови, гетероаук син, индиго, пенициллин и др. Чрезвычайно большую группу сре ди гетероциклических соединений составляют растительные яды— алкалоиды: хинин, морфин, никотин и др.
Среди гетероциклов мы встречаем также важнейшие группы так называемых кубовых и сернистых красителей и очень боль шое число разнообразных лекарственных веществ: сульфидин, сульфазол, синтетические антималярийные препараты (акрихин, плазмохин) и м.н. др.
Физические и особенно химические свойства гетероцикличе ских соединений в большой степени зависят от характера связен в цикле. Вещества, в цикле которых нет двойных связей, как пра вило, напоминают по своим реакциям ациклические и алициклические соединения.