Материал: МСОС Методичка 2
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 48
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
TBHP
OH (+)-DET/Ti(OPr)
HO
O OH
Ag2CO3
целит
OH
O |
|
OH |
DCC |
|
||
|
|
|
|
|
||
O |
|
|
|
DMSO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
LTMP |
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
OEt |
Et2O, -78OC |
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
Br 2 t-BuLi |
|
|
||
|
|
смесь Трепа |
|
|
||
N |
|
|
-78OC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
Li+ |
|
|
|
|
|
Cu |
CN |
|
N |
|
Li |
|
S |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Bu-Li |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
S |
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
||
|
|
NEt , DMF, 1000C |
||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
OH |
|
|
S |
O |
|
|
B |
|
Br |
|
|
|
|
OH |
|
N |
H |
|
|
|
|
|
|||
N |
|
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
||
|
|
|
|
Na CO |
||
|
|
|
|
|
2 |
3 |
Me |
O |
OMe |
1.BuLi |
|
|
|
P |
|
|
O |
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
OEt
RT, 24h
O 1. 1/2 H
OMe
2 H+
Me O
1.NaH
O 2. 
NMe H
II.Заполните схему превращений
|
N |
|
Me |
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
OMe |
Me |
O |
O |
Me |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
O Ph |
|||||||
|
1. |
|
|
B |
B |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
Ph |
||
|
|
|
O |
O |
|
Me |
Pd(OAc)2, PPh3 |
EtO |
P |
||
LDA |
I |
|
|
|
|||||||
|
Me |
|
|
Me |
|
Na2CO3 |
|
|
Ph |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
... |
|
|
||||
N Br Et2O ... 2. H+ |
|
... |
|
|
|
T |
... |
DCM, T |
|
||
|
Pd(dppf)Cl2, KOAc |
|
|
||||||||
-78OC |
|
|
|
DMSO |
|
|
|
|
|
|
|
151
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 49
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
|
NaClO |
1. |
(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс |
|
|
|
(катализатор Якобсона) |
|
O |
|
оксон |
|
|
2. |
|
|
NaHCO 3 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
DDO |
|
|
3. |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
O |
|
|
|
|
|
|
4. |
|
|
|
MeMgI |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Et2O, -78OC |
NH Cl |
|
|
|
|
|
4 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
MgBr |
HBr |
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
6. |
|
|
[Ph2Cu]Li |
|
|
|
|
|
THF |
|
|
|
O |
|
O |
1. Me-Li/ Et2O |
|
7. |
Me |
O |
|
|
|
|
|
H |
2.H+ |
|
|
|
Me |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
8.
|
Br |
H |
|
|
|
|
|
9. |
O |
избыток N |
|
N |
|
|
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
||
|
EtO |
||
|
|
Na2CO3 |
|
|
Br |
|
|
|
|
|
Grabb's cat. |
10 |
|
O |
DCM |
|
|
|
|
II.Заполните схему превращений
152
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 50
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
|
|
|
|
|
NaClO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
(катализатор Якобсона) |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
CF3 |
OOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DCM |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. |
|
|
|
|
DDO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4. |
|
|
|
|
MeMgI |
|
Cl |
OEt |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
Et O, -78OC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
F |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
|
|
|
BuLi |
|
|
1. CO2 |
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
Br Et2O, -78OC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
S |
|
2.H+ |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
Li |
Am |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
6. |
Me |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OTBDPS |
|
|
|
|
|
|
|
|||
Me |
|
|
Cu |
|
|
|
OTBDPS |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Me |
|
|
THF |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Me |
|
O |
1. t-Bu-Li |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
7. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
H |
|
2.H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. |
Ph |
|
|
Me |
MgBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
PdCl2(dppf) |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
N |
|
F |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
9. |
O |
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Pd(PPh3)2Cl2, PPh3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
NEt3, CuI, THF |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
O |
O OCH2-CF3 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
MeO |
P |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
OCH2-CF3 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
H |
|
KHMDS, 18-c-6 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
II.Заполните схему превращений |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
O |
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
B |
N |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
Ph |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
NH |
|
|
|
MeN |
N |
P |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
TFA |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AD-mix- |
|
I |
|
|
Br |
|
|
... Pd(dppf)Cl2, Cs2CO3, T ... |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
... |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
|
... |
.. |
||||||
|
|
|
KO-t-Bu,DMF |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
1100C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
153
Умение обучающегося предоставить ответы на вопросы демонстрирует освоение им следующих компетенций:
владение системой фундаментальных химических понятий и методологических аспектов химии, формами и методами научного познания (ПК-3);
способностью приобретать новые знания с использованием современных научных методов и владение ими на уровне, необходимом для решения задач, имеющих естественнонаучное содержание и возникающих при выполнении профессиональных функций (ПК-5).
4.2.3. Рекомендации по оцениванию реферата Реферат - не предусмотрен.
5 Промежуточный контроль
5.1 ОС для промежуточной аттестации обучающихся по дисциплине «Избранные главы органической химии» предназначены для оценки степени достижения запланированных результатов обучения по завершению изучения дисциплины в установленной учебным планом форме и позволяют определить результаты освоения дисциплины. Итоговой формой контроля сформированности компетенций у обучающихся по дисциплине является зачѐт с оценкой. ОС промежуточной аттестации состоит из вопросов к зачѐту с оценкой.
5.2 Оценивание обучающегося на зачѐте с оценкой
Оценка экзамена, |
|
Требования к знаниям |
|
|
|
|||
зачѐта с оценкой |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
«отлично» |
Оценка «отлично» выставляется обучающемуся, если он |
|||||||
|
глубоко и полностью усвоил материал; исчерпывающе, |
|||||||
|
последовательно, четко и логически стройно его излагает; |
|||||||
|
умеет тесно увязывать теорию с практикой; свободно |
|||||||
|
справляется с задачами, вопросами и другими видами |
|||||||
|
применения знаний, причем не затрудняется с ответом при |
|||||||
|
видоизменении заданий; использует в ответе материал из |
|||||||
|
различных |
литературных |
источников; |
|
правильно |
|||
|
обосновывает принятое решение; владеет разносторонними |
|||||||
|
навыками и приемами выполнения практических задач. |
|||||||
|
Правильно пишет продукты и условия >80% химических |
|||||||
|
реакций. |
|
|
|
|
|
|
|
«хорошо» |
Оценка «хорошо» выставляется обучающемуся, если он твердо |
|||||||
|
знает материал; грамотно и по существу излагает его, не |
|||||||
|
допуская существенных неточностей в ответе на вопрос; |
|||||||
|
правильно применяет теоретические положения при |
|||||||
|
решении практических вопросов и задач; владеет |
|||||||
|
необходимыми навыками и приемами их выполнения, а |
|||||||
|
также имеет достаточно полное представление о значимости |
|||||||
|
знаний по дисциплине. Правильно пишет продукты и |
|||||||
|
условия не менее 70% химических реакций. |
|
|
|||||
«удовлетворительно» |
Оценка «удовлетворительно» выставляется обучающемуся, |
|||||||
|
если он имеет знания только основного материала, но не |
|||||||
|
усвоил его деталей; допускает неточности, недостаточно |
|||||||
|
правильные |
формулировки, |
нарушения |
|
логической |
|||
|
последовательности |
в |
изложении |
программного |
||||
|
материала;испытывает |
|
сложности |
при |
|
выполнении |
||
|
практических работ и затрудняется связать теорию вопроса |
|||||||
|
с практикой. Правильно пишет продукты и условия не |
|||||||
|
менее 50% химических реакций. |
|
|
|
|
|||
«неудовлетворительно» |
Оценка «неудовлетворительно» выставляется обучающемуся, |
|||||||
|
который не |
знает |
значительной |
части |
материала; |
|||
|
154 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
неуверенно отвечает; допускает серьезные ошибки; не |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
имеет представлений по методике выполнения |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
практической |
|
работы. |
|
|
|
Как |
правило, |
оценка |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
«неудовлетворительно» ставится обучающимся, которые не |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
могут продолжить обучение без дополнительных занятий по |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
данной дисциплине. Не пишет правильно продукты и |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
условия 50% реакций. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
5.3 Вопросы к экзамену для промежуточной аттестации |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Оценка заданий: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
№ задания |
1 |
|
2 |
|
|
|
|
|
Σ |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Оценка, балл |
20 |
|
20 |
|
|
40 |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Экзаменационный билет. Вариант 1 |
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию. |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
TFAA |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Py |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AcO-t-Bu |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
1. HS |
|
|
|
|
|
SH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
3. |
|
|
|
|
|
BF3-Et2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
H |
|
|
2. BuLi |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. BnBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
CDI |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
LAH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
4. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
THF |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Et2O, 0oC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
6. |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
2 Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OEt |
|
|
|
NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
O |
|
|
NaBH(OAc)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
7. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
Ph |
DCM |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TBHP |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
8. |
Ph |
|
|
|
|
|
OH |
(-)-DET/Ti(OPr i) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- Li+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
Me O |
|
|
|||||||||||
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu CN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Li |
|
|
S |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
10 Ph |
|
Br |
|
|
Me |
|
|
MgBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
PdCl2(dppf) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
155