Материал: МСОС Методичка 2

Скачать файл

Заказать новую работу

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

NaCN

1. NaOH

O-t-Bu TFA

1. CDI

EtO

OEt Pip*AcOH ...

...

NiRa

... -EtOH

... 2. H+,T ...

K2CO3

...

2. NH3

фенотропил

Экзаменационный билет. Вариант 6

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

NH2

1.HOC13H27 TBDMS-Cl

	Сфингозин		OH		NEt3, Im
				O
					NH
2.				O-t-Bu
	O				BnH, T
	O
			O
					2Bn-Cl	NaOH
				OH	2Bn-Cl
3.				OH	2NaOH
					2NaOH
	HO
	O			O	1. DPPA/NEt3
4.					1. DPPA/NEt3
4.
	BnO			OH	2. Bu-t-OH, T
	BnO			OH
5.
					O
			O2N		H
	O	O			H
6.	O	O
6.	2
	2
	Me		OEt	NH3
				NH3
				O
7.					H2-Pt/C
7.					(1 эквивалент)
					(1 эквивалент)
	HO
				O
		O
8.			CF3		OOH
		Me
				DCM
	Me	O		1. Bu-Li
9.				1. Bu-Li
9.
	THPO	H		2.H+
				O
10		Br
	S		Pd(OAc)2, PPh3
	S		NEt , DMF, 1000C
			NEt , DMF, 1000C
				3

II.Заполните схему превращений

161

		O				O
O	O		HO	OH		NH2		MeNH2
O	O	Me		OH	H2N		TsOH	MeNH2
		Me			H2N		TsOH
EtO	OEt	NaH	TsOH		NaOEt		Me2CO	NaBH(OAc)
			PhH,T					3
			PhH,T					DCE, RT
								DCE, RT

III.Заполните схему превращений

MeNHOMe

Bu-Li

O-t-Bu

TFA

Et2O, -78OC ...

THF

...

CDI, THF, T

...

1. THF, -78OC ...

2. H+

Экзаменационный билет. Вариант 7

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

HC(OEt)3

OEt

TsOH, T

TBDMS-Cl

NEt3, Im

H2N

O-t-Bu

PhMe, T

TsO-

DIEA

				O
6.	O	O		Ph
6.				H	NaCN	H+
				H		H+
	EtO		OEt	Pip*AcOH, T		T
				Pip*AcOH, T		T
7.				H2-Pt/C
7.
		O
8.				SeO2
8.
	N			Ph-H, T
	N

162

			MgBr	HBr
9.				HBr
9.
	MeO		OMe
			OMe
		OTf	CN
		OTf
10			Pd(OAc)2, PPh3
			Pd(OAc)2, PPh3
			NEt , DMF, 1000C
			3
II.Заполните схему превращений

		O	Me
O	O	Cl	Me	TsOH	HC(OEt)3	NH -NH	LiBH4
		Cl	Me	TsOH	HC(OEt)3	NH -NH
						2 2
EtO		OEt MgCl2, NEt3		PhMe,T	ZnCl2

III.Заполните схему превращений

OEt

NaOEt

LiCl

HCN

TMS-Cl

EtMgBr

NaBH4

HCl

... DMSO,T ...

...

NEt

Im, DIEA

Et2O

EtOH

OEt

инданорекс

Экзаменационный билет. Вариант 8

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

1. 18-c-6

2. Boc2O,NEt3

H2N

Аденозин N N

2.		N	N	OMe
2.	HO	N		OMe
	HO	O
		O		OMe
				OMe
				TsOH
		OH OH		PhH,T
		OH OH
	HO	Br		CH2Br2
		Br		CH2Br2
3.	HO			NaOH, TBAB
	HO
		OH

163

BnO		O Me	H -Pd/C	(избыток)
BnO		O Me	H -Pd/C	1.5 атм
7.			2	1.5 атм
7.		N	EtOH
O2N		N	EtOH
O2N		Et
		OH	TAPI
8. HO			TAPI
8. HO
			DCM
Me	O
	O	t-Bu-Li
9.		t-Bu-Li
9.
Ph	H
	H
Cl		I	F
10
	N	Pd(OAc)2, PPh3
	H	KO-t-Bu, DMAA,1100C

II. Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Tyr –– Leu –– Thr –– Glu –– Gly –– OH

III.Заполните схему превращений

Me CrO3

2H2

SMEAH

... Ni ...

OH ...

H SO

RhPtO

...

дикосан ...

2 4

PyBop, DIEA

N С

Экзаменационный билет. Вариант 9

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

BnCl

NaOH

DHP, TsOH

BzO

Cbz-Cl

NaOH

NH2

1. DPPA/NEt3

2. Bn-OH, T

H3C

2 Me

OEt

NH3

164

7. O (S)BINAPRu(OAc)2

	OH
	O
8.	MCPBA
8.
	DCM
	MomO

			O	1. Et-Li /Et2O
9.				1. Et-Li /Et2O
9.	O
	O		H		2.H+
			H
	O	OMe		1.BuLi
10	Me P	OMe			O
		OMe			O
		OMe
				2.
					OEt
III.Заполните схему превращений
	N			PPh3				OH
Br					...			OH
Br	S		Cl PhH,T		...	Cl		B
	S							OH
								OH
	OH					...	Pd(dppf)Cl2,
	OH		PDC				Cs2CO3, T
			PDC		...		Cs2CO3, T
	N		DCM		...
	N
	boc
III.Заполните схему превращений
							O
			Br		1/2
			Br	Mg				HCl
				Mg			OEt	HCl
MeO				Et2O ...			OEt	... T
MeO

1.NaH

2. O NMe

	I
	OEt
TFA	LiOH
TFA

...	...	...	..
		Pd(OAc)2, PPh3
		KO-t-Bu,DMF
		1100C

2Py*HCl	2Ac2O
... 200OC	... Py	...

Циклофенил

Экзаменационный билет. Вариант 10

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

1. Bu-Li

2. TMS-Cl

1. HS

BF3-Et2O

2. BuLi

3.BnBr

OMe

CuSO4

OH OH

H2SO4

1-O-Me-Rib

165

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.