Материал: МСОС Методичка 2

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

			NH2
		O
4.	N	OH	Ps
	Br	OH	(MBHA-resin)
	Br

	HN		Me
	HN
			TBTU, DIEA

(R)-альпинборан

TAPI

DCM

OMe

H+

OMe

Pd(OAc)2, PPh3

Na CO

II.Заполните схему превращений

O O OMe

MeO

OH BH3*THF

(COCl)2

OMe

LiAlH4

...

BocN

DMSO ...

NaH, DMF

... Pd/C

Et2O ...

NEt3

тирофибан

III.Заполните схему превращений

NH2

TFA

...

Pd(OAc)2, PPh3 ...

K2CO3,

...

DMF

Na2CO3, EtOH, T

NaBH(OAc)3

DCE

...

AEE-788

OEt

EtBr

NaOH

...

pH 6

... T

Экзаменационный билет. Вариант 11

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

166

Br O

1. HC(OEt)3

			TsOH
	HO		OMe
		OOMe	OMe
		OOMe
2.	OH		OMe
2.			OMe
	OH	OH	TsOH, T
	1-O-Me-Glc	OH

O	O	1. 2LDA
		1. 2LDA
EtO	OH	2.	Cl
		2.
		N

NBoc H2N Ph

H2-Pd/C

TBHP

VO(AcAc)2

BuLi

ClS Br Et2O, -78OC

		O
EtO	Br	OMe
EtO		OMe
P	OEt
EtO

1.DPPA

2.t-BuOH, T

1. CO2

2.H+

S Me

NaH, DMF

II.Заполните схему превращений

			O	O			O	Ph
			B	N			O	Ph
		O	B	N					Ph
		O		O
	NH			O		MeN	N	P
	NH				TFA	MeN	N	P
					TFA				Ph
									Ph	AD-mix-
I	Br	Pd(dppf)Cl2, Cs2CO3, T ...								AD-mix-
	Pd(OAc)2, PPh3 ...	Pd(dppf)Cl2, Cs2CO3, T ...				...			...	..
	KO-t-Bu,DMF
	1100C

III.Заполните схему превращений

167

O					O

HO				H2N
	Boc2O TMSCHN2	TBDPS-Cl			OEt	TFA
OH			DIBAL

NH2	NaOH ...	... Im, DCM ...		... NaBH(OAc)3		апламиналь
			o		...	...
H-Ser-OH			-78 C

Экзаменационный билет. Вариант 12

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

O	HN
	HN
1.
OEt ZnCl2, Ph-Me, T
O

	OH	O		OMe
		O		OMe
2.			OH
2.				OMe
HO		OH	TsOH, T
HO	OH		TsOH, T
	OH
HO			O	TMS-CHN2
3.				TMS-CHN2
3.			OH
			OH
			O
			Rh(PPh3)3Cl(cat)
4.			H
			DPPA, NEt3, THF
		N	Cl

O		NaBH3CN
7.	OH
	OH	BF3*Et2O
		BF3*Et2O
OsO4

8. Py

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии и полимера c 2- хлортритильным-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Tyr –– Leu –– Thr –– Glu –– Gly –– OH

168

III.Заполните схему превращений

					Экзаменационный билет. Вариант 13
		I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
			O
	MeO			OH Fmoc-N3
1.				OH Fmoc-N3
			NH2		NaOH
					NaOH
			OPNB HO			OH
2.	O		OPNB HO
	O				TsOH
					TsOH
			OH		PhH,T
			OH
	HO	O	OBn
		O
3.			Me2SO4
3.
			NaOH/TBAS
		OH
		O	CDI			HO	OH
		O	CDI
4.
			DMF				DBU
		OH					DBU
		OH
5.

		H /RhO -PtO
7.	Me	2	2	2
7.	Me
		4 атм, EtOH
O	оксон
8.	NaHCO 3
	NaHCO 3
9.

			O
O	Br	Me	OMe
10		Me	OMe
10
O		Pd(OAc)2, PPh3
			NEt,1000C
			3

II.Заполните схему превращений

169

								Cl
								MeO
O O					HN	NHCbz	H2-Pd/C
	Cl		Cl	1. NaOH	HN	NHCbz		N
	Cl		Cl	1. NaOH				N
EtO	OEt			2. H+, T	BoP, DIEA
	PhH/NaOH			2. H+, T	BoP, DIEA
		TBAB
III.Заполните схему превращений
				O
	NH Fmoc-Cl			Ph	H	Pip
HN				Ph
HN				NaBH(OAc)3 ...		...
		pH 6 ...		NaBH(OAc)3 ...		...
				DCM
				O			K2CO3	...
				1/2				...
				1/2				флунаризин
F		2 t-BuLi		H	OEt	HCl ...	DMF	флунаризин
F		Br смесь Трепа ...			...	HCl ...
			-78OC
			Экзаменационный билет. Вариант 14
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
Br	O
Br
1.		HC(OEt)3
		TsOH
	H
	N	DHP
2.		DHP
2.
HO	O	TsOH
		TsOH

		H	1. Me-MgBr
			1. Me-MgBr
3.	O		2. TMS-Cl
3.
	O
	O
4. H2N			DCC
4. H2N		O-t-Bu
		O-t-Bu
O	NHCbz
Вn	1. H-Ala-OBn, PyBop, DIEA

5.Fmoc-Ser-OH 2. Pip

				Cl
6.	O	O	F
6.				NaCl
				NaCl
	Me	OEt	NaOEt	DMSO, T
		O
			H -RhO -PtO
7.	O		2	2
7.	O
		N	4 атм
	O	H	Me
	O		Me

170

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.