Материал: МСОС Методичка 2
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 13
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
HO |
OMe |
|
|
BOM-Cl |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
1. |
|
|
|
|
NaOH |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
HO |
|
OH |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
3. |
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
OEt |
|
|
|
|
||
|
|
|
PhH,T |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
4. |
H2N |
|
|
TBDMS-Cl |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
NEt3, Im |
|
|
||
|
HO |
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
OOMe |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
OH |
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
OH |
|
TsOH, T |
|
|
|
|
|
1-O-Me-Glc |
|
|
|
|
|
|
|
6. |
|
|
|
Tr-Cl, NEt3 |
|
|||
Cl |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
7. |
|
|
|
Cl |
|
P |
|
|
THPO |
OH |
|
|
|
|
|
||
|
Cs2CO3, DMF |
|
||||||
|
|
|
|
|
||||
|
HO |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
HO |
P |
||
8. |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N S |
|
OMe |
|
DCB, T |
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
HO |
Boc2O |
|
|
|
|||
9. |
|
|
|
|
||||
NH |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
Py |
|
|
|
|
|
|
N |
BOM-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
N |
NEt3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
OH |
OMe |
|
|
|
|
|||
|
|
|
H -Pd/C |
|
3Bn-NH2 |
H2O-MeOH |
||||
|
|
|
|
OBn |
|
2TsCl |
||||
|
|
|
|
|
||||||
BnO |
|
|
|
2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
TsOH, T |
Py |
Ph-Me, T |
TsOH, T |
|||
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||
OH |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
16
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 14
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
HO |
|
Br |
|
CH2Br2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1. |
HO |
|
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
OEt |
HC(OMe)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
3. |
|
|
|
H |
TsOH |
|
|
|
|
|
MeO |
|
Br |
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4. |
HO |
|
|
|
DHP, TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
5. |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
TsOH, RT |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
F |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6. |
O |
N |
Piv-Cl |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Py, DMAP |
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
7. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
OH |
|
HClO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. |
HO |
|
NH2 |
Ts-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
Py |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
9. |
|
|
NH |
Cl |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
H |
1. Bu-Li |
|
|
|
|
|
|
|
2. TMS-Cl |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
|||||||||
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
HO |
OH |
|
OMe |
Bn-Cl |
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
||
|
|
|
|
|
|||||
|
OH |
|
TsOH, T |
|
NaOH, TBAB |
|
NEt |
3 |
Py, DMAP |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
17
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 15
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
O
1.HO
O-t-Bu CH2Br2
|
HO |
|
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
2. |
|
|
|
|
Me2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
OTBDPS |
SH |
|
3. |
|
|
|
|
HS |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
Zn(OTf)2, DCM, T |
||
|
|
|
|
|||
|
|
|
O |
|
|
|
4. |
|
|
H |
TIS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
N |
|
OH |
NEt3, Im |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
MeO |
OMe |
|
|
HO |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
OH |
|
(избыток) |
|
|
|
|
|
OH |
TsOH, T |
|
|
|
D-Gal |
OH |
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
Аденозин |
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|||
6. |
|
|
N |
N |
OMe |
|
HO |
|
|
|
|||
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
OMe |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
OH OH |
PhH,T |
|
||
|
|
|
|
|
||
7.
O |
N |
O |
t-Bu-OH(избыток), |
|
|
|
|||||||||||
8. |
|
|
|
|
|
H2SO4/MgSO4, DCM |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
OH |
Cbz OH |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
N |
BOM-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
N |
|
NEt3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H N |
|
|
|
|
CuCO3 |
CbzCl |
H S |
Boc O |
BnCl |
TFA |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
NaOH |
Cs2CO3 |
|
||
H-Lys-OH |
NH2 |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
18
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 16
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
HO |
BOM-Cl |
|
1. |
NaOH |
|
O |
||
OH |
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
|
|
O |
HO |
|
|
OH |
O2N |
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
Br |
|
PhH,T |
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
H2N |
|
|
TBDMS-Cl |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
NEt3, Im |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H |
|
|
|
|
|
|
N |
DHP |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
HO |
O |
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
OMe |
|
|
|
HO |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
D-Xyl |
|
|
HClO4 |
|
|
|
HO |
OH |
|
|
|
|
|
|
PhH,T |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
O |
HO |
P |
||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|||
|
N |
S |
OMe |
DCB, T |
||
|
|
|
||||
N |
O |
Tr-Cl |
|
||
|
|
|
N |
OBn |
NEt3 |
|
|
|
H |
|
|
OH O
Cbz-Cl
OH
NaOH
NH2
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
OH |
OMe |
|
|
|
|
|||
|
|
|
H -Pd/C |
|
3Bn-NH2 |
H2O-MeOH |
||||
|
|
|
|
OBn |
|
2TsCl |
||||
|
|
|
|
|
||||||
BnO |
|
|
|
2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
TsOH, T |
Py |
Ph-Me, T |
TsOH, T |
|||
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||
OH |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
19
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 17 |
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
||
1. |
|
|
2. |
|
|
O |
O |
OH |
|
HO |
|
|
|
|
3. |
|
TsOH |
|
OEt |
|
|
PhH,T |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
4.HO
C13H27 TBDMS-Cl
Сфингозин OH |
NEt3, Im |
|
O |
5. |
|
|
|
|
|
|
|
AcO-t-Bu |
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
HO |
|
|
|
6. |
|
|
Tr-Cl, NEt3 |
|
Cl |
|
OH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
NaOH |
|
|
OH |
|
|
7. |
|
2NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
Me |
|
|
|
|
|
8.HO 
OH Me
CH2
|
|
|
NH2 |
|
t-Bu-OAc, HClO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
9. |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
1. Bu-Li (exc.) |
|
|
|
|
|
H |
|
10 |
|
|
|
|
2. TMS-Cl (exc.) |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3.MeOH
II.Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
OH |
|
MeO OMe |
|
|
|
HO |
|
TBDPS-Cl |
|
|
|
OH |
EtOH |
|
AcOH |
Bn-Cl |
|
O |
SOCl2 |
TsOH, T |
Im, NEt3 |
|
NaOH |
OH shikimic |
|
|
|
|
TBAB |
|
|
|
|
|
|
acid |
|
|
|
|
|
20