Материал: МСОС Методичка 2

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 8

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	O	NH2
		OH
3.	N	Ps
	N	(MBHA-resin)
		(MBHA-resin)
		Me
	Br	TBTU, DIEA

1.EDC, HOSu

4.Boc-Ala-OH

2.H-Pro-O-t-Bu

3.TFA

						O
					MeO		Cl
5.							Cl
5.	O	O	Mg(OEt)2				TsOH
			Mg(OEt)2		F	F
					F	F	PhMe, T
	EtO		OEt				PhMe, T
	EtO		OEt
				NO2
					O
6.	O	O
6.	2				H
	2

	Me		OMe	NH3
				NH3	Нифедипин
				O
7.					H2-Pt/C
7.					(1 эквивалент)
					(1 эквивалент)
	HO

	OH O		O	NaBH(OAc)3
				NaBH(OAc)3
9.	Me			OBn	DCM
	Me			OBn	DCM
	Me	Me
		H		DIBAL	I2
10		H

Ph-Me, -20oC	MeOH

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc -стратегии и полимера и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H ––Ile –– Phe –– Lys –– Met –– Ala–– NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 9

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		NH2
	O		O	CuO*Cr2O3
1.				CuO*Cr2O3
	O	N S	OH	хинолин, T
2.
		O
	H2N		DCC (exc.)
3.	H2N	NH2
		NH2
	O	NHCbz
	Вn	1. H-Ala-OBn, PyBop, DIEA

4.Fmoc-Ser-OH 2. Pip

				O
5.	O	O				NaCN
5.			N	H		NaCN	H+
			N	H			H+
	EtO	OEt	Pip*AcOH				T
			Pip*AcOH				T
	O	O	1. NaOEt			1. NaOH
			1. NaOEt			1. NaOH
6.	EtO	OEt	2.		Cl	2. HCl	T
	EtO	OEt			Cl

		NHAc
				Me
7.	O	NBoc H2N		Ph
7.		NBoc H2N		Ph
			H2-Pd/C
						-пинен
8.		BH3* THF

OMe Li

10	NH3 - EtOH

II Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Вoc-стратегии и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –––– Met ––––– Phe ––––– Glu ––––– Ile ––––NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 10

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	OH
HO	O	Ac2O
	O
O	Ph	T
O	Ph
	O	CDI
BocN		CDI
BocN
	OH	THF
	OH
		O	O	O
			O	O
MeO		OH	Cl	Cl
		Me	Cl	Cl
		Me	NEt3, Et2O
	N		NEt3, Et2O
	H

Fmoc-Tyr-OH 1. EDC, HO-PFP

2.H-Ala-O-Bn

3.Pip

O	O	i-Bu-Br
O	O	(избыток)
		(избыток)
		OEt NaOEt
EtO		OEt NaOEt

O	O	NaNO2
		NaNO2
Me		OEt AcOH
		O

H2-Pt/C

(1 эквивалент)

H2-Pt/C

OH O

2-(Me)-CBS-

-оксаборолидин

F BH3*THF

DIBAL-H

BocN CN

H2N

Ph-Me, T

LAH

Et2O, 0oC

HNMe2

H2N NH2

NaOEt

O O

Me Me

Zn/AcOH

II Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –––– Met –––– Lys –––– Gly –––– Pro ––––OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 11

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

O	O	1. DPPA/NEt3
		1. DPPA/NEt3
BnO	OH	2. Bu-t-OH, T
BnO	OH

				F
		O		+		TsO-
				+	N	TsO-
					N
			OH
OH					DIEA
		1. DCC, HOBt
Cbz-Pro-OH		2. H-Phe-O-t-Bu
		2. H-Phe-O-t-Bu
		3. H2-Pd/C
							O
						MeO	Cl
							Cl	TsOH
O	O	Mg(OEt)2						TsOH
		Mg(OEt)2				F	F
						F	F	PhMe, T
EtO		OEt						PhMe, T
EtO		OEt
O	O		1. NaOEt				1. NaOH
			1. NaOEt				1. NaOH
EtO		OEt			Cl		2. HCl T
EtO		OEt	2.		Cl
			2.
NHAc
			H
O2N			N	H -Pt/C		(1.5 атм)
			Boc		2
			Boc

EtOH

BnO

OAc

HO H2-Pt/C

(1 моль)

MOMO

2-(Me)-CBS- -(S)-оксаазаборолидин

BH3*THF

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии и полимера Мэррифилда: Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Gly –– His –– Asp –– Ile –– Val –– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 12

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	O
	Rh(PPh3)3Cl(cat)
1.	H
	DPPA, NEt3, THF
N	Cl

2.t-BuOOMe NH2NH2

		O	NHCbz
			NHCbz
			O
	H2N			DCC
3.				O-t-Bu
3.

ONHCbz

				O
5.	O O		Ph
5.	2			H
				H
	EtO	OEt	Pip*AcOH, T
			Pip*AcOH, T
				Me	O
6.	O	O		Me
	O	O
				Me	H
	2 Me			Me	H
	2 Me		OEt	NH3
				H2
7.			O
7.			(S)BINAPRu(OAc)2
			(S)BINAPRu(OAc)2
		OH
		O
				H -RhO -PtO
8.	O			2	2
8.	O
			N	4 атм
	O		H	Me
	O			Me
	O	O
			O-t-Bu	(R)-BINAL-H
9.			O-t-Bu
9.

O OLi

10 Li

NH3 - EtOH

NaNO2

AcOH


NaOH						H+
						H+
H2O						T

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии и полимера c 2- хлортритильным-спейсером.: Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Phe –– Lys ––Met –– Pro –– Gly –– OH

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.