Материал: МСОС Методичка 2
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 23
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
1.
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
Cl |
|
P |
|
|
|
THPO |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cs2CO3, DMF |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
CH2Br2 |
|
|
|
3. |
|
|
O-t-Bu |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||||
|
HO |
|
|
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4. |
H2N |
|
|
|
TBDMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
NEt3, Im |
|
|
|
||
|
OH |
MeO |
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
||
|
HO |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
2Tr-Cl, NEt3 |
|
|
|
|
6. |
|
|
|
|
|
|
|
||
HO |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
7. |
|
|
|
Cl |
|
P |
|
|
|
THPO |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cs2CO3, DMF |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH MeOH, TsOH |
|
|
|
||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
9. |
|
|
|
Cu(OAc)2 |
1. Cbz-Cl/NaOH |
|
|
||
H2N |
|
OH |
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. H2S |
|
|
||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
|||||||||
HO |
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|||
OOPNB |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
|
TsOH, T |
|
|
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
1-O-PNB-D-Ido
26
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 24
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
HO |
|
OMe |
BOM-Cl |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
MeOH, TsOH, T |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
1. HS |
SH |
|
|
|
|
|||
3. |
|
|
|
|
|
BF3-Et2O |
|
|
|
|
|
Ph |
|
H |
2. BuLi |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
3. Br |
|
|
|
|
|
|
||
4. |
|
|
NH2 TBDMS-Cl |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
NEt3, Im |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
DHP |
|
|
|
|
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
O |
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
6. |
HO |
|
|
|
|
Tr-Cl, NEt3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
D-Glc |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
7. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
OH |
HClO4 |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
8. |
Ph |
|
H2N |
|
|
|
|
|
|||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
PhMe, T |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
Cbz-Cl |
|
|
|
|
9. |
N |
|
|
|
|
OH |
NaOH |
|
|
|
|
|
NH NH2 |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Fmoc-Cl |
|
|
|
|
|
10 |
HO |
|
OH |
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
S |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
OH MeOH |
CbzCl |
Ts-Cl |
t-BuO |
S |
TFA |
|||
|
|
|
|
|
|
||||||
H-Ser-OH NH2 |
|
HCl |
Na2CO3 |
Py |
NaH, DMF |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
27
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 25
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
HO |
|
|
|
BOM-Cl |
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
OH |
NaOH |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
|
2. |
|
|
|
|
Me2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
HO |
|
|
|
|
|
O |
O |
1. HS |
SH |
|
3. |
|
|
|
BF3-Et2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
H |
2. BuLi |
|
|
|
|
|
3. BnBr |
|
|
|
OH |
|
|
1. TMS-Cl, Py, DMAP |
|
|
|
OH |
(избыток) |
||
|
H3C |
|
|||
4. |
|
|
|
||
|
|
|
2. MeOH, K2CO3 |
||
|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AcO-t-Bu |
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
OH |
DHP, TsOH |
||
6. |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
O |
|
|
|
|
|
CH2N2 |
|
7. |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
OH |
Et2O |
8.
HO
TFAA
9. NH
Py
10
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
28
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 26
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
HO |
BOM-Cl |
|
1. |
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O-t-Bu |
|
NH |
|
|
|
|
3. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
|
BnH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
OH |
2 |
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4. |
|
|
HO |
|
|
Me |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HClO4 |
|
|
|
|
||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|||
|
|
HO |
D-Fru |
|
PhH,T |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH OH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
5. |
|
Ph |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, RT |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6. |
|
|
|
DHP, TsOH |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
BzO |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
t-BuOH |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
7. |
|
Ph |
Cl |
NEt3, DMAP |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
HO |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
HO |
P |
|
|
|
8. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
S |
|
OMe |
DCB, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cbz-Cl |
|
|
|
|
|
9. |
|
HO |
|
OH |
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
1. Bu-Li |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||
10 |
|
|
|
|
2. TMS-Cl |
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
|||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OOH |
MPM-OH |
|
|
TBDPS-Cl |
3Bn-Cl |
CAN |
PNB-Cl |
||
|
|
|
|
|
|||||||
|
OH |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
HCl |
|
|
|
Im, NEt3 |
NaH, DMF |
|
Py |
|
|
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
29
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 27
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
O |
|
HC(OMe)3 |
1. |
OEt |
|
TsOH |
|
O |
O
2.HO
O-t-Bu CH2Br2
HO |
NaOH, TBAB |
|
|
|
O |
O |
|
1. HS |
SH |
|
|
|
3. |
|
|
|
|
BF3-Et2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
H |
|
2. BuLi |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. BnBr |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
O |
TIS-Cl |
|
|
|
|
4. |
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AcO-t-Bu |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
6. |
|
HO |
|
|
|
Tr-Cl, NEt3 |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
D-Glc |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2N2 |
|
|
|
|
7. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
OH |
Et2O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
8. |
|
|
|
|
|
Fmoc-Cl |
|
|
|
|
H2N |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
||
|
|
H-Gln-OH |
NH2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
NH |
Cbz-Cl |
|
|
|
|
|
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
BOM-Cl |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
10 |
|
N |
|
NEt3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
|||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OOH |
MPM-OH |
TBDPS-Cl |
3Bn-Cl |
CAN |
PNB-Cl |
||
|
|
|
|||||||
|
OH |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
HCl |
|
Im, NEt3 |
NaH, DMF |
|
Py |
|
|
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
30