Материал: МСОС Методичка 2

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 33

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

1. DPPA/NEt3

S		OH		2. Bn-OH, T
				2. Bn-OH, T
			O
						DCC, HOSu				H2N
		OH				DCM
						DCM
	N
	H
								NH2
		O
N		OH				Ps
Br						Ps
						(MBHA-resin)

									Me
HN									Me
HN
						TBTU, DIEA
Вn		1. H-Ala-OBn, PyBop, DIEA
Fmoc-Ser-OH 2. Pip
										O
O	O			i-Bu-Br
O	O			(избыток)					H N	NH2
				(избыток)					H N	NH2
									2
EtO		OEt			NaOEt				NaOEt
									NaOEt
									O
							MeO		Cl
									Cl
O	O	Mg(OEt)2
		Mg(OEt)2						F	F
								F	F
EtO		OEt
BnO		O				Me H -Pd/C		(избыток)
BnO		O				Me H -Pd/C		1.5 атм
						2		1.5 атм
O2N				N		Et	EtOH
O2N						Et
						H2-Pt/C
OH	O		O			NaBH(OAc)3
						NaBH(OAc)3
Me						OBn	DCM
Me Me

TsOH

PhMe, T

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc -стратегии и полимера и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Ala –– Met –– Arg –– Trp –– Phe –– NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 34

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

1.HO O Ac2O

CDI

OH THF

H2N

DCC (exc.)

NH2

NHCbz

1. Cl-CO2-i-Bu, NMM

Boc-Ile-OH

2. H-Gly-OBn, PyBOP, DIEA

3. H2, Pd/C

NaOEt

OEt

2 Me

OEt

NH3

L-селектрид

THF

H2-Pt/C (1 атм)

OH O O	NaBH(OAc)3

9.	Me	OBn DCM

Me Me

O OLi

10 Li

NH3 - EtOH

H2N

Ph-Me, T

LAH

Et2O, 0oC

HBr

II. Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Phe –– Lys ––Met –– Pro –– Gly –– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 35

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	O
		1. DPPA/NEt3
S	OH	2. Bu-t-OH, T
Cl		2. Bu-t-OH, T
Cl
O	CDI		HO	NMe2
O	CDI
N
OH	DMF			DBU
OH				DBU
O		H
O	Me N OMe

O OH CDI

1. EDC, HOSu

Fmoc-Ala-OH 2. H-Val-O-t-Bu

3. Pip

			O
O	O	Mg(OEt)2	Cl	TsOH
		Mg(OEt)2	Cl
EtO		OEt		PhMe, T

F3CH

O O

Me OEt

NH3

(Ph3P)3RhCl O

THF, DPPA

H RT

BnO

OEt H2-Rh((R-)BINAP)ClO4

3 atm

NHAc

2-(Me)-CBS-

-оксаборолидин

F BH3*THF

OMe Li

NH3 - EtOH

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии и полимера и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Ala –– Met –– Arg –– Trp –– Phe –– NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 36

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

O		O			1. DPPA/NEt3
					1. DPPA/NEt3
BnO		OH			2. Bu-t-OH, T
BnO		OH
	N	O
		O		CDI			1/2 LiAlH4
				CDI			1/2 LiAlH4
Br	O	OH		THF			OOC
Br		OH		THF			OOC
	O				NH2
		OH
N	N	Ps
		Ps
			(MBHA-resin)
			(MBHA-resin)
							Me
	Br		TBTU, DIEA
		1. DCC, HOBt
Cbz-Pro-OH
		2. H-Phe-O-t-Bu
		3. H2-Pd/C
							O
					MeO		Cl
							Cl	TsOH
O	O	Mg(OEt)2						TsOH
		Mg(OEt)2				F	F
						F	F	PhMe, T
EtO		OEt						PhMe, T
EtO		OEt
O		O		HC(OEt)3			NH -NH
							2	2
Ph		OEt		Ac2O, ZnCl2
					Me
		H2N
		O			Ph		H2/Pd/C
N		O		H2/NiRa			EtOH
N				H2/NiRa			EtOH
		O
					H -RhO -PtO
O					2	2
O
		N			4 атм
O		H			Me
O					Me
Me	Me
		L-селектрид
			THF
камфора		O					изоборнеол
Me				Sia2BH			I2
Me		Me			THF		MeOH

II. Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H ––Ile –– Phe –– Lys –– Met –– Ala–– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 37

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			O
	H2N			DCC (exc.)
1.	H2N			NH2
				NH2
		O	NHCbz
					N
2.		N	O	DPPA/NEt3	H2N
				DPPA/NEt3

	O2N	S	OH
	O2N		OH
				NH2
	O			O
3.				CuO*Cr2O3

ON S OH хинолин, T

1.H-Pro-OBn, PyBop, DIEA

4.Boc-Met-OH

2.TFA

				O
5.	O O		Ph
5.	2			H		NaOH	H+
				H			H+
	EtO	OEt	Pip*AcOH, T			H2O	T
			Pip*AcOH, T			H2O	T
				O
6.	O	O	H3C
6.				H
	2 Me			H
	2 Me		OEt	NH3
		O
7.			O-t-Bu	H -Rh/Al O
7.			O-t-Bu	2	2	3
		NH		10 атм
				10 атм
				OAc
		HO			H2-Pt/C
					H2-Pt/C
8.					(1 моль)
8.
	MOMO
		O
9.	O			(R)-альпинборан
9.
				H
				9-BBN			H2O2
10			H				NaOH
	N			Ph-Me			NaOH
				Ph-Me

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии и полимера Мэррифилда: Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Gly –– Asn –– Cys –– Tyr –– Met –– OH

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.