Материал: МСОС Методичка 2

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

		O			O	O OMe
		O				P
				MeO		P
		OH BH3*THF	(COCl)2	MeO		OMe	H2		LiAlH4
		OH BH3*THF	(COCl)2			OMe	H2	...	LiAlH4
BocN		...	DMSO ...		NaH, DMF		... Pd/C	...	Et2O ...
BocN
			NEt3
									тирофибан
III.Заполните схему превращений
			O			S
			O
			NH		HN			O
		O				NH
	OH	O	O				биотин
	OH			NH2-NH2		O
								OH	MeOH-H O
HO		Cl						OH	MeOH-H O
HO		Cl							2	...
		TsOH ...			...			...	2
		TsOH ...	NaOH ...		...	TBTU, DIEA		...	TsOH
			TBAB						TsOH
			TBAB

Экзаменационный билет. Вариант 44

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

O	O
	HO	OH
1.	H	TsOH
	N	PhH, T
	N

OH	O
		Cbz-Cl
3.	OH	NaOH
NH2		NaOH
NH2
Cl	O
	O	CuO*Cr2O3
4.		CuO*Cr2O3
4.

Cl S OH хинолин, T

				TBHP
8.	Ph		OH	(-)-DET/Ti(OPr i)
	Ph		OH	(-)-DET/Ti(OPr i)
			Br	2 t-BuLi
9.				смесь Трепа
9.				смесь Трепа
		N		-78OC
		N

1. DMF

2 H+

206

O	N	O
		O
F		F
10		Grabb's cat.
10

DCM

IIПриведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc -стратегии и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –––– Met ––––– Phe ––––– Tyr ––––– Glu ––––– Ile ––––NH2

III.Заполните схему превращений

Экзаменационный билет. Вариант 45

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

					NH2
		O
	Me		OH
1.	O		Ps	(MBHA-resin)
	O			(MBHA-resin)
		N	Me		Me
		N		TBTU, DIEA
	H	H		TBTU, DIEA
		H

2. HO				DHP, TsOH
			OH
			OH
3.	O			2CH2N2
			OH	2CH2N2


	HO			Et2O
			O
4.				Cl	P
4.	THPO		OH
	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
				Cs2CO3, DMF
5. Boc-Leu-OH			Cl-CO2-i-Bu		1. H-Gly-OBn, DIEA
5. Boc-Leu-OH					2. H2, Pd/C
			NMM		2. H2, Pd/C

Me Me

L-селектрид

7. THF

камфора

изоборнеол

OsO4

8. Py

207

	O	LTMP
9.		LTMP	RT, 24h
			RT, 24h

Br	OEt Et2O, -78OC

II.Заполните схему превращений

NaCN

N C

H /H2O

Ac2O

NH3

...

OEt

Pip, T

...

-H2O ...

...

Этосукцимид

III.Заполните схему превращений

MeNHOMe

Bu-Li

O-t-Bu

TFA

Et2O, -78OC ...

THF

...

CDI, THF, T

...

1. THF, -78OC ...

2. H+

Экзаменационный билет. Вариант 46

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

BF3-Et2O

2. Ph

2. BuLi

3. Br

2Tr-Cl, NEt3

Ac2O

H N

Ph-Me, T

208

	O	O
7.		SMEAH
7.	HO	OH
	HO
		диоксан, Т
		NH2
		NaClO
8.		(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
		(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
		(катализатор Якобсона)

1.O

		MeO	N	NBoc
9.		MeO
	Bu-Li
	Bu-Li
Br			Me
S	THF, -78OC			2. H+
S				2. H+
O	Br	N

Pd(OAc)2, PPh3 NEt3,1000C

II.Заполните схему превращений

EtO

KOH

HCl

CDI

NaOEt

...

NaOH ...

... T

... THF ...

DBU

...

нафтидро-

EtO

TBAS

фурил

III.Заполните схему превращений

биотин

NH2-NH2

MeOH-H O

...

TsOH

NaOH ...

TBTU, DIEA

TsOH

TBAB

Экзаменационный билет. Вариант 47

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

H2N		TBDMS-Cl
2.
	OH	NEt3, Im
O	1. HS	SH
3.	BF3-Et2O
3.
H	2. BuLi

3.BnBr

209

TMS-CHN2

NH -NH

MeOH

HC(OEt )3

NH -NH

Ac2O, ZnCl2

OEt

2-(Me)-CBS-

-(S)-оксаазаборолидин

BH3*THF

TBHP

(+)-DET/Ti(OPr)

MeMgI

Et2O, -78OC

NH Cl

PPh3

1. LDA

2. C6H5

II.Заполните схему превращений

PhB(OH)2

H3C

ONa

H PO , T

DDO

Pd(PPh3)4, ...

Et2O ...

...

(-H2O) ...

ацетон ...

Na2CO3, T

III.Заполните схему превращений

OMe

LiAlH4

CrO

OsO -NMO

MnO

K CO

Ph-H, T ...

...

... ацетон3 ...

...

2 3 ...

(-H2O)

(DHQ)2PHAL

Ph-H, T

MeOH

кортизон

Экзаменационный билет. Вариант 48

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

1. Bu-Li

2. TMS-Cl

HONO2 CH2N2

Et2O

OH TBDMS-Cl

NEt3, Im

210

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.