Материал: МСОС Методичка 2

Скачать файл

Заказать новую работу

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

1. Me-Li/ Et2O

2.H+

PPh3

1. BuLi

II.Заполните схему превращений

EtO

KOH

HCl

CDI

NaOEt

...

NaOH

... T

... THF

...

DBU

...

нафтидро-

EtO

TBAS

фурил

III.Заполните схему превращений

O OEt

NaOEt

LiCl

HCN

TMS-Cl

EtMgBr

NaBH4

HCl

... DMSO,T ...

...

NEt

Im, DIEA

Et2O

EtOH

OEt

инданорекс

Экзаменационный билет. Вариант 19

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

DHP, TsOH

TIS-Cl

NEt3, Im

t-Bu-OH(избыток),

H2SO4/MgSO4, DCM

Cbz

TsO-

DIEA

i-Bu-Br

(избыток)

H N NH2

NaOEt

EtO

OEt

NaOEt

OMe

H2-Rh((R-)BINAP)ClO4

NHAc

3 atm

176

TBHP

(+)-DET/Ti(OPri)

Bu-Li

OMe

NBoc

N CH3

TMEDA

2. H+

THF, -78 C

Pd(PPh3)2Cl2, PPh3

OEt

NEt3, CuI, THF

II.Заполните схему превращений

NaCN

H /H2O

Ac2O

NH3

...

Pip, T

...

-H2O ...

...

OEt

Этосукцимид

III.Заполните схему превращений

OOEt

Ph		Mg		EtO		O
Ph	Br	Et O ...				+ ...
	Br
		2		2. H O, H
						2
							NaBH(OAc)3		H -Pd/C
								...	2
							DCE	...	...
	H-Pro-OBn				TFA		DCE		...
	H-Pro-OBn				TFA				еналаприл
Boc-Ala-OH TBTU, DIEA ...									еналаприл
Boc-Ala-OH TBTU, DIEA ...						...
						Экзаменационный билет. Вариант 20
	I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
						O
1.						O
1.	O
	O
	H2N	OBn				O
		OBn		PhMe, T
				PhMe, T
		O
2.	MeO		H			Piv-Cl
2.			H
						Py, DMAP
	HO
		O
	HO					CH2Br2
3.			O-t-Bu			CH2Br2
3.			O-t-Bu
	HO					NaOH, TBAB
	HO

177

			O	NH2NH2			NaNO
				NH2NH2			NaNO	2
4.								2
4.							AcOH
	NBoc	OMe					AcOH
	NBoc	OMe
			1. DCC, HOBt
5.	Boc-Ile-OH		2. H-Trp-O-t-Bu
5.			2. H-Trp-O-t-Bu
			3. H2-Pd/C
							O
6.	O	O		Mg(OEt)2			Cl	TsOH
6.				Mg(OEt)2			Cl
	EtO		OEt					PhMe, T
			O
						H -RhO -PtO
7.	O					2	2
7.	O
				N		4 атм
	O			H	Me
	O				Me
				DDO
8.
9.				CuI			O
		Li		CuI
	2


				THF
	OTf					CN
	OTf
10				Pd(OAc)2, PPh3
				Pd(OAc)2, PPh3
				NEt , DMF, 1000C
					3

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии и полимера Мэррифилда: Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Tyr –– Leu –– Thr –– Glu –– Gly –– OH

IШ.Заполните схему превращений

OMe

O Ph

Pd(OAc)2, PPh3

EtO

LDA

Na2CO3

...

N Br Et2O ... 2. H+

...

DCM, T

Pd(dppf)Cl2, KOAc

-78OC

DMSO

Экзаменационный билет. Вариант 21

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

1. Me-MgBr

2. TMS-Cl

178

		SH	BzhOH
			BzhOH
3.	O		TFA
			TFA
	OH
		NH2
	O		O
4.			CuO*Cr2O3

ON S OH хинолин, T

1.EDC, HOSu

5.Fmoc-Ala-OH 2. H-Val-O-t-Bu

3.Pip

7.				O	NaBH4
7.				O	CeCl 3
					CeCl 3
					TBHP
8.			OH		(+)-DET/Ti(OPri)
			OH		(+)-DET/Ti(OPri)
		Me		O
				O	1. Ph-Li
					1. Ph-Li
9.	Me
	Me	Me		H	2.H+
		Me

TrCl

NEt3

II.Заполните схему превращений

					O
O	O	H2-Pd/C			NBoc OH
	O		DIBAL-H	EtNH		HCl
NC			DIBAL-H	EtNH		HCl
NC	OH			2
	OH					Et2O
	AcONa, T			NaBH(OAc)3	TBTU	Et2O
				DCM

III.Заполните схему превращений

179

OMe

LiAlH4

CrO

OsO -NMO

MnO

K CO

Ph-H, T ...

...

H ...

... ацетон3 ...

...

2 3 ...

(DHQ)2PHAL

Ph-H, T

(-H2O)

MeOH

кортизон

Экзаменационный билет. Вариант 22

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

NaOH

HC(OEt)3

OEt

MeOH, TsOH, T

Ac2O

H N

Ph-Me, T

1. Cl-CO2-i-Bu, NMM

Boc-Ile-OH

2. H-Gly-OBn, PyBOP, DIEA

3. H2, Pd/C

O	O
	O-t-Bu	(R)-BINAL-H
7.	O-t-Bu
7.
	S	оксон
		оксон
8.
O2N
	Br
9.	LDA	B(OMe)3	H+
9.	Et2O
N	Et2O
N	-78OC
	-78OC

II.Заполните схему превращений

180

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.