Материал: МСОС Методичка 2
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 33
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
N |
SeO2 |
|
1. |
Ph-H, T |
|
|
|
|
||
|
N |
|
|
|
OH |
TAPI |
|
2. |
HO |
||
|
DCM
TBHP
3. |
OH (+)-DET/Ti(OPri) |
|
4.
5.
|
|
MeO |
|
Li |
Cu |
|
|
|
6. |
|
N |
O
7.
8.
9.
TrCl
NEt3
O
1. Me
2.H+
O
10 |
O |
|
1. PPh3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t-Bu-O |
|
Br 2. NaOH |
|
|
|
T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
II.Заполните схему превращений |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
N |
|
PPh3 |
|
|
OH |
|
|
I |
|
Br |
|
|
|
... |
|
|
|
OEt |
|
|
S |
|
Cl PhH,T |
Cl |
B |
|
|
|
LiOH |
||
|
|
|
|
|
OH |
|
TFA |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
... |
Pd(dppf)Cl2, |
... |
... |
... |
.. |
|
|
|
|
|
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
||
|
|
|
PDC |
|
|
Cs2CO3, T |
|
|
KO-t-Bu,DMF |
|
|
N |
|
DCM |
... |
|
|
|
|
1100C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
boc
136
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 34
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
OH TBHP
(+)-DET/Ti(OPri)
|
O |
|
|
|
MCPBA |
|
|
DCM |
MomO |
|
|
|
S |
оксон |
|
|
|
O2N |
|
|
O |
2LDA |
BnBr |
|
OH |
Et2O, -78OC |
RT, 24h |
|
|
|
|
|
|
|
- Li+ |
Me |
|
|
|
O |
|
Cu |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
OTs |
|
|
|
Me |
O |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
THF |
|
|
Me |
O |
|
1. t-Bu-Li |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Ph |
H |
|
2.H+ |
|
|
|
|
OH |
|
Br |
|
OTHP |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
B |
|
|
N |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
||
|
N |
|
|
NaCO |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
2 |
3 |
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
Br |
Me |
OMe |
|
||
|
|
|
|
|||
O |
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
||
|
|
|
NEt,1000C |
|
||
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
O |
O |
OCH2-CF3 |
|
|
O |
MeO |
P |
|
|
|
|
|
OCH2-CF3 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
O |
H |
|
KHMDS, 18-c-6 |
|
||
|
|
|
|
|
||
II.Заполните схему превращений
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
F |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
PhB(OH)2 |
Mg |
H3C |
|
ONa |
H PO , T |
DDO |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
3 |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ацетон ... |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Pd(PPh3)4, ... |
Et2O ... |
|
... |
(-H2O) ... |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Na2CO3, T |
|
|
|
|
|
|
|
137
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 35
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
|
|
|
OsO4 |
|
1. |
|
|
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
TBHP |
|
2. |
|
OH |
(+)-DET/Ti(OPri) |
|
|
|
|||
|
|
N |
|
KMnO4 |
|
|
|
|
|
3. |
|
|
Py-H2O, T |
|
|
|
N |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
4. |
EtO |
|
|
2 LTMP |
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
Et O -78oC |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
Ph-Li |
|
5. |
BocN |
|
CN |
|
|
|
|
Et O, -78OC |
|
|
|
|
2 |
|
6. |
|
|
|
|
|
Me |
O |
1. Bu-Li |
|
|
|
|
||
7. |
|
|
|
|
|
Ph |
H |
2.H+ |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
O |
8. |
|
OTf |
|
OEt |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
|
|
NEt |
, DMF, 100 0C |
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
O |
|
|
OMOM |
|
|
9. |
|
|
|
HN |
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
|
O |
KO-t-Bu,Ph-Me,1100C |
|
|
|
|
|
Br |
10 |
EtO |
|
MeO |
|
|
P |
OEt |
|
|
|
EtO |
|
|
|
TrCl
NEt3
Br |
Br |
NaBH4
N
O
Br S Me
KOH, DMF
II.Заполните схему превращений
Br |
|
Br |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 t-BuLi |
¸1. B(OMe)3 |
N |
|
LDA |
N |
NaBH4 |
смесь |
|
|
||||
|
... Pd(OAc) , PPh |
... Et2O ... |
|
|
||
Трепа ... |
2. H+ |
... |
... |
|||
OMe -78OC |
|
2 |
3 |
|
|
|
|
Na2CO3 |
|
-78OC |
|
|
|
138
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 36
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
|
|
O |
OsO4/NMO |
1. |
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
OMe |
(DHQD)2PHAL |
|
|
|
||
|
|
|
|
2. |
|
|
|
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
|
|
OH |
O |
|
|
|
CF3 |
OOH |
|
|
|
|
DCM |
|
|
Br |
LDA |
B(OMe)3 |
|
|
|
H+ |
||
N |
|
Et2O |
|
|
|
-78OC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
H+ |
N |
|
2 PhMgBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
CuI |
|
O |
|
Li |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
THF |
|
|
Me |
O |
|
|
|
|
t-Bu-Li |
|
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
PPh3 |
1. LDA |
N |
Br |
O |
|
|
|
|
|
2. C6H5 |
|
|
H |
II.Заполните схему превращений
139
Рейтинговая контрольная №3. Вариант 37
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
|
MeO |
O |
|
|
|
1. |
|
|
|
OsO4/NMO |
Ag2CO3 |
N |
|
(DHQD)2PHAL |
целит |
||
|
|
||||
|
|
Et |
|||
|
|
|
|
|
|
|
O |
OH |
|
DCC |
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
DMSO |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
RuCl3-NaIO4 |
|
|
3. |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
|
|
CCl4-MeCN-H2O |
|
||
|
OH |
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
Br 2 t-BuLi |
1. DMF |
|
4. |
|
|
|
смесь Трепа |
2 H+ |
|
N |
|
|
-78OC |
|
|
|
|
|
|
|
5.
|
|
|
|
- |
Li+ |
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
O |
Cu |
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6. |
|
OTs |
|
Me |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
THF |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ph |
O |
1. Bu-Li |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TBDPSO |
H |
2.H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
8. |
|
|
O |
Br |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
O2N |
|
B |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
Na2CO3 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
Br |
N |
|
|
|
|
|
|
|
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt ,1000C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
N |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
F |
|
|
F |
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
Grabb's cat. |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DCM |
|
|
|
|
||
|
|
N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
II.Заполните схему превращений |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
Хафрефунгин |
|
|
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
EtO |
P |
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
C |
H |
|
DCC |
|
|
|
Ph |
DIBAL |
TBHP |
[Me2Cu]Li |
O2 |
10 |
21 |
OH |
DMSO, NEt3 ... |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
... |
|
... (-)-DET/Ti(OPri) ... |
THF |
... Pt/C ... |
|||
|
|
|
DCM, T |
|
|
||||||
140