O
Br
N
|
NH2 TsCl |
Mel |
... |
HBr |
O |
NH2-NH2 |
Bz-Cl |
POCl3 |
Cl |
NaOH ... |
NaOH |
T |
... K2CO3, DMF ... |
... |
NaOH |
... |
|
|
Медазепам
Экзаменационный билет. Вариант 17
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Fmoc-Cl |
|
|
1. HS |
OH |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
TIS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
|
N |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
3. |
|
|
|
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
|
|
|
Rh(PPh3)3Cl(cat) |
|
4. |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DPPA, NEt3, THF |
|
|
|
N Cl |
|
|
|
|
|
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
6. |
O |
O |
|
|
|
|
|
NaCN |
|
|
|
N |
|
|
|
H |
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
EtO |
OEt |
Pip*AcOH |
|
T |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
7. |
|
|
O-t-Bu |
H -Rh/Al O |
|
|
|
|
2 |
2 3 |
|
|
|
NH |
|
|
|
|
10 атм |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
8. |
O |
O |
CF3 |
|
OOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
Me |
|
|
DCM |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
Br |
Br |
|
EtO |
|
|
|
2 LTMP |
9. |
|
|
|
|
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
Et O |
-78oC |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
Br |
Me |
|
|
OMe |
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O 
Pd(OAc)2, PPh3
NEt,1000C
3
II.Заполните схему превращений