Материал: МСОС Методичка 2
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 38
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
HO |
OMe |
BOM-Cl |
|
|
1.
NaOH
O
2.
HC(OEt)3
H2SO4
|
Br |
|
OMe |
|
|
O |
1. HS |
SH |
|
3. |
|
|
BF3-Et2O |
|
Ph |
H |
2. BuLi |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Br |
|
|
|
|
Br |
TIS-Cl |
|
4. |
N |
OH |
NEt3, Im |
|
|
|
|||
5.
|
|
OH |
DHP, TsOH |
||||
6. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|||
7. |
|
|
|
|
|
Bn-Cl |
|
THPO |
OH |
Cs2CO3, DMF |
|||||
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
||
8. |
HO |
|
|
Ts-Cl |
|
|
|
|
|
||||||
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|||||||||
9. |
|
|
|
|
|
|
|
|
Py |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
BOM-Cl |
|
|
|
|
|
|||||
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
N |
|
NEt3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
|||||||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
OMe |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H -Pd/C |
|
3Bn-NH2 |
H2O-MeOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
OBn |
2TsCl |
|||||||
BnO |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
Py |
Ph-Me, T |
TsOH, T |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
41
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 39 |
|
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
|||||
|
HO |
|
Br |
CH2Br2 |
|
|
|
|
|||
1. |
HO |
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
HC(OMe)3 |
|
2. |
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
3. |
|
|
|
H |
TsOH |
|
MeO |
|
Br |
|
PhH, T |
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
4. |
|
|
OH |
TBDPS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
HO |
|
|
OMe |
|
|
|
|
OOMe |
||
|
|
|
|
|
|
5. |
OH |
|
OMe |
||
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
TsOH, T |
|
|
1-O-Me-Glc OH |
|
|
||
|
O |
|
N N |
Piv-Cl |
|
6. |
HO |
|
|
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Py, DMAP |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
7. |
|
|
|
|
|
|
Br |
|
OH |
HClO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
8. |
HN |
|
|
Boc2O |
|
|
|
O-t-Bu |
|
||
|
NH |
|
|
||
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
Boc2O |
|
9. |
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Py |
|
|
OH |
O |
|
|
|
|
|
|
|
Cbz-Cl |
|
10 |
|
|
OH |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
NH2
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
O |
|
|
|
|
|
H N |
CuCO3 |
CbzCl |
H S |
Boc O |
BnCl |
TFA |
|
2 |
2 |
||||
2 |
OH |
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
NaOH |
Cs2CO3 |
|
|
H-Lys-OH |
NH2 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
42
|
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 40 |
||
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
|||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
CH2Br2 |
|
1. |
|
|
O-t-Bu |
|
|||
|
|
|
|
||||
|
HO |
|
|
|
|
NaOH, TBAB |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
2. |
|
|
OEt |
|
HC(OMe)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
3. |
|
|
|
|
H |
TsOH |
|
|
MeO |
|
Br |
|
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
O |
OH |
|
MeO |
OMe |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
4. |
|
HO |
|
|
Me |
Me |
|
|
|
|
|
HClO4 |
|
||
|
|
|
OH |
|
|
||
|
HO |
D-Fru |
|
PhH,T |
|
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
DHP |
|
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
O |
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
2Tr-Cl, NEt3 |
|
|
6. |
|
|
|
|
|
||
HO |
|
OH |
|
|
|||
|
|
|
|
||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2Bn-Cl |
NaOH |
|
|
|
|
OH |
|
|
||
7. |
|
|
|
2NaOH |
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. |
|
|
OH |
Me |
CH2 |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
||
|
|
|
|
t-Bu-OAc, HClO4 |
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
O |
|
|
9. |
|
|
NH |
|
Cl |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
10 |
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
OBn |
|
|
O |
|
|
|
|
|
PhMe, T |
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
OMe
HO |
OH |
OMe |
Bn-Cl |
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
|
|
|
|
|||||
OH |
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
NEt |
3 |
Py, DMAP |
|
|
|
|
|
|
|
|
43
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 41 |
|
|
|||
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
|
||||||||
|
O |
|
O |
HO |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
OEt |
|
|
|
|
||
|
|
|
PhH,T |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
3 |
O |
|
|
2CH2N2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
Et2O |
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
4 |
HO |
|
|
|
C13H27 |
TBDMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
Сфингозин |
OH |
|
NEt3, Im |
|
|
|
||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AcO-t-Bu |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
OMe |
|
|
|
|
HO |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
D-Xyl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HClO4 |
|
|
|
||
|
|
HO |
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
PhH,T |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
N |
|
O |
t-Bu-OH(избыток), |
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4/MgSO4, DCM |
|
|
|
||
|
OH Cbz |
OH |
|
|
|
||||
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
Fmoc-Cl |
|
|
|
|
H2N |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|||
|
H-Gln-OH |
NH2 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
O |
NH |
Cbz-Cl |
|
|
|
|
||
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. Bu-Li |
|
|
|
|
10 |
F |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. TMS-Cl |
|
|
|
|
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения |
|||||||||
HO |
|
MeO |
|
OMe |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
||
OOPNB |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
2Bn-Cl |
|
|
|
|||
|
HO |
|
|
|
AcOH |
Tr-Cl |
Ac2O |
||
|
|
TsOH, T |
NaOH, TBAB |
|
Py |
Py |
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
1-O-PNB-D-Ido
44
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 42
I. . Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
HO |
BOM-Cl |
|
1. |
|
|
NaOH |
|
|
O |
|
|
|
OH |
|
O |
O |
|
|
2. |
|
HC(OEt)3 |
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
|
|
|
MeOH, TsOH, T |
|
|
O |
1. HS |
SH |
3. |
|
|
BF3-Et2O |
|
|
|
|
|
H |
2. BuLi |
|
3.BnBr
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10
TBDMS-Cl
H2N
OH NEt3, Im
HO |
|
MeO OMe |
|
HO |
O |
|
|
|
|
||
OH |
|
(избыток) |
|
|
|
||
|
OH |
TsOH, T |
|
D-Gal |
OH |
||
|
O t-BuOH
Ph
Cl NEt3, DMAP
O |
H2N |
OH |
Ph |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
PhMe, T |
|
|
O |
|
HO |
|
Fmoc-Cl |
|
|
|
|
OH |
NaOH |
O |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
1. Bu-Li |
F |
|
H |
|
|
2. TMS-Cl |
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO |
|
|
|
|
|
|
OOH |
TBDPS-Cl |
3Bn-Cl |
CAN |
PNB-Cl |
|
MPM-OH |
||||
OH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
Im, NEt3 |
NaH, DMF |
|
Py |
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
45