Материал: МСОС Методичка 2

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 43

		I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
			O
1.			OH	1. DPPA/NEt3
1.			OH
	O			2. BnOH, T
	O
			O			OH
			OH			OH
2.	i		OH	DCC, HOSu		H N
	i			DCC, HOSu		H N
		Bu				2
		Bu
			Me		DCM
			Me
				F
			O	+		TsO-
3.				+	N	TsO-
					N
			OH
			OH
		OH			DIEA

1.EDC, HOSu

4.Fmoc-Ala-OH 2. H-Val-O-t-Bu

3.Pip

				Me	O
5.	O	O		Me
	O	O
				Me	H
	2 Me			Me	H
	2 Me	OEt		NH3
				NO2
				O
6.	O	O
6.	2			H
	2

	Me	OMe	NH3
			NH3		Нифедипин
				H2
7.		O
7.				(S)BINAPRu(OAc)2
				(S)BINAPRu(OAc)2
		OH
				H2-Pt/C
8.
		OH
	Me	Me
9.			L-селектрид
9.
				THF
	камфора	O			изоборнеол
		OMe		Li
				Li
10		NH3 - EtOH

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии и полимера и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Gly –– His –– Asp –– Ile –– Val –– NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 44

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

MeO

Rh(PPh3)3Cl(cat)

DPPA, NEt3, THF

N Cl

CDI

LAH

BocN

Et2O, 0oC

THF

Ac2O

H N

Ph-Me, T

Fmoc-Leu-OH1. EDC, HO-PFP

2. H-Gly-O-Bn

3. Pip

1. 2LDA

1. DPPA

2. t-BuOH, T

EtO

NaCN

H+

EtO

OEt

Pip*AcOH, T

O-t-Bu

H -Rh/Al O

10 атм

	-пинен
9.	BH3* THF

	O	O
10		SMEAH
10	HO	OH
	HO

NH2 диоксан, Т

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc -стратегии и смолы Мэррифилда. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H ––Trp –– Phe –– Thr –– Lys –– Gly –– NH2

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 45

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	F
	O		TsO-
1.	+	N	TsO-
		N
	OH
	OH
	OH		DIEA

2.t-BuOOMe NH2NH2

	O	NHCbz
		NHCbz
			NH2
		O
3.	N	OH	Ps
	Br	OH	(MBHA-resin)
	Br

	HN		Me
	HN
			TBTU, DIEA

1.H-Pro-OBn, PyBop, DIEA

4.Boc-Met-OH

2.TFA

i-Bu-Br

(избыток)

NaOH

EtO

OEt

TBAS

NaNO2

t-Bu

OEt

AcOH

BnO

Me H -Pd/C

(избыток)

1.5 атм

EtOH

O2N

NaNO2

AcOH

H2N NH2

NaOEt

O O

Me Me

Zn/AcOH

8.OEt H2-Rh((R-)BINAP)ClO4

		NHAc	3 atm
		NHAc
		O
9.	O		(R)-альпинборан
9.
			H
			9-BBN
10			H
	N		Ph-Me
	N

H2O2

NaOH

II. Приведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии и полимера c 2- хлортритильным-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Ala –– Met –– Arg –– Trp –– Phe –– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 46

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			OH
HO			O	Ac2O
			O
O		Ph		T
O		Ph
			O
t-BuO				NH2NH2
				OMe
	O		NHCbz
			NHCbz
HO			OH
HO
	O			F
	O		O
			O	+ N
				+ N
				NHBoc	DIEA
	O			NHBoc
	O

Fmoc-Leu-OH1. EDC, HO-PFP

2.H-Gly-O-Bn

3.Pip

					MeO
O	O	Mg(OEt)2
		Mg(OEt)2			F
					F
EtO		OEt
				O
			O2N		H
O		O			H
O		O
2
Me			OEt	NH3
				NH3
				Me
			H2N
		O		Ph
N		O		H2/NiRa
N				H2/NiRa

H2N

Ph-Me, T

NaNO2

AcOH

TsO-

TsOH

PhMe, T

H2/Pd/C

EtOH

H2-Pt/C (1 атм)

O O

SMEAH

HO	OH

NH2 диоксан, Т

II. Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Fmoc-стратегии. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Gly –– His –– Asp –– Ile –– Val –– OH

Рейтинговая контрольная №2. Вариант 47

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

				OH
Fмoc	N			NH2 Ps
Fмoc	N			(MBH-resin)
				(MBH-resin)
				O	Me
BnO				TFA
BnO
				O
				1. DPPA/NEt3
				OH
O				2. BnOH, T
O
			O CDI		HO	NMe2
			O CDI
N
			OH	DMF		DBU
			OH			DBU
				1. Cl-CO2-i-Bu, NMM
Boc-Ile-OH				2. H-Gly-OBn, PyBOP, DIEA
				2. H-Gly-OBn, PyBOP, DIEA
				3. H2, Pd/C
					O
O		O		Mg(OEt)2	Cl	TsOH
				Mg(OEt)2	Cl
EtO			OEt			PhMe, T
				O

F3CH

O O

Me OEt

NH3

(Ph3P)3RhCl O

THF, DPPA

H RT

BnO

		H2-Pt/C
	OH
Me	Me
		L-селектрид
		THF
камфора	O	изоборнеол

O NaBH3CN

OH BF3*Et2O

II. Приведите схему жидкофазного синтеза пептида с использованием Boc-стратегии. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –– Tyr –– Leu –– Thr –– Glu –– Gly –– OH

100

Источник: https://studfile.net/preview/16534111/

Смотрите также:



ЦЕНОВАЯ ПОЛИТИКА ПРЕДПРИЯТИЯ НА ПРИМЕРЕ ООО «ДНС РИТЕЙЛ»
_archivetempпротивовоспалительные
- Обратный порядок следования фаз 4
- Сопротивление изоляции 25
!_Лабораторные_работы_1_сем_ОУТС
!Контрольная работа (задание)
!Фармакология препаратов для терапии заболеваний дыхательных путей
.Юридический позитивизм как теория права.