Материал: МСОС Методичка 2

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 38

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

O	CDI				LAH
	CDI				LAH
OH	THF				Et2O, 0oC
	O
		Rh(PPh3)3Cl(cat)
	H
		DPPA, NEt3, THF
N	Cl
		O	O	O
			O	O
MeO		OH	Cl	Cl	HNMe2
	Me		Cl	Cl	HNMe2
	Me		NEt3, Et2O
	N		NEt3, Et2O
	H

Fmoc-Tyr-OH 1. EDC, HO-PFP

2.H-Ala-O-Bn

3.Pip

				O
			MeO	Cl
				Cl	TsOH
O O	Mg(OEt)2				TsOH
	Mg(OEt)2		F	F
			F	F	PhMe, T
EtO	OEt				PhMe, T
EtO	OEt
O	HC(OEt )3			NH -NH	2
				2	2
NC	OEt Ac2O, ZnCl2
	OEt Ac2O, ZnCl2
	O
	O-t-Bu	H -Rh/Al O
	O-t-Bu	2	2 3
	NH	10 атм
		10 атм
		OAc
	HO		H2-Pt/C
			H2-Pt/C
			(1 моль)
MOMO
O	O
	O-t-Bu	(R)-BINAL-H
	O-t-Bu

DIBAL-H

BocN CN

II. Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии.: Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Gly –– Asn –– Cys –– Tyr –– Met –– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 39

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		HO			OH
		HO
			O					F
			O		O				TsO-
					O			+ N
1.								+ N
						NHBoc		DIEA
		O				NHBoc
		O
						O
2.	i					OH		DCC, HOSu
	i	Bu						DCC, HOSu


						Me		DCM
						Me
	HO						OH	Ac2O
3.
		O		Ph O				T
		O		Ph O
					1. DCC, HOBt
4.	Boc-Ile-OH				2. H-Trp-O-t-Bu
4.					2. H-Trp-O-t-Bu
					3. H2-Pd/C
		O	O			1. 2LDA
						1. 2LDA
5. EtO					OH	2.		Cl
						2.
							N
6.		O	O			N
		O	O					Cl
								Cl
	Me				OEt		NaOMEt
					O
7.					O-t-Bu		H -Rh/Al O
7.					O-t-Bu		2	2 3
			NH				10 атм
							10 атм
						L-селектрид
8.					O		THF
					O		THF
9.	O					O	NaBH4
9.			S
			S				CeCl3
	Me					H	CeCl3
	Me					H
			OH
10						Li
					NH3 - EtOH

H2N

1.DPPA

2.t-BuOH, T

NaCl

DMSO, T

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии и полимера c 2- хлортритильным-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H ––Ile –– Phe –– Lys –– Met –– Ala–– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 40

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	N	O
		O	CDI	1/2 LiAlH4
2.			CDI	1/2 LiAlH4
2.	O
Br	O	OH	THF	OOC
Br		OH	THF	OOC
		O	H
3.		O	Me N	OMe
3.

O OH CDI

1.DCC, HOBt

4.Cbz-Phe-OH 2. H-Gly-O-t-Bu

3.H2-Pd/C

					O
5.	O	O	Mg(OEt)2		Cl	TsOH
5.			Mg(OEt)2		Cl
	EtO		OEt			PhMe, T
					O	O
6.	O	O		NaNO2
6.				NaNO2	Me	Me
	Me		OEt	AcOH	Zn/AcOH
			O
7.			OMe H2-Rh((R-)BINAP)ClO4
	N		NHAc	3 atm
				Me
8.	O	NBoc H2N		Ph
8.		NBoc H2N		Ph

H2-Pd/C

t-Bu	Sia2BH	I2
10


	THF
		MeOH

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии и полимера и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Gly –– Asn –– Cys –– Tyr –– Met –– NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 41

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	O	NH2NH2	NaNO
		NH2NH2	NaNO	2
2.				2
2.			AcOH
	NBoc OMe		AcOH
	NBoc OMe
	O
	H2N		DCC
3.	H2N	O-t-Bu
		O-t-Bu

ONHCbz

1.DCC, HOBt

4.Cbz-Phe-OH 2. H-Gly-O-t-Bu

3.H2-Pd/C

				O
5.	O	O			NaCN
5.			N	H	NaCN	H+
			N	H		H+
	EtO	OEt	Pip*AcOH			T
			Pip*AcOH			T
	O	O		HC(OEt)3	NH -NH	2
6.					2	2
6.		OEt Ac2O, ZnCl2
	Ph	OEt Ac2O, ZnCl2
		O
			H /RhO -PtO
7.		Me	2	2	2
7.		Me
			4 атм, EtOH
			O	(R-)BINAL-H
8.	F			(R-)BINAL-H
8.	F

Me Et2O

2-(Me)-CBS-

9. -(S)-оксаазаборолидин

BH3*THF
O		NaBH3CN
10	OH
	OH	BF3*Et2O
		BF3*Et2O

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc -стратегии и полимера и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Gly –– His –– Asp –– Ile –– Val –– NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 42

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	F
	O		TsO-
	+	N	TsO-
		N
	OH	DIEA
Ph	OH	DIEA
Ph

O CDI

DMF

	OH
HO		OH Ac2O
O	Ph O	T
O	Ph O

1. DCC, HOBt

Cbz-Phe-OH 2. H-Gly-O-t-Bu

3. H2-Pd/C

			O
O O			Ph
2			H
			H
EtO	OEt		Pip*AcOH, T
			Pip*AcOH, T
			Me
O	O		O
O	O		Me
			Me
Me		OEt	NaOEt
	O	NaBH4
	O	CeCl 3
		CeCl 3
			L-селектрид
		O	THF
		O
O			(R)-альпинборан

HOOH

DBU

NaOH	H+
	H+
H2O	T

O NaBH3CN

OH BF3*Et2O

II. Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Gly –– Asn –– Cys –– Tyr –– Met –– OH

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.