Материал: МСОС Методичка 2

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 3

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			NH2
O					O	CuO*Cr2O3
						CuO*Cr2O3
O	N	S			OH	хинолин, T
		O
HO					TMS-CHN2			NH -NH
			OH					2	2
			OH
					MeOH			T
		O		CDI			HO	OH
		O		CDI
		OH		DMF				DBU
								DBU

		1. DCC, HOBt
Cbz-Pro-OH
		2. H-Phe-O-t-Bu
		3. H2-Pd/C
O	O			1. 2LDA			1. DPPA
				1. 2LDA			1. DPPA
EtO		OH				Cl	2. t-BuOH, T
EtO		OH	2.			Cl
			2.
					N
O		O			HC(OEt)3			NH -NH
								2	2
Ph		OEt			Ac2O, ZnCl2

H2-Pt/C

-пинен

BH3* THF

2-(Me)-CBS-

-(S)-оксаазаборолидин

	BH3*THF
H	DIBAL	I2
H
	Ph-Me, -20oC	MeOH
		MeOH

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии и полимера и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H ––Ile –– Phe –– Lys –– Met –– Ala–– NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 4

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

HO		OH
HO
	O			F
	O	O				TsO-
		O		+
				+	N
					N
			NHBoc		DIEA
	O		NHBoc
	O
		O	CDI			HO	NMe2
		O	CDI
N
		OH	DMF				DBU
		OH					DBU
			O	O	O
				O	O
MeO			OH	Cl	Cl		HNMe2
			Me	Cl	Cl		HNMe2
			Me	NEt3, Et2O
		N		NEt3, Et2O
		H

Fmoc-Tyr-OH 1. EDC, HO-PFP

2.H-Ala-O-Bn

3.Pip

				O
			MeO		Cl
					Cl
O	O	Mg(OEt)2			TsOH
		Mg(OEt)2	F	F
			F	F	PhMe, T
EtO		OEt			PhMe, T
EtO		OEt
			O
	O O		H3C
2 Me			H
2 Me		OEt	NH3
		O
		O-t-Bu	H -Rh/Al O
		O-t-Bu	2 2 3
		NH	10 атм
			10 атм
		O
		OMe
			H2-Rh((R-)BINAP)ClO4
		NHAc	3 atm
		NHAc
		O
	O		(R)-альпинборан
			H
			9-BBN		H2O2
			H		NaOH
N			Ph-Me		NaOH
			Ph-Me

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H ––Trp –– Phe –– Lys –– Ile –– Gly –– NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 5

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

MeO

Rh(PPh3)3Cl(cat)

DPPA, NEt3, THF

DPPA/NEt3

H2N

O2N

H2N

DCC

3*.

O-t-Bu

NHCbz

1. Cl-CO2-i-Bu, NMM

Boc-Ile-OH

2. H-Gly-OBn, PyBOP, DIEA

3. H2, Pd/C

NaNO2

t-Bu

OEt

AcOH

Zn/AcOH

NaOH

H+

EtO

OEt

H2O

Pip*AcOH, T

O2N

H -Pt/C

(1.5 атм)

Boc

EtOH

BnO

8.OEt H2-Rh((R-)BINAP)ClO4

3 atm

NHAc

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии и полимера c 2- хлортритильным-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Phe –– Lys ––Met –– Pro –– Gly –– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 6

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

				O
t-BuO					NH2NH2
				OMe

	O		NHCbz
			NHCbz
			OH
HO				Ac2O
HO				Ac2O
				O
				O
				T
O		Ph		T
O		Ph

1. EDC, HOSu

Fmoc-Ala-OH 2. H-Val-O-t-Bu

3. Pip

O	O
	F
Me	OEt NaOEt

F3CH

O O

Me OEt

NH3

H2-Pt/C

BH3* THF

2-(Me)-CBS- -(S)-оксаазаборолидин

BH3*THF

t-Bu Sia2BH

THF

NaNO2

AcOH

H2N

Ph-Me, T

NaCl

DMSO, T

-пинен

MeOH

H –– Met –– Phe –– Arg –– Ile –– Gly ––NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 7

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		O	CDI				LAH
1.	BocN		CDI				LAH
1.	BocN						Et2O, 0oC
		OH	THF				Et2O, 0oC
				NH2
		O
2.	N	OH	Ps
	Br	OH	(MBHA-resin)
	Br
						Me
	HN					Me
	HN
			TBTU, DIEA
			F
		O			TsO-
3.			+	N	TsO-
3.				N
		OH		DIEA
	Ph	OH		DIEA
	Ph
		Cl-CO2-i-Bu				1. H-Gly-OBn, DIEA
4.	Boc-Leu-OH					2. H2, Pd/C
		NMM				2. H2, Pd/C
							O O
5.	O	O	NaNO2
5.			NaNO2			Me	Me
						Me
	t-Bu	OEt	AcOH				Zn/AcOH
							Zn/AcOH
				O
6.	O	O	Ph
6.	2			H		NaOH
				H
	EtO	OEt	Pip*AcOH, T			H2O
			Pip*AcOH, T			H2O

7. O

(S)BINAPRu(OAc)2

OAc

HO H2-Pt/C

(1 моль)

H+

MOMO
Me	Me
9.	L-селектрид
9.
	THF
камфора	O	изоборнеол
OH
10	Li
	NH3 - EtOH

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии и полимера и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H ––Ala –– Gly –– Lys –– Met –– Val –– NH2

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.