Материал: МСОС Методичка 2

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

	O
	OH CDI	EtOH	Me2SO4	H2		2	MgBr		H+
	OH CDI	EtOH	Me2SO4	H2		S	MgBr		H+
N	...	DBU	...	... RhO2-PtO2 ...				...	T ...
N		DBU							типепидин
									типепидин
III.Заполните схему превращений
			O			S
			O
			NH		HN			O
		O			NH
	OH	O	O			биотин
	OH			NH2-NH2	O
								OH	MeOH-H O
HO	Cl							OH	MeOH-H O
HO	Cl	...			...			...	2	...
									2
	TsOH		NaOH ...			TBTU, DIEA			TsOH
			TBAB						TsOH
			TBAB

Экзаменационный билет. Вариант 23

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	HO		O	TIS-Cl
2.				NEt3, Im
		N
			O			OMe
	HO			OH
3.						OMe
3.	D-Xyl
	D-Xyl				HClO4
		HO		OH	HClO4
		HO		OH	PhH,T
					PhH,T
	HO		OH
	HO
		O			F
		O	O			TsO-
			O		+ N
4.					+ N

NHBoc DIEA

O			O NaBH4
7.	S
	S		CeCl3
Me		H	CeCl3
Me		H

181

		O	OsO4/NMO
8.			OsO4/NMO
8.	Ph
	Ph	OMe	(DHQD)2PHAL
		OMe

			- Li+
		O	Cu		Me
		O			Me
9.	Br		O	Me	Me
			O		O


			THF
	Br	H
		H
10	O		избыток N
10	N
	N	Pd(OAc)2, PPh3
	EtO	Pd(OAc)2, PPh3
	EtO		Na2CO3
	Br		Na2CO3

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии и смолы Мэррифилда. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H ––Trp –– Phe –– Thr –– Lys –– Gly –– NH2

III.Заполните схему превращений

					Экзаменационный билет. Вариант 24
	I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
			O
1.				Cl	P
1.	THPO		OH
	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
				Cs2CO3, DMF
		O
			OH		Bn-Cl
2.			OH		NaOH
					NaOH
	HO
	HO				OMe
	HO
		O	O		OMe
3.	HO
	HO		O
			O		TsOH
		HO			TsOH
		HO	D-Glc
			D-Glc
			O
4.	t-BuO			NH2NH2		NaNO2
4.			OMe			AcOH
			OMe

	O	NHCbz
		NHCbz
5.

182

	OH O	O	NaBH(OAc)3
			NaBH(OAc)3
7.	Me	OBn	DCM
	Me	OBn	DCM
	Me	Me
	O	OsO4/NMO
8.		OsO4/NMO
8.		OEt
		OEt
		(DHQ)2PHAL
					-	Li+
				O	Cu		Me
	O			O			Me
	O
9.		[Ph2Cu]Li	OTf		O	Me	Me
		[Ph2Cu]Li			O	Me	O
							O
		THF			THF
					THF
	MeO	Br HN	NMe

Pd(OAc)2, PPh3 KO-t-Bu,Ph-Me 1100C

II.Заполните схему превращений

O H O O

EtO	OEt NaCN			H+/H2O		Ac2O	AlCl	3		H2/Pd/C		Cl2
		...	...		...			3			...

Pip, T				T		-H O ...			... EtOH-HCl			FeCl	...
					2								3
													Clidanac

III.Заполните схему превращений

			H
	O		N
		Cl HO	OH		H+
					H+
		TsOH	... NaI	...	...		NH4Cl
							NH4Cl
						THF ...	...
			N	Br	Bu-Li	-60OC	пирменол
			N	Br	Bu-Li	-60OC
					O	...
				Et2O, -78 C
			Экзаменационный билет. Вариант 25
		I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
	HO	Boc2O
1.		Boc2O
1.		NH

183

AcO-t-Bu

H2SO4

	1. DPPA/NEt3
4.	OH
	2. BnOH, T
	O

OH O
EtO		NaIO4
8.	OEt
O	OH
Ph	O	1. Bu-Li
		1. Bu-Li

TBDPSO H 2.H+

OMOM

Pd(OAc)2, PPh3

O KO-t-Bu,Ph-Me,1100C

II.Заполните схему превращений

III.Заполните схему превращений

OOEt

Ph		Mg	EtO	O
Ph	Br	Et O ...		+ ...
	Br
		2	2. H O, H
				2
					NaBH(OAc)3		H -Pd/C
						...	2
					DCE	...	...
	H-Pro-OBn			TFA	DCE		...
	H-Pro-OBn			TFA			еналаприл
Boc-Ala-OH TBTU, DIEA ...							еналаприл
Boc-Ala-OH TBTU, DIEA ...				...

Экзаменационный билет. Вариант 26

184

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		O
	HO		CH2Br2
1.		OH	CH2Br2
1.		OH
	HO		NaOH, TBAB
	HO

Fmoc-Cl

NaOH

NH2

H2N

DCC

O-t-Bu

NHCbz

			OMe		Li
					Li
7.				NH3 - EtOH
			Me			OsO4-NMO
	EtO		Et			OsO4-NMO
8.	EtO		Et
8.					(DHQ)2PHAL
					(DHQ)2PHAL
		O
			Li			Am			O
			Li			Am
9.	Me	O
		O				OTBDPS
	Me		Cu			OTBDPS			OTBDPS
	Me		Cu
		Me				THF
		Me
			OH			S	O
			B		Br
10			OH		Br	N	H
			OH			N	H

		N			Pd(OAc)2, PPh3
						Na CO
						2	3
II.Заполните схему превращений
	Br						Br	Me
	Br
			2 t-BuLi		¸1. B(OMe)3		N		LDA	N	NaBH4
			смесь		¸1. B(OMe)3		N		LDA		NaBH4
			смесь				... Pd(OAc) , PPh		... Et2O ...
			Трепа ...		2. H+		... Pd(OAc) , PPh		... Et2O ...	...	...
	OMe -78OC						2	3
	OMe -78OC						Na2CO3		-78OC

III.Заполните схему превращений

185

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.