Материал: МСОС Методичка 2
|
|
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 8 |
||
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
1. |
O |
|
|
|
|
2CH2N2 |
|
|
|
|
|
OH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
Et2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
2. |
O |
|
|
|
OPNB HO |
|
||
|
|
|
|
|
TsOH |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
OH |
PhH,T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
O |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. |
|
|
|
H |
|
|
TsOH |
|
|
MeO |
|
|
Br |
|
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
O |
OH |
2 |
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4. |
|
|
HO |
|
|
Me |
Me |
|
|
|
|
|
|
HClO4 |
|
||
|
|
|
|
OH |
|
|
||
|
HO |
D-Fru |
|
PhH,T |
|
|||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
6. |
HO |
|
|
|
|
|
Tr-Cl, NEt3 |
|
|
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
HO |
D-Glc |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
NaOH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||
7. |
|
|
|
|
2NaOH |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
H2N |
|
OH |
|
|
8. |
Ph |
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
PhMe, T |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
9. |
|
|
|
NH |
|
Cl |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
10 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
||
|
|
|
|
MeO |
|
OMe |
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
OH |
|
MeO OMe |
|
|
|
HO |
|
TBDPS-Cl |
|
|
|
OH |
EtOH |
|
AcOH |
Bn-Cl |
|
O |
SOCl2 |
TsOH, T |
Im, NEt3 |
|
NaOH |
OH shikimic |
|
|
|
|
TBAB |
|
|
|
|
|
|
acid |
|
|
|
|
|
11
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 9
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
O |
|
|
|
1. |
|
|
OEt |
HC(OMe)3 |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
O |
|
|
|
|
HO |
|
NO2 |
CH Br |
2 |
|
|
|
|
2 |
|
2. |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
NaOH, TBAB |
||
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
1. HS |
|
SH |
3. |
|
|
|
BF3-Et2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
H |
2. BuLi |
|
|
|
|
|
3. BnBr |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
4. |
|
|
OH |
TBDMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
OH |
1. TMS-Cl, Py, DMAP |
|||
|
|
(избыток) |
|||
5. |
CH3 |
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
2. MeOH, K2CO3 |
|||
|
|
|
|
||
|
O |
N |
N |
|
|
6. |
HO |
|
Piv-Cl |
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
||
|
|
|
Py, DMAP |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
7.
|
H2N |
|
|
|
1. 18-c-6 (2eqv.) |
|
|
|
|
|||||||||||||||||
8. |
NH2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
2. Boc2O,NEt3 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
Cl |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
||||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
1. Bu-Li |
|
|
|
|
|
|||||||||
F |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. TMS-Cl |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
S |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH MeOH |
|
|
CbzCl |
Ts-Cl |
t-BuO |
S |
|
TFA |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
|
Na2CO3 |
Py |
NaH, DMF |
|
||||||
H-Ser-OH NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
12
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 10
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
1. |
O |
|
|
|
|
2CH2N2 |
|
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
Et2O |
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
OH |
2. |
|
|
|
|
|
H |
|
TsOH |
|
|
|
|
N |
|
|
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
O |
1. HS |
|
SH |
|
||
3. |
|
|
|
|
|
BF3-Et2O |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
H |
2. BuLi |
|
|
|||
|
|
|
|
3. BnBr |
|
|
|||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
4. |
|
|
|
OH |
|
TBDMS-Cl |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
||
|
HO |
|
|
OH |
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
Ph |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
2-dRib |
|
|
CuSO |
|
H2SO4 |
|
||
|
OH |
4 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
6. |
|
|
|
DHP, TsOH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
BzO |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
7. |
|
|
|
|
|
Cl |
|
P |
|
THPO |
|
|
OH |
|
|
|
|
||
|
|
|
Cs2CO3, DMF |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
8. |
HN |
|
|
|
|
Boc2O |
|
||
|
|
O-t-Bu |
|
||||||
|
NH |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
9. |
O |
|
|
|
|
Cbz-Cl |
|
||
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
NaOH |
|
||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
1. Bu-Li (exc.) |
|
|||
|
|
|
|
H |
|
||||
10 |
|
|
|
2. TMS-Cl (exc.) |
|
||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||
3.MeOH
II.Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
|
|
|
|
|
|
OOH |
TBDPS-Cl |
3Bn-Cl |
CAN |
PNB-Cl |
|
MPM-OH |
||||
OH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
Im, NEt3 |
NaH, DMF |
|
Py |
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
13
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 11
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
HO |
OMe |
BOM-Cl |
|
|
1. |
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
HN |
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
OEt |
|
ZnCl2, Ph-Me, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
3. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OEt |
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
TIS-Cl |
|
|
|
|
|
|
4. |
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
N |
|
O |
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
OMe |
|
|
OOMe |
|
||
|
|
|
|
||
5. |
OH |
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
||
|
OH |
OH |
|
TsOH, T |
|
|
1-O-Me-Glc |
|
|
|
|
6.
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||
7. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Bn-Cl |
|
THPO |
|
|
|
OH |
Cs2CO3, DMF |
||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
O |
|
|
H2N |
OH |
|
||
8. |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
S |
Cl |
|
|
|
SOCl2 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
O |
|
|
|
O |
|
|
||||
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Boc2O |
H2N |
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H-Gln-OH |
|
|
NH2 |
|
|
|||||
10
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
14
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 12
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
O |
|
|
|
|
1. |
|
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
OMe |
|
|
HO |
|
OH |
Me2SO4 |
||
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
O |
|
|
|
|
|
3. |
|
|
HC(OEt)3 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
||
|
O |
O |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
4. |
|
OH |
|
TBDPS-Cl |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
N |
|
DHP |
|
|
5. |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
TsOH |
|
||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
2Tr-Cl, NEt3 |
|
6. |
|
|
|
|
||
HO |
|
OH |
|
|
||
|
|
|
|
|||
|
HO |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
CH2N2 |
||
7. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
OH |
Et2O |
|
|
|
|
MeO |
OMe |
||
|
|
O |
|
|
||
8. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
MeOH, TsOH |
|||
|
O |
|
|
|
Cbz-Cl |
|
9. |
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
O |
Tr-Cl |
|
||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|||
10 |
|
OBn |
|
NEt3 |
|
|
|
N |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
1. Bu-Li |
|
|
|
|
H |
|
||
10 |
|
|
|
2. TMS-Cl |
||
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
OH |
|
MeO OMe |
|
|
|
HO |
|
TBDPS-Cl |
|
|
|
OH |
EtOH |
|
AcOH |
Bn-Cl |
|
O |
SOCl2 |
TsOH, T |
Im, NEt3 |
|
NaOH |
OH shikimic |
|
|
|
|
TBAB |
|
|
|
|
|
|
acid |
|
|
|
|
|
15