Экзаменационный билет. Вариант 32
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
1.
|
O |
N |
N |
|
|
|
2. |
HO |
|
Piv-Cl |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Py, DMAP |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
3. |
O |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
F |
|
4. |
|
O |
|
OH |
+ N |
TsO- |
|
Br |
|
OH |
|
DIEA |
|
|
|
|
|
|
|
5. |
Fmoc-Leu-OH1. EDC, HO-PFP |
|
2. H-Gly-O-Bn |
|
|
|
|
3. Pip |
6.
|
|
|
OH |
|
|
DIBAL-H |
|
|
H2O |
|
|
|
7. |
N |
|
|
|
Ph-Me, -20OC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TBHP |
|
|
|
|
TrCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. |
OH (+)-DET/Ti(OPri) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
9. |
N |
O |
2 |
|
|
Li |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
Me Me |
|
TfO |
NCbz |
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O2N |
B |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
PdCl2(dppf) |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
K3PO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
II.Заполните схему превращений |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
HO |
OH |
H C |
CH |
1. LTMP, -78OC |
HCl |
BnNH2 |
|
Ph |
NH |
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, Ph-H ... |
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
... |
|
OH |
|
|
... 2. I |
Me ... |
диоксан |
... PyBop |
... |
|
|
t-BuOAc |
NaBH(OAc) |
|
|
|
|
|
|
HClO4 |
|
|
ацетон |
|
|
|
3 |
|
|
T |
|
|
|
|
|
DIEA |
|
|
DCE |
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
III.Заполните схему превращений
OH
