|
|
H2N |
P = MBHA-resin |
|
|
O |
|
|
|
H |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
N |
|
O |
|
|
Br |
HN |
|
|
|
|
F moc |
|
H2N P |
|
TFA |
|
|
|
MsOH |
|
|
|
S |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
OH DIC, HOBt |
... |
|
... Pd(OAc)2, PPh3 ... |
DMF |
... |
NaBH3CN |
... |
анизол |
... |
|
|
|
|
|
|
|
|
KO-t-Bu,DMF 1000C |
|
|
|
|
|
Boc |
|
|
|
|
DCM |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Экзаменационный билет. Вариант 27
I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
DHP, TsOH
|
O |
OTBDPS |
SH |
2. |
|
|
|
HS |
O |
|
|
|
|
O |
|
Zn(OTf)2, DCM, T |
|
|
|
|
O |
O |
|
|
3. |
|
|
|
Boc2O |
H2N |
OH |
|
NaOH |
|
|
|
|
|
H-Gln-OH NH2 |
|
|
|
HO |
OH |
Ac2O |
4. |
|
|
|
|
|
O Ph |
O |
|
T |
|
|
|
5. |
|
|
|
|
6.
7.
|
|
|
OH |
TBHP |
8. |
|
|
|
|
|
|
(+)-DET/Ti(OPri) |
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
|
|
Li |
|
Cu |
|
|
|
|
9. |
|
|
|
|
|
|
CF3 |
|
|
|
|
|
|
O |
10 |
|
Br |
|
|
|
S |
|
Pd(OAc)2, PPh3 |
|
|
NEt , DMF, 1000C |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
II.Заполните схему превращений