|
|
|
OH |
|
|
|
|
1. TMS-Cl, Py, DMAP |
|
H3C |
OH |
|
|
(избыток) |
3. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. MeOH, K2CO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DCC, HOSu |
4. |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
DCM |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5.
6.
H2-Pt/C
7.
OH
|
|
NaClO |
8. |
|
(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс |
|
|
|
|
(катализатор Якобсона) |
|
|
O |
|
|
MgBr |
9. |
|
|
|
MeO |
OMe |
|
|
10
II.Заполните схему превращений
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
Хафрефунгин |
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
EtO |
|
P |
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
H |
|
|
DCC |
|
|
Ph |
DIBAL |
TBHP |
|
[Me2Cu]Li |
|
O2 |
|
10 |
21 |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
... (-)-DET/Ti(OPri) |
|
|
Pt/C ... |
|
|
|
DMSO, NEt3 ... |
DCM, T |
... |
... THF ... |
III.Заполните схему превращений |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N P |
= MBHA-resin |
|
|
|
O |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
N |
|
O |
|
|
|
|
Br |
HN |
|
|
|
|
F moc |
|
|
H2N P |
TFA |
|
|
|
|
MsOH |
|
|
|
|
S |
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
DIC, HOBt ... |
... |
|
... |
... |
|
... |
|
|
N |
Pd(OAc)2, PPh3 ... |
DMF |
NaBH3CN |
анизол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KO-t-Bu,DMF 1000C |
|
|
|
|
|
|
Boc |
|
|
|
|
|
DCM |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Экзаменационный билет. Вариант 37
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.