Материал: МСОС Методичка 2

Смотрите также:

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 48

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

						N
2.		N	O	DPPA/NEt3		H2N
				DPPA/NEt3

	O2N	S	OH
	O2N		OH
			NH2
	O				O
3.					CuO*Cr2O3
	O	N	S		OH	хинолин, T
			Cl-CO2-i-Bu			1. H-Gly-OBn, DIEA
4.	Boc-Leu-OH					2. H2, Pd/C
				NMM		2. H2, Pd/C
					Me	O
5.	O		O		Me
	O		O
					Me	H
	2 Me				Me	H
	2 Me		OEt		NH3
6.	O	O		N
	O	O			Cl
					Cl	NaCl
						NaCl
	Me		OEt		NaOMEt	DMSO, T
7.					H2-Pt/C
7.
				O	(R-)BINAL-H
8.	F				(R-)BINAL-H
8.	F

Me Et2O

2-(Me)-CBS-

9. -(S)-оксаазаборолидин

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии и полимера Мэррифилда: Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Phe –– Lys ––Met –– Pro –– Gly –– OH

101

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 49

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

Me N OMe

CDI

TMS-CHN2

NH -NH

MeOH

3. H2N

DCC

O-t-Bu

ONHCbz

1.EDC, HOSu

4.Fmoc-Ala-OH 2. H-Val-O-t-Bu

3.Pip

					O
5.	O	O	Ph
5.	2				H	NaOH	H+
					H		H+
	EtO	OEt	Pip*AcOH, T			H2O	T
			Pip*AcOH, T			H2O	T
						O	O
6.	O	O	NaNO2
6.			NaNO2			Me	Me
	Me	OEt	AcOH			Zn/AcOH
		O
7.		O-t-Bu		H -Rh/Al O
7.		O-t-Bu		2	2	3
		NH		10 атм
				10 атм

8.O-t-Bu H2-Rh((R-)BINAP)ClO4

NHAc	3 atm

OH	O	NaBH(OAc)3
9.		NaBH(OAc)3
9.
Me	Ph	DCM
Me		Sia BH	I
10		2	2
		THF	MeOH

Me	Me

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии и полимера c 2- хлортритильным-спейсером.: Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Gly –– Asn –– Cys –– Tyr –– Met –– OH

102

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 50

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

Cl	O
	O
	CuO*Cr2O3

хинолин, T

1. DPPA/NEt3

2. Bn-OH, T

Ac2O

1. EDC, HOSu

Boc-Ala-OH

2. H-Pro-O-t-Bu

3. TFA

Mg(OEt)2

EtO

OEt

HC(OEt)3

OEt

Ac2O, ZnCl2

H /RhO -PtO

4 атм, EtOH

H2-Pt/C (1 атм)

Me	Me
		L-селектрид
		THF
камфора	O	изоборнеол

OH DIBAL-H

N Ph-Me, -20OC

TsOH

PhMe, T

NH2-NH2

H2O

II. Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Gly –– His –– Asp –– Ile –– Val –– OH

103

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 1

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

DDO

HO		OH
O		OH
O			Ag2CO3
			Ag2CO3
			целит
OH
		OH	TBHP
		OH
			(+)-DET/Ti(OPri)
			O	LTMP
				LTMP	RT, 24h
					RT, 24h
Br			OEt	Et2O, -78OC
OMe					O
Br		2 t-BuLi			1. 1/2 H
		смесь Трепа			OMe
		смесь Трепа
N		-78OC			2 H+
N
	MeO
Li			Cu		O
			Cu

					1. Ph
CF3					2.H+

Pd(OAc)2, PPh3

NEt3,1000C

II.Заполните схему превращений

			O	O			O	Ph
			B	N			O	Ph
		O	B	N					Ph
		O		O
	NH			O		MeN	N	P
	NH				TFA	MeN	N	P
					TFA				Ph
									Ph	AD-mix-
I	Br	Pd(dppf)Cl2, Cs2CO3, T ...								AD-mix-
	Pd(OAc)2, PPh3 ...	Pd(dppf)Cl2, Cs2CO3, T ...				...			...	..
	KO-t-Bu,DMF
	1100C

104

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 2

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

TBHP

OH (+)-DET/Ti(OPr)

O оксон

NaHCO 3

S оксон

O2N

1.O

					MeO	N	NBoc
4.					MeO
			Bu-Li
	Br		Bu-Li			Me
	Br					Me
		S	THF, -78OC				2. H+
		S					2. H+
5.
			Li	Am			O
			Li	Am
6.	Me	O
		O		OTBDPS
	Me		Cu	OTBDPS			OTBDPS
	Me		Cu
	Me			THF
	Me
		Me	O
			O	1. Ph-Li
				1. Ph-Li
7. Me
	Me	Me	H	2.H+
		Me

OMOM

Pd(OAc)2, PPh3

O KO-t-Bu,Ph-Me,1100C

N	Br	PPh3				1. LDA
N	Br						O
10							O
10					2. C6H5
					2. C6H5
							H
II.Заполните схему превращений
Br				Br	Me
Br
2 t-BuLi		¸1. B(OMe)3		N			LDA		N	NaBH4
смесь		¸1. B(OMe)3		N			LDA			NaBH4
смесь	...	2. H+	...			...		...	...	...
Трепа	...	2. H+	...	Pd(OAc) , PPh		...	Et2O	...	...	...
OMe -78OC				2	3
OMe -78OC				Na2CO3			-78OC

105

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Ph-Me, -20OC

Ph-Me, -20OC



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.