Материал: МСОС Методичка 2
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 43
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
HO |
|
OMe |
|
|
BOM-Cl |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1. |
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
O HO |
OH |
|||
2. |
O2N |
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
Br |
PhH,T |
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
3. |
|
|
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
||
|
|
OEt |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
4. |
|
H |
|
|
TIS-Cl |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
N |
OH |
NEt3, Im |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
HO |
|
|
OH |
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
Ph |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
2-dRib |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CuSO4 |
|
||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
DHP, TsOH |
|
|||||
6. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
7. |
|
|
|
|
|
|
|
Bn-Cl |
|
THPO |
|
|
OH |
|
|
|
|||
|
|
|
Cs2CO3, DMF |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
MeO |
OMe |
|||
|
|
O |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
MeOH, TsOH |
|||||
|
HN |
|
NH |
|
1. 18-c-6 |
|
|||
9. |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. Boc2O,NEt3 |
||
|
BnO |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
10 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
MeO |
|
OMe |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
O |
|
|
|
|
|
|
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
OH |
OMe |
|
|
|
|
|||
|
|
|
H -Pd/C |
|
3Bn-NH2 |
H2O-MeOH |
||||
|
|
|
|
OBn |
|
2TsCl |
||||
|
|
|
|
|
||||||
BnO |
|
|
|
2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
TsOH, T |
Py |
Ph-Me, T |
TsOH, T |
|||
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||
OH |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
46
|
|
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 44 |
|||
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
|||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
Bn-Cl |
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
O |
|
1. HS |
|
|
|
SH |
|
3 |
|
|
|
|
|
BF3-Et2O |
|||
Ph |
H |
2. BuLi |
|
||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
3. Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DHP, TsOH |
|
4 |
Br |
|
O |
|
OH |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
|
1. TMS-Cl, Py, DMAP |
|||
|
CH3 |
|
OH |
|
|
(избыток) |
|||
5 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
2. MeOH, K2CO3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
Аденозин |
N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
6 |
|
|
N |
N |
|
|
|
OMe |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH |
|
||
|
|
OH OH |
|
|
PhH,T |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
P |
THPO |
|
|
OH |
|
|
||||
|
|
|
Cs2CO3, DMF |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
Br O |
|
H2N |
OH |
|||
8 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
OH |
|
|
PhMe, T |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
N |
|
|
O |
|
Tr-Cl |
|
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
9 |
|
|
OBn |
|
|
|
NEt3 |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
1. Me-MgBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
10 |
|
|
|
O |
|
|
|
2. TMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
|
|
|
|
|
|
O |
S |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
OH MeOH |
CbzCl |
Ts-Cl |
t-BuO |
S |
|
TFA |
||
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H-Ser-OH NH2 |
HCl |
Na2CO3 |
Py |
NaH, DMF |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
47
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 45
I. I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
|
|
|
OH |
|
|
|
1 |
|
|
|
|
Me2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
NO2 |
CH Br |
|
|||
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
NaOH, TBAB |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
OH |
|
3 |
|
|
H |
|
TsOH |
|
|
|
|
N |
|
|
|
PhH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
H2N |
|
|
TBDMS-Cl |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
NEt3, Im |
|
||
|
HO |
|
OH |
|
|
O |
|
|
O |
Ph |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
|
H |
|
|
2-dRib |
|
CuSO |
|
H2SO4 |
|
|
|
OH |
4 |
|
||||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
DHP, TsOH |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
BzO |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
t-BuOH |
|
|
||
|
|
|
|
|
|||
7 |
Ph |
Cl NEt3, DMAP |
|
||||
|
|
|
|||||
|
O |
|
H2N |
|
|
OH |
|
8 |
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
PhMe, T |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
HO |
|
TFAA |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
9 |
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
Py |
|
|
|
|
|
OH O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cbz-Cl |
|
|
||
10 |
|
OH |
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
NH2
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
48
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 46
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
|
HO |
|
|
|
BOM-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
OH |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OPNB HO |
OH |
|
2. |
O |
|
|
|
||
|
|
|
TsOH |
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
PhH,T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
HC(OEt)3 |
|
|
3. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OEt |
TsOH, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
TIS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
4. |
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
|
|
N |
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
OH |
|
O |
|
|
|
|
|
|
||
5. |
|
|
|
OH |
|
|
|
Ph |
|
|
|
|
|
|
|
|
TsOH, RT |
|
||
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
6. |
HO |
|
|
Tr-Cl, NEt3 |
||
|
|
O |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
D-Glc |
|
|
|
|
HO |
|
O |
|
|
|
7. |
|
|
|
OMe |
HO |
P |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DCB, T |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
HO |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
CH2N2 |
|
|
8. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
OH |
Et2O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
Cbz-Cl |
|
9. |
N |
|
|
OH |
NaOH |
|
|
NH |
NH2 |
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
|
|
|
10 |
|
|
H2N |
|
OH |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
PhMe, T |
|
|
O
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
49
|
|
|
|
Рейтинговая контрольная №1. Вариант 47 |
||
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп |
||||||
|
HO |
|
OH |
Me2SO4 |
||
|
|
|
|
|
||
1. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
HN |
|
2. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
OEt |
ZnCl2, Ph-Me, T |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
OTBDPS |
SH |
|
3. |
|
|
|
|
|
HS |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
Zn(OTf)2, DCM, T |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
|
|
|
|
4. |
|
|
OH |
|
TBDMS-Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NEt3, Im |
|
|
HO |
|
|
|
OMe |
|
|
|
|
OOMe |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5. |
|
OH |
|
|
OMe |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OH |
OH |
TsOH, T |
|
|
|
1-O-Me-Glc |
|
|
|
||
|
HO |
O |
N N |
Piv-Cl |
|
|
6. |
|
|
|
|||
O |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Py, DMAP |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
7.
|
H2N |
|
|
|
1. 18-c-6 (2eqv.) |
|||||
8. |
NH2 |
|||||||||
|
|
|
N |
|
|
|
2. Boc2O,NEt3 |
|||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
9. |
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
NaOH |
|
HO |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
1. Bu-Li
10F 
H 
2.TMS-Cl
II.Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
OH |
|
MeO OMe |
|
|
|
HO |
|
TBDPS-Cl |
|
|
|
OH |
EtOH |
|
AcOH |
Bn-Cl |
|
O |
SOCl2 |
TsOH, T |
Im, NEt3 |
|
NaOH |
OH shikimic |
|
|
|
|
TBAB |
|
|
|
|
|
|
acid |
|
|
|
|
|
50