Материал: МСОС Методичка 2
|
|
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 18 |
|
|
|||
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
|
||||||||||
|
|
|
|
OH |
Bn-Cl |
|
|
|
|||
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
||
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
1. HS |
|
SH |
|
|
|
||
3. |
|
|
|
|
|
BF3-Et2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
H |
2. BuLi |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
3. BnBr |
|
|
|
|
|
||
|
|
HO |
O |
OH |
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
||
4. |
|
|
HO |
|
|
Me |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HClO4 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
|
|
HO |
D-Fru |
|
PhH,T |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
1. TMS-Cl, Py, DMAP |
|
|
|
|||
|
|
OH |
|
(избыток) |
|
|
|
|
|||
5. |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
2. MeOH, K2CO3 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
6. |
|
HO |
|
|
|
|
Tr-Cl, NEt3 |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
D-Glc |
|
|
|
|
|
||
|
|
HO |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
7. |
|
|
|
OMe |
HO |
P |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DCB, T |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
NH |
|
1. 18-c-6 |
|
|
|
|
|
8. |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. Boc2O,NEt3 |
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
Fmoc-Cl |
|
|
|
|
|
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
NaOH |
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
H |
1. Me-MgBr |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
10 |
|
|
O |
|
|
2. TMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
|||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OOH |
|
|
|
TBDPS-Cl |
3Bn-Cl |
CAN |
PNB-Cl |
||
|
|
|
MPM-OH |
|
|
||||||
|
OH |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
HCl |
|
|
|
Im, NEt3 |
NaH, DMF |
|
Py |
|
|
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 19
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
OH |
1. |
BnCl |
|
|
|
NaOH |
|
HO |
2. |
|
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
O |
1. HS |
SH |
|
|
|
BF3-Et2O |
|
|
|
H |
2. BuLi |
|
|
|
|
3.BnBr |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
HO |
|
C13H27 |
TBDMS-Cl |
|
Сфингозин |
OH |
|
NEt3, Im |
|
O |
O |
t-Bu-OH(избыток), |
|
|
|
N |
|
|
|
OH |
Cbz OH |
H2SO4/MgSO4, DCM |
|
|
|
O |
|
|
|
HN |
|
Boc2O |
|
|
|
O-t-Bu |
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
MeO |
|
OH Fmoc-N3 |
|
|
|
|
|
||
|
NH2 |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
NH2 |
MeO |
|
OMe |
|
|
|
||
O |
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
O |
|
|
|
|
|
H N |
CuCO3 |
CbzCl |
H S |
Boc O |
BnCl |
TFA |
|
2 |
2 |
||||
2 |
OH |
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
NaOH |
Cs2CO3 |
|
|
H-Lys-OH |
NH2 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
22
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 20
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
|
O HO |
OH |
1. |
O2N |
|
|
TsOH |
|
|
|
||
|
|
|
Br |
PhH,T |
|
|
O |
|
|
|
HO |
|
CH2N2 |
|
2. |
|
OH |
||
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
HO |
OH |
|
|
|
|
|
|
3. |
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
PhH,T |
|
HO |
|
|
|
|
HO |
O TIS-Cl |
|
|
4. |
|
NEt3, Im |
|
|
|
N |
|
|
|
O
5.
AcO-t-Bu
H2SO4
HO
6.
|
|
O |
t-BuOH |
|
|
|
|
||
7. |
Ph |
Cl |
NEt3, DMAP |
|
|
|
|||
|
|
OH |
|
|
8. |
O |
|
Cbz-Cl |
|
NH2 |
|
|
||
|
|
NaOH |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
MeO |
|
OH Fmoc-N3 |
|
9. |
|
|
||
|
|
|
NH2 |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
N |
BOM-Cl |
|
|
|
|
|
||
10 |
N |
NEt3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
23
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 21 |
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
CH2Br2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH, TBAB |
HO |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
Br |
|
O |
|||||||
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
O |
O |
|
|
HO |
OH |
|
H |
TsOH |
|
N |
PhH, T |
|
|
|
HO |
DHP, TsOH |
|
|
OH |
|
O
OH OH
OH
Ph
TsOH, RT
SH BzhOH
O
TFA OH
HO 
O TMS-CHN2
OH
O
HO |
|
|
Fmoc-Cl |
|
|
|
|
|
|
OH |
NaOH |
O |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
O |
|
|
|
H2N |
|
OH |
|
O |
|
|
|
|
PhMe, T |
|
|
O |
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OOMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
OH |
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1-O-Me-D-Glc |
|
|
|
|
|
||
24
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 22
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
MeO |
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
PhH, T |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||||
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
|||
|
|
|
|
|
|
OEt |
MeOH, TsOH, T |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
HO |
|
|
|
|
|
NO2 |
|
CH N |
2 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
3. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Et2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
1. TMS-Cl, Py, DMAP |
||||||||||
|
|
|
(избыток) |
|||||||||||
4. |
H3C |
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. MeOH, K2CO3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH3 |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
5.
|
|
O |
|
|
OMe |
|
HO |
|
OH |
|
|
6. |
|
|
|
|
OMe |
D-Xyl |
|
|
|
|
|
|
|
|
HClO4 |
||
|
HO |
|
OH |
||
|
|
PhH,T |
|||
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
7. |
|
|
|
Bn-Cl |
|
THPO |
|
OH |
|
|
|
|
|
Cs2CO3, DMF |
|||
|
|
|
|
||
|
O |
O |
|
|
|
8. |
|
|
|
P |
Cl |
EtO |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Cs2CO3, DMF |
|
|
|
|
O |
|
|
|
HO |
|
|
Fmoc-Cl |
|
9. |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
NaOH |
||
|
O |
|
|
||
|
NH2 |
|
|
||
|
|
|
|
|
O |
10 |
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
OBn |
|
|
O |
|
|
PhMe, T |
|
||
|
|
|
|
||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
|
|
|
|
O |
S |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
OH MeOH |
CbzCl |
Ts-Cl |
t-BuO |
S |
|
TFA |
||
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H-Ser-OH NH2 |
HCl |
Na2CO3 |
Py |
NaH, DMF |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
25