Материал: МСОС Методичка 2

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 28

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

Fмoc N		NH2	Ps
Fмoc N			(MBH-resin)
			(MBH-resin)
		O			Me
BnO					TFA
BnO
			F
		O	+		TsO-
			+	N	TsO-
				N
		OH
OH					DIEA
		1. DCC, HOBt
Cbz-Pro-OH
		2. H-Phe-O-t-Bu
		3. H2-Pd/C
O	O	i-Bu-Br
O	O	(избыток)
		(избыток)
EtO		OEt NaOH
		TBAS
O		O	NaNO2
			NaNO2
t-Bu		OEt	AcOH
			H2
		O
			(S)BINAPRu(OAc)2
		OH
		O
			H -RhO -PtO
O			2		2
O
		N	4 атм
O		H	Me
O			Me

H2N NH2

NaOEt

O O

Me Me

Zn/AcOH

	O	(R)-альпинборан
		H
t-Bu	Sia2BH	I2
	Sia2BH	I2
	THF	MeOH

II. Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Ala –– Met –– Arg –– Trp –– Phe –– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 29

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	O
MeO		Rh(PPh3)3Cl(cat)
		H
		DPPA, NEt3, THF
N	Cl
O
HO		TMS-CHN2	NH -NH
	OH		2	2
	OH
		MeOH	T

Fmoc-Leu-OH1. EDC, HO-PFP

2.H-Gly-O-Bn

3.Pip

			O
O	O			NaCN
		N	H	NaCN	H+
		N	H		H+
EtO	OEt	Pip*AcOH			T
		Pip*AcOH			T
O	O		HC(OEt)3	NH -NH	2
				2	2
Ph	OEt		Ac2O, ZnCl2

H2-Pt/C

OEt H2-Rh((R-)BINAP)ClO4

		NHAc	3 atm
		NHAc
	O
O			(R)-альпинборан
O			(R)-альпинборан

O LTBA

CbzN

Cl -78OC

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc -стратегии и полимера и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Ala –– Met –– Arg –– Trp –– Phe –– NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 30

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	O
			1. DPPA/NEt3
S	OH		2. Bn-OH, T
			2. Bn-OH, T
		OH		OH
			Ac2O	OH
HO			Ac2O	H N
			O	2
			O
O	Ph		T	Ph-Me, T
O	Ph
Cl			O
			O
			CuO*Cr2O3

Cl S OH хинолин, T 1. EDC, HOSu

Fmoc-Ala-OH 2. H-Val-O-t-Bu

3. Pip

				O
O	O	i-Bu-Br
O	O	(избыток)		NH2
		(избыток)	H N	NH2
		OEt NaOEt	2
EtO		OEt NaOEt	NaOEt
			NaOEt

F3CH

O O

Me OEt

NH3

(Ph3P)3RhCl O

THF, DPPA

	H		RT
BnO
	O
		O-t-Bu	H2-Rh((R-)BINAP)ClO4
	NHAc		3 atm
			3 atm
OH	O	NaBH(OAc)3
		NaBH(OAc)3
Me		Ph	DCM
		H	DIBAL	I2
		H

Ph-Me, -20oC	MeOH

II. Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Ala –– Met –– Arg –– Trp –– Phe –– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 31

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		O	CDI	HO	OH
		O	CDI
1.
		OH	DMF		DBU
					DBU

		OH			OH
	HO		Ac2O	H N	OH
2.	HO		Ac2O	H N
2.		O		2
				2

	O	Ph	T	Ph-Me, T
	O	Ph

1. Cl-CO2-i-Bu, NMM

Boc-Ile-OH

2. H-Gly-OBn, PyBOP, DIEA

3. H2, Pd/C

O O

NaNO2

t-Bu

OEt AcOH

Zn/AcOH

1. NaOEt

1. NaOH

2. HCl T

EtO

OEt

NHAc

NaBH4

CeCl 3

H2-Pt/C

O O

(R)-BINAL-H

9.	O-t-Bu

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии и полимера Мэррифилда: Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Ala –– Met –– Arg –– Trp –– Phe –– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 32

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

					O		F
1.				O		OH	+ N	TsO-
	Br				OH		DIEA
	Br						DIEA
				O
	H2N						DCC
2.	H2N				O-t-Bu
					O-t-Bu
	O		NHCbz
				O	NH2NH2			NaNO
					NH2NH2			NaNO	2
3.									2
3.								AcOH
	NBoc			OMe				AcOH
	NBoc			OMe
				Cl-CO2-i-Bu				1. H-Gly-OBn, DIEA
4.	Boc-Leu-OH							2. H2, Pd/C
					NMM			2. H2, Pd/C
								O
	O O				i-Bu-Br
	O O				(избыток)			H N NH2
5.					(избыток)			H N NH2
5.								2
	EtO			OEt NaOH				NaOEt
					TBAS			NaOEt
					TBAS
6.	O	O			N
	O	O					Cl
							Cl		NaCl
									NaCl
	Me			OEt		NaOMEt			DMSO, T
					H
	O2N				N		H -Pt/C	(1.5 атм)
7.						Boc	2
						Boc
							EtOH
							EtOH
	BnO
	O
8.				OMe
8.						H2-Rh((R-)BINAP)ClO4
						H2-Rh((R-)BINAP)ClO4
			NHAc			3 atm
			NHAc
				O
9.	O					(R)-альпинборан
9.
						H
						DIBAL-H
10	BocN			CN

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии и полимера c 2- хлортритильным-спейсером.: Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Phe –– Ile –– Glu –– Ala –– Met –– OH

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.