Материал: МСОС Методичка 2
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 3 |
|
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
||||
1. |
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
HO |
3. |
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
PhH,T |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
OH |
TBDMS-Cl |
4. |
|
|
|
NEt3, Im |
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
O |
|
OMe |
|
|
|
||
5. |
|
OH |
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
HO |
OH |
TsOH, T |
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
DHP, TsOH |
|
6. |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
HO |
|
O |
|
|
|
|
CH2N2 |
|
7. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
OH |
Et2O |
|
HO |
|
Boc2O |
|
8. |
|
NH |
||
|
|
|
||
|
|
|
Py |
|
|
O |
|
Cbz-Cl |
|
9. |
|
NH |
||
|
NaOH |
|||
|
HO |
|
||
|
|
|
|
|
10
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OOMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
OH |
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1-O-Me-D-Glc |
|
|
|
|
|
||
6
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 4
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
|
|
|
OH |
1. |
|
|
|
|
Me2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
HO |
|
|
|
CH2Br2 |
2. |
|
|
O-t-Bu |
||
|
|
|
|||
|
HO |
|
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
3. |
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
OH |
|
|
1. TMS-Cl, Py, DMAP |
|
H3C |
OH |
|
(избыток) |
|
|
|
|
|||
4. |
|
|
|
||
|
|
|
2. MeOH, K2CO3 |
||
|
|
CH3 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
MeO |
OMe |
||
|
|
|
|||
|
|
OH |
|
||
|
|
|
|
|
|
5. HO
TsOH, T
HO
OH OH
6.
|
O |
O |
|
||||
7. |
|
|
|
|
|
|
Boc2O |
H2N |
|
|
OH |
||||
|
|
NaOH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H-Gln-OH |
NH2 |
|
||||
|
O |
H2N |
OH |
|
8. |
Ph |
|
||
|
OH |
|
||
|
|
|
||
|
|
PhMe, T |
||
|
|
O |
|
|
|
MeO |
OH Fmoc-N3 |
||
9. |
|
|||
|
|
NH2 |
NaOH |
|
|
|
|
||
10 |
F |
H |
1. Bu-Li |
|
2. TMS-Cl |
||||
|
|
|
||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
OH |
OMe |
|
|
|
|
|||
|
|
|
H -Pd/C |
|
3Bn-NH2 |
H2O-MeOH |
||||
|
|
|
|
OBn |
|
2TsCl |
||||
|
|
|
|
|
||||||
BnO |
|
|
|
2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
TsOH, T |
Py |
Ph-Me, T |
TsOH, T |
|||
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||
OH |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
7
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 5
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
O
1.HO
O-t-Bu CH2Br2
HO |
NaOH, TBAB |
|
|
|
O |
2. |
|
|
OEt |
|
HC(OMe)3 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
OH |
|
3. |
|
|
|
|
|
H |
TsOH |
|
|
|
N |
|
|
|
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
TIS-Cl |
|
|
||
4. |
N |
OH |
|
NEt3, Im |
|
|
||
|
|
|
|
|||||
|
HO |
|
MeO OMe |
|
|
|||
|
HO |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
OH |
|
|
(избыток) |
|
|
||
|
|
OH |
|
TsOH, T |
|
|
||
|
D-Gal |
OH |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
|
2Tr-Cl, NEt3 |
|
|
6. |
|
|
|
|
|
|
||
HO |
|
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
t-BuOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
7. |
Ph |
Cl |
|
NEt3, DMAP |
|
|||
|
|
|
|
|||||
|
|
O |
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. |
|
|
|
OH |
Me |
CH2 |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
||||
|
|
t-Bu-OAc, |
HClO4 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cbz-Cl |
|
|
9. |
HO |
|
OH |
|
NaOH |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
NH2
10
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
HO |
OH |
OMe |
Bn-Cl |
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
|
|
|||||
OH |
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
NEt |
3 |
Py, DMAP |
|
|
|
|
|
|
|
|
8
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 6
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
Bn-Cl |
|
1. |
|
|
|
|
NaOH |
||
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
Br |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
O |
|
1. HS |
|
|
SH |
|
3. |
|
|
|
|
BF3-Et2O |
||
Ph |
H |
|
2. BuLi |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
3. Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DHP, TsOH |
|
4. |
Br |
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
OH |
|
O |
|
|
O |
Ph |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
|
|
|
|
H |
|
2-dRib |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CuSO4 |
|
||
|
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
H2SO4 |
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
SH |
BzhOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
6. |
O |
|
|
|
TFA |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
NaOH |
|
|
|
|
|
OH |
|
||
7. |
|
|
|
2NaOH |
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
H2N |
|
OH |
|
8. |
Ph |
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
PhMe, T |
|
||
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Fmoc-Cl |
|
9. |
H2N |
|
|
|
OH |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
BnO |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
10 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
MeO |
OMe |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
||
OOPNB |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|
|
HO |
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
1-O-PNB-D-Ido
9
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 7
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
HO |
OH |
|
1. |
O2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
PhH,T |
|
HO |
|
|
|
|
OMe |
|
BOM-Cl |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3. |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
TsOH |
|
MeO |
|
|
|
|
Br |
|
|
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
4. |
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
TBDMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
NEt3, Im |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
MeO |
OMe |
|
|||
|
HO |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
OH |
|
|
|
|
(избыток) |
|
|
||
|
|
|
|
OH |
TsOH, T |
|
|
||||
|
D-Gal |
OH |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
Аденозин |
N |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
6. |
|
|
N |
|
|
N |
|
OMe |
|
||
HO |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OMe |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
||
|
|
OH OH |
|
|
|
PhH,T |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
t-BuOH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
7. |
Ph |
|
|
Cl NEt3, DMAP |
|||||||
|
|
|
|
||||||||
|
HO |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2N2 |
||
8. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
OH |
|
Et2O |
||
9.
|
|
O |
10 |
|
O |
O |
|
|
|
|
|
H2N |
OBn |
O |
|
PhMe, T |
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
10