Материал: МСОС Методичка 2
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 38
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
OH
|
TBHP |
|
|
VO(AcAc)2 |
|
OH |
TAPI |
|
HO |
||
|
||
|
DCM |
RuCl3-NaClO
CCl4-MeCN-H2O
O
2LDA
OH Et2O, -78OC
|
|
H |
|
|
MeMgI |
MeO |
|
Et O, -78OC |
|
|
2 |
|
|
MeO |
|
Li |
Cu |
|
|
|
|
CF3 |
|
Ph |
|
|
MgBr |
|
Br |
|
|
|
|
PdCl2(dppf) |
|
|
|
|
|
|
|
OTf |
CN |
|
|
|
|
|
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
|
NEt , DMF, 1000C |
|
|
|
3 |
|
O |
OMe |
1.BuLi |
Me |
P |
O |
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
OEt |
BnBr
RT, 24h
1.CO2
2.H2O
O
1. Ph
2.H+
1.NaH
2. O 
NMe
II.Заполните схему превращений
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
N |
|
PPh3 |
|
|
OH |
|
|
I |
|
Br |
|
|
... |
|
|
|
OEt |
|
|
|
Cl PhH,T |
Cl |
B |
|
|
|
|
||
S |
|
|
|
|
OH |
|
TFA |
|
LiOH |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
... |
Pd(dppf)Cl2, |
... |
... |
... |
.. |
|
|
|
|
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
||
|
|
PDC |
|
|
Cs2CO3, T |
|
|
KO-t-Bu,DMF |
|
N |
|
DCM |
... |
|
|
|
|
1100C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
boc
141
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 39
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
|
O |
1. |
MCPBA |
|
|
|
DCM |
|
MomO |
|
|
|
MCPBA |
NaOH |
|
2. |
|
|
DCM |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
N |
|
SeO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3. |
|
|
Ph-H, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
4. |
|
|
|
|
|
|
TBDPSO |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
|
N Br |
BuLi |
1. CO2 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Et O, -78OC |
|
|
|
|
|
2 |
2.NH4Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
6. |
|
|
CuI |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
Li |
|
|
|
|
|
|
THF |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7. |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
Br |
OTHP |
|
|
|
|
|
|
|
B |
|
N |
8. |
|
OH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
С |
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
|
N |
NaCO |
|
|
|
|
||
|
|
|
2 |
3 |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
H |
.TMS |
9. |
Br |
N |
Pd(PPh3)2Cl2, PPh3 |
|
|
|
|
||
|
|
OH |
NEt3, CuI, THF |
|
|
|
|
|
|
10
II.Заполните схему превращений
|
|
|
OH |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
B |
|
OMe |
Li |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
1. |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
N |
Me |
|
F |
|
1. MeMgBr |
H3PO4 |
MCPBA |
|
NH2Me |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
N |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
Pd(dppf)Cl , Cs CO , T ... |
+ |
|
... |
2. NH4Cl |
... T |
.. |
... |
... |
||||
|
|
|
|
2 2 3 |
|
2.H |
|
|
|||||
142
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 40
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
TBHP |
TrCl |
|
|
OH (+)-DET/Ti(OPri) |
NEt3 |
|
Me 
Me
|
|
MCPBA |
|
|
DCM |
камфора |
O |
|
|
|
DCC |
OH |
DMSO |
|
OH |
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
Br |
|
2 t-BuLi |
|
смесь Трепа |
N |
-78OC |
|
MeO
|
Li |
|
|
Cu |
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
Bu-Li |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
Me Me TfO |
NCbz |
||
|
|
O |
|
|
|
O2N |
B |
Me |
PdCl2(dppf) |
||
|
|
O |
Me |
||
|
|
|
K3PO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
Br |
Me |
OMe |
|
|
|
|
|
|
||
O |
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
|
|
|
|
NEt,1000C |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
O |
|
|
EtO |
|
Br |
OMe |
|
|
|
|
|
|
||
P |
OEt |
|
|
|
|
EtO |
|
|
|
|
|
NaOH
O 1. 1/2 H
OMe
2 H+
O
1. Me
2.H+
O
S Me
NaH, DMF
II.Заполните схему превращений
O
OH BH3*THF
BocN |
... |
|
|
|
O O |
OMe |
|
|
|
|
|
MeO |
P |
|
|
|
|
(COCl) |
2 |
|
OMe |
|
H2 |
LiAlH |
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
DMSO ... |
|
NaH, DMF |
... |
Pd/C |
... Et2O ... |
||
NEt3
тирофибан
143
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 41
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
|
|
|
OH |
TBHP |
1. |
|
|
|
|
|
|
|
(+)-DET/Ti(OPri) |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
OMe |
|
|
|
|||
|
|
|
Ag2CO3 |
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
целит |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
CrO3 |
3. |
|
|
|
AcOH |
|
|
|
|
|
1.O
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
N |
NBoc |
4. |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
Bu-Li |
|
|
|
|
|||
Br |
|
|
|
|
Me |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
S |
THF, -78OC |
|
|
|
|
2. H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
Li+ |
|
|
|
|
|
|
O |
|
Cu |
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
6. |
|
Br |
|
O |
|
Me |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
THF |
|
|
|
|
|
|
|
O |
1. i-Bu-Li |
|
|
|
||
7. |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
H |
2.H+ |
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
Br |
HN |
NMe |
|
|
|
|
8. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
|
|||
|
|
|
KO-t-Bu,Ph-Me 1100C |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
MgCl |
|
|
9. |
|
S |
O |
MeO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Br |
N |
OEt |
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
|
||
|
|
|
THF |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
MeO |
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
10 |
|
|
|
1. PPh3 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. LDA |
|
|
|
|
|
II.Заполните схему превращений
F Bu-Li
TMEDA
MeO 
Et2O, -78OC
Me
O
H
N OMe
NBoc OH PyBOP, DIEA
... 
NH2OH |
t-BuOK |
HCl |
... Py |
... 1,4-диоксан ... |
MeOH ... |
T
...
144
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 42
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
MeO |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OsO4/NMO |
|
|
|
Ag2CO3 |
|
N |
|
|
(DHQD)2PHAL |
|
|
|
целит |
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
Et |
|
|
|
|
|
|
Me |
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
MCPBA |
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DCM |
|
|
|
|
камфора |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
RuCl3-NaIO4 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
CCl4-MeCN-H2O |
|
|
|
||
|
OH |
O |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
1. |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
N |
NBoc |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
Bu-Li |
|
|
|
|
||
Br |
|
|
|
|
|
Me |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
S |
|
THF, -78OC |
|
|
|
2. H+ |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
N |
|
O |
|
2 |
|
Li |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
H+ |
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
|
|
|
|
|
Li |
|
|
|
|
Cu |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
2.H+ |
|
|
O |
|
1. Et-Li /Et2O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
O |
H |
|
|
2.H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
Me |
MgBr |
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
PdCl2(dppf) |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
N |
|
|
F |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
O
Br
OEt
Pd(PPh3)2Cl2, PPh3
NEt3, CuI, THF
Grabb's cat.
O
DCM
II.Заполните схему превращений
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Хафрефунгин |
||
|
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
EtO |
|
P |
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
C H |
21 |
|
DCC |
|
|
Ph |
|
DIBAL |
|
TBHP |
[Me2Cu]Li |
|
O2 |
|||||
10 |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DMSO, NEt3 ... |
DCM, T |
|
|
... |
... (-)-DET/Ti(OPri) ... |
THF |
... Pt/C ... |
||||||||
145