Материал: МСОС Методичка 2
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 28
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
O
1. |
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
O |
O |
|
|
|
O |
O |
HO |
OH |
|
|
|||
|
|
|
|
|
2. |
|
OEt |
TsOH |
|
|
|
|
||
|
|
|
PhH,T |
|
|
|
OH |
Bn-Cl |
|
3. |
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
4. |
|
OH |
TBDMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
O |
OH |
MeO |
OMe |
|
|
|
||
|
|
OBn |
||
|
|
|
||
5. |
BnO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH O |
TsOH, T |
|
6.
|
HO |
|
O |
TMS-CHN2 |
|
7. |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||
|
|
|
|
||
|
H2N |
|
|
1. 18-c-6 (2eqv.) |
|
8. |
|
NH2 |
|
||
N |
|
|
2. Boc2O,NEt3 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
MeO |
|
OH Fmoc-N3 |
|
|
9. |
|
|
|
||
|
|
NH2 |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
OH |
|
|
|
O |
|
|
|
10 |
O |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
OMe |
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
31
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 29 |
||
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
|||||
|
|
OH |
|
|
|
1. |
O |
|
2CH2N2 |
||
|
|
||||
|
|
|
OH |
|
|
|
HO |
|
Et2O |
||
|
HO |
|
BOM-Cl |
||
|
|
|
|||
2. |
|
|
NaOH |
||
|
|
O |
|||
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
3. |
|
|
HC(OEt)3 |
||
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
||
4. |
HO |
|
DHP, TsOH |
||
|
|
|
OH |
|
|
|
HO |
|
OH |
|
O |
|
O |
|
|
||
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
|
|
|
H |
|
2-dRib |
|
CuSO |
|
H2SO4 |
|
|
OH |
4 |
||
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
6.
HO O
OMe HO 
P
7.
DCB, T
|
|
O |
|
|
|
Br |
|
|
|
O |
OH |
8. |
|
H2N |
|
|
|
||
|
S |
Cl |
SOCl2 |
|
|
9.
|
O |
|
10 |
H2N |
OH |
O |
|
|
|
|
PhMe, T |
O
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
MeO |
OMe |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
||
OOPNB |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|
|
HO |
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
1-O-PNB-D-Ido
32
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 30
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
HO |
OH |
1. |
|
|
H |
|
TsOH |
|
|
N |
|
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OPNB HO |
OH |
|
2. |
O |
|
|
||
|
|
TsOH |
|||
|
|
|
|||
|
|
|
OH |
PhH,T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
3. |
MeO |
|
H |
Piv-Cl |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Py, DMAP |
|
|
HO |
|
|
|
|
4. |
HO |
|
|
DHP, TsOH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
HO |
|
|
OMe |
|
|
|
OOMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
OH |
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
||
|
OH |
OH |
TsOH, T |
|
|
|
1-O-Me-Glc |
|
|
|
|
6. |
|
|
|
|
|
|
O |
|
OH |
|||
7. |
|
|
|
|
H2N |
|
Ph |
OH |
|||||
|
|
|||||
|
|
|
|
PhMe, T |
||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
O |
Me |
|
|
|
|
|
|
||
8.HO 
OH Me
CH2
|
|
NH2 |
t-Bu-OAc, HClO4 |
|
|
|
|
||
|
N |
O |
Tr-Cl |
|
|
|
|||
|
|
|
||
9. |
|
OBn |
|
NEt3 |
|
N |
|
||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
1. Me-MgBr |
|
|
|
|
|
10 |
|
O |
|
2. TMS-Cl |
|
|
|
|
|
O
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
O |
|
|
|
|
|
H N |
CuCO3 |
CbzCl |
H S |
Boc O |
BnCl |
TFA |
|
2 |
2 |
||||
2 |
OH |
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
NaOH |
Cs2CO3 |
|
|
H-Lys-OH |
NH2 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
33
|
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 31 |
|
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
||||||
|
HO |
|
|
|
|
BOM-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
OH |
|
NaOH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
2. |
|
|
|
OEt |
HC(OMe)3 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
1. HS |
|
SH |
3. |
|
|
|
|
BF3-Et2O |
|
Ph |
H |
|
2. BuLi |
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
3. Br |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||
4. |
|
|
|
OH |
TBDMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
|
|
|
O |
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AcO-t-Bu |
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
Аденозин N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
6. |
|
N |
N |
|
OMe |
|
HO |
|
|
||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
OH OH |
|
PhH,T |
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
O |
|
|
7. |
|
|
|
|
Cl |
P |
THPO |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
Cs2CO3, DMF |
|||
|
|
|
|
|
||
|
HN |
|
|
NH |
1. 18-c-6 |
|
8. |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. Boc2O,NEt3 |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
Fmoc-Cl |
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
NaOH |
||
|
O |
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|||
|
HO |
|
|
|
1. Bu-Li (exc.) |
|
|
|
|
|
H |
||
10 |
|
|
|
2. TMS-Cl (exc.) |
||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
||
3.MeOH
II.Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
34
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 32
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
1.
HO NO2
2.
HO
3.
4. |
Br |
|
O |
|
|
|
|
|
HO |
O |
OH |
|
|
|
|
5. |
2-dRib |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
6.
7.
8.
CH2N2
Et2O
DHP, TsOH
OH
O
Ph 
H
CuSO4
H2SO4
O
9. |
|
|
|
|
|
|
NH |
Cl O |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
O |
|
|||||||
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Boc2O |
H2N |
|
|
OH |
||||||||
|
|
NaOH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H-Gln-OH |
NH2 |
|
||||||||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
MeO |
OMe |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
||
OOPNB |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|
|
HO |
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
1-O-PNB-D-Ido
35