Материал: Фармакогнозия теория 1

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

42. Сапонины: применение в медицине лекарственного растительного сырья фитопрепаратов.

Ответ. Все сапонины: обладают гемолитической активностью (за исключением сои, солодки и конского каштана). Гемолитическая активность — это способность сапонинов образовывать комплексы со стеринами и, как следствие, поры в мембранах эритроцитов, что позволяет гемоглобину этих клеток свободно диффундировать в среду или в плазму крови, давая так называемую «лаковую кровь»; токсичны для организмов при попадании в кровь. Сапонины вызывают гемолиз эритроцитов и паралич ЦНС, прежде всего ее дыхательного центра. Поэтому введение этих веществ непосредственно в кровь недопустимо. Возможно пероральное применение препаратов сапонинов, так как они не всасываются ЖКТ; даже в очень высоких разведениях (1:1 000 000) сапонины вызывают гибель холоднокровных животных (рыб, червей, лягушек), показано, в частности, их деструктивное действие на жабры — орган дыхания, солевого обмена и осмотического давления у рыб и амфибий; сапогенины (агликоны сапонинов) не обладают гемолитическими свойствами и не токсичны для рыб и других холоднокровных животных. Имеются особенности биологического действия стероидных и тритерпеновых сапонинов. Стероидные сапонины проявляют: фунгицидную активность: вызывается образованием комплексов стероидных гликозидов со стеринами мембран грибных гиф. Это свойство используется для борьбы с патогенными грибами; противоопухолевую активность: выявлена у ряда сапониновых гликозидов. Установлено, что за цитостатическую активность отвечает стериновый агликон и его полярность. Углеводная часть молекулы оказывает влияние на растворимость и со-действует транспорту стероидных гликозидов через плазматические мембраны; противосклеротическое действие: стероидные сапонины сдерживают развитие атеросклероза, в частности снижают содержание холестерина в крови. Они также понижают артериальное давление, нормализуют учащенный ритм сердечных сокращений. Также являются сырьевым продуктом для синтеза стероидных гормональных ЛС, используемых в фармакологии. Тритерпеновые сапонины обладают токсичным действием на кровь и поэтому их принимают внутрь, так как они почти не всасываются в пищевом тракте, но повышают всасываемость сердечных гликозидов и других препаратов. Кроме того, они оказывают следующее воздействие: стимулирующее, тонизирующее и адаптогенное: Сапарал (ЛС из аралии), настойки женьшеня, заманихи, аралии; седативное: сапонины синюхи; противовоспалительное, противоаллергическое, регулирующее водносолевой обмен: сапонины солодки; гипотензивное: сапонины астрагала шерстисто-цветкового; усиливающее секрецию бронхиальных желез, разжижающее мокроту и отхаркивающее: Глицерам (ЛС, получаемое из солодки), а также настойки синюхи, солодки; укрепляющее капилляры, тонизирующее вены: ЛС, получаемые из конского каштана — Эскузан, Эсфлазид, Анавенол, Веноплант; их применяют при варикозном расширении вен, поверхностных флебитах; эмульгирующее (широко используется при приготовлении эмульсий, суспензий, других лекарственных форм) и пенообразующее (применяется при приготовлении кондитерских изделий, шипучих напитков, а также как поверхностно-активные вещества в огнетушителях и т. д.).

43. Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащие сапонины: диоскорея, левзея, солодка, синюха, ортосифон, каштан конский, аралия, женьшень.

Ответ. Диоскорея ниппонская (Dioscorea nipponica Makino), д. кавказская (D. caucasica Lipscy.), д. дельтовидная (D. deltoidea Wall.) — сем. Диоскорейные (Dioscoreaceae). Многолетние двудомные травянистые лианы. Имеют вьющийся стебель длиной до 4 м. Листья д. ниппонской черешковые, очередные или почти супротивные, широкосердцевидные, с выемкой у основания, трех—семилопастные. Диоскорея ниппонская естественно произрастает в Приморском и Хабаровском краях, но как редкий вид занесена в Красную книгу России. Вместе с тем было установлено, что д. ниппонская может выращиваться в культуре в Подмосковье. Диоскорея кавказская имеет естественный ареал произрастания в Абхазии и на Северном Кавказе, но и там данный вид стал исчезать и заготовки его ЛРС стали невозможны. В связи с этим основное внимание было сосредоточено на д. дельтовидной как новом источнике сырья. Ареал ее произрастания — Пакистан, Таджикистан, Киргизия. Как показали исследования, это ЛР можно выращивать в Крыму, на Кубани и даже в Подмосковье, размножая вегетативным способом — отрезками корневищ, а также семенами и обеспечивая участок питания не менее 30 см. Наибольший прирост корневища дают на третьем году жизни, поэтому заготовку ЛРС целесообразно проводить в это время, одновременно закладывая новую плантацию. В Беларуси выращивание в агрокультуре видов диоскореи имеет ограниченный характер, в промышленном масштабе не ведется. Кроме того, имеются указания на возможность культивирования видов диоскореи в тканевой культуре in vitro, но получение достаточно высокого количества сапонинов таким способом пока не налажено. Для фармацевтических нужд Беларуси корневища с корнями диоскореи ввозят из-за рубежа. Dioscoreae rhizomata cum radicibus — диоскореи корневища с корнями. ЛРС — куски твердых, цилиндрических, изогнутых или перекрученных корневищ длиной до 30 см и диаметром до 2 см с отходящими пружинящими тонкими диаметром до 1 мм корнями, продольно-морщинистыми, светлокоричневыми или желтоватыми с поверхности, кремовыми или желтоватобелыми на изломе. Запах слабый, вкус горький, слегка жгучий. Срок хранения сырья 3 года. В корневищах с корнями диоскореи содержится до 10 % сапонинов, среди которых основным является сапониновый гликозид диосцин (0,5— 1,5%), гидролизующий надиосгенин и углеводную часть, содержащую глюкозу и отходящие от нее две рамнозы. С возрастом содержание диосцина в ЛРС увеличивается. В сырье присутствуют также сахара, аминокислоты, органические кислоты. Отвар корневищ с корнями диоскореи, атакже получаемый из них сухой экстракт Полиспонин эффективны при лечении атеросклероза головного мозга на начальных фазах, атеросклероза сосудов сердца и при сочетании атеросклероза с гипертонической болезнью. Поскольку сапонины диоскореи раздражают ЖКТ, то отвары и порошковидный препарат следует принимать после еды. Помимо лечения атеросклероза, Диосцин является исходным продуктом для получения Ацетата дигидропреднизолона, Прогестерона и других кортикостероидных гормональных ЛС. Левзея (стеммаканта) сафлоровидная, или рапонтикум сафлоровидный (Leuzea carthamoides [Willd.] DC. (Stemmacantha carthamiodes [Willd.] M. Ditrich, или RRhaponticum carthamoides [Willd.] Iljin)) — сем. Астровые (Asteraceae). Многолетнее травянистое растение высотой до 50—80 см с горизонтальным ветвистым бурым корневищем и отходящими от него тонкими корнями, имеющими особый запах. Листья глубоко перисто-раздельные с 5—8 парами яйцевидно-ланцетных, по краям зубчатых долек: нижние розеточные — черешковые, верхние — сидячие на полом ребристом опушенном стебле, несущем корзинку из фиолетово-лиловых трубчатых цветков (диаметр корзинки 3—8 см). Цветет в июле — августе, семена (се¬мянки с хохолком на верхушке) созревают в сентябре. Растение — эндемик Южной Сибири, еще известно как маралий корень; в Беларуси культивируется. Leuzeae carthamoides rhizomata cum radicibus (Rhapontici carthamoides rhizomata cum radicibus) — левзеи сафлоровидной корневища с корнями (рапонтикума сафлоровидного корневища с корнями). В качестве ЛРС используют корневища цельные или разрезанные, деревянистые, иногда с остатками стеблей, длиной до 1 см, цилиндрические, многоглавые, разветвленные, снаружи морщинистые, на изломе неровные, с многочисленными тонкими ветвящимися придаточными корнями. Корни упругие, мелкобороздчатые. Толщина корневищ до 3 см, длина корней до 36 см. Цвет корневищ и корней снаружи от коричневого до почти черного, на изломе бледно-желтый. Часто встречаются корни с мелкими участками, где отсутствует кора. Запах слабый, своеобразный. Срок годности сырья 2 года. Leuzeae carthamoides folia (Rhapontici carthamoides folia) — листья левзеи сафлоровидной (листья рапонтикума сафлоровидного). Листья паутинисто-опушенные либо голые: нижние — черешковые, длиной 12—60 см и шириной 5—20 см, глубоко перисто-раздельные с более крупной конечной долей и 5—6 парами боковых яйцевидных, заостренных по краю, зубчатых долей; верхние — без черешка, перисто-лопастные, с сетчатым жилкованием, с нижней стороны хорошо заметна центральная жилка светло-зеленого цвета, по краю цельные. Цвет листьев с обеих сторон зеленый. Срок годности сырья 2 года. В корневищах с корнями содержатся фитоэкдизоны (0,6 %), тритерпеновые сапонины — рапонтозиды А, Б, С, Д, фитостерины, лигнаны, дубильные вещества (5 %), кумарины, флавоноиды, алкалоиды, смолы, инулин. Надземные части растения включают эти вещества в иных концентрациях (в листьях 20-гидроксиэкдизона более 0,1 %). Жидкий экстракт и настойку левзеи принимают при переутомлении, посттравматической реабилитации, половом бессилии, хроническом алкоголизме. ЛС Экдистен используют как тонизирующее средство после физического или психического перенапряжения. Солодка голая (гладкая) (Glycyrrhiza glabra L.), с. уральская (G. uralensis Fisch.) — сем. Бобовые (Fabaceae). Многолетние травянистые растения высотой до 0,5—1,5 м. Имеют очень развитую подземную систему, которая включает толстое го¬ризонтальное корневище и вертикальный главный корень с более тонкими боковыми корнями. В степях Казахстана, Урала, нижнего Поволжья, где находятся основные ареалы произрастания этих видов, размеры корней могут достигать 5 м в длину и 10 см в толщину, более тонкие — диаметром 1—2 см. Корни на изломе желтые, имеют горьковатосладкий вкус. Стебли прямостоячие, маловетвистые, с очередными непарноперистыми листьями. Цветки мотылькового типа бело-розово-фиолетовой окраски, образуют негустые кисти. Плод — боб длиной 2—3 см, слегка изогнутой формы. В Беларуси оба вида солодки в естественных условиях не произрастают, но выращиваются в культуре. Glycyrrhizae radices (Liquihtiae radices) — солодки корни (лакричный корень). ЛРС — куски корней и подземных побегов цилиндрической формы различной длины, толщиной от 0,5 до 5 см и более. Встречаются куски корней, переходящие в сильно разросшееся корневище толщиной до 15 см. Поверхность неочищенных корней и побегов слегка продольно-морщинистая, покрытая коричневой пробкой. Очищенное сырье снаружи от светло-желтого до коричневато-желтого цвета с незначительными остатками пробки, на изломе — светло-желтое, волокнистое. При увеличении видно, что строение корней и подземных побегов беспучковое. На поперечном срезе различимы многочисленные широкие сердцевинные лучи, придающие корням ясно лучистое строение, в ксилеме — широкие просветы сосудов. Вдоль сердцевинных лучей часто образуются радиальные трещины. У побегов имеется небольшая сердцевина, у корней сердцевины нет. Корни солодки сохраняют годность 10 лет. Корни солодки содержат тритерпеновые пентацик- лические сапонины типа Р-амирина. Их главным компонентом является глицирризин (8—24 %), который в 50 раз слаще сахарозы. Глицирризин представляет собой соли (Са и К) глицирризиновой кислоты (генином ее является глициретиновая кислота, имеющая у С30 кислотную группу, а у С11 — кето-группу). ЛРС содержит также моно- и дисахариды (20 %), крахмал (6—34 %), белки (10 %), пектины (4—6 %), флавоноиды (3—4 %), смолы (2—4 %), слизи, горечи, кумарины и другие вещества. Надземные части солодки содержат сапонины, флавоноиды, дубильные вещества, эфирные масла. Корень солодки в виде настоя, отвара или экстракта используют в качестве отхаркивающего, противовоспалительного средства, особенно при ЯБЖ, гиперацидном гастрите; как диуретическое и слабительное, а также как коррегирующее в составе лекарственных сборов (для придания им более сладкого, приятного вкуса). ЛС Глицерам назначают для лечения бронхиальной астмы, аллергических дерматитов, экзем. ЛС Ликвиритон и Флакарбин (на основе содержащихся в корнях глицирризы флавоноидов) применяют для лечения язвы желудка или ДПК — они обладают противовоспалительным, спазмолитическим, капилляроукрепляющим и ранозаживляющим действием. Трава солодки находит применение в народной медицине. По оценкам специалистов, она обладает противовирусным, противовоспалительным, спазмолитическим эффектом. Синюха голубая (Polemonium coeruleum L.) — сем. Синюховые (Polemoniaceae). Многолетнее травянистое растение с коротким корневищем и густыми мочковатыми корнями. Стебли одиночные, у культурных форм бывает несколько ветвей. В первый год образуется только прикорневая розетка листьев. Листья очередные, непарноперистые, нижние — черешковые, верхние — сидячие. Цветки голубые в метельчатых соцветиях. Плод — трехстворчатая коробочка с многочисленными семенами. Растет в европейской части СНГ и Сибири в изреженных смешанных и лиственных лесах, кустарниках, по берегам рек. В Беларуси выращивается также в агрокультуре. Polemonii rhizomata cum radicibus — синюхи корневища с корнями. ЛРС — цельные или разрезанные вдоль корневища с корнями. Корневища горизонтальные, прямые или слегка изогнутые, иногда ветвящиеся, с многочисленными придаточными корнями. Длина корневищ 0,5—5 см, толщина 0,3—2 см. Поверхность морщинистая, серовато-коричневая, излом ровный или зернистый желтовато-белого цвета. В центре часто имеется полость вследствие разрушения сердцевины. Корни тонкие длиной от 7 до 35 см, толщиной 1—2 мм, мелкие, шероховатые, цилиндрические, узловатые, ломкие. Их поверхность желтого цвета, на изломе — белого. Запах слабый, своеобразный. Срок годности сырья 2 года. Корневища с корнями синюхи содержат тритерпеновые пентациклические сапонины типа Р-амирина (20—30 %), смолистые вещества, флавоноиды, кумарины, органические кислоты, жиры и эфирные масла. Синюха применяется обычно в виде отвара. Как отхаркивающее средство особенно полезна при накоплении слизи в дыхательных путях у ослабленных больных, пожилых людей и детей. Очень популярна как отхаркивающее и седативное средство при бессоннице, эпилепсии и т. д. Отхаркивающее действие синюхи значительно сильнее многих других ЛР, а седативное — в 10 раз превосходит эффект валерианы. Аралия маньчжурская (а. высокая) (Aralia mandschurica Rupr. Еt Maxim., или A. elata [Miq.] Seem.) — сем. Аралиевые (Araliaceae). Небольшое деревце высотой до 6 м. Имеет прямой ствол, усаженный крупными шипами, и поверхностно расположенную корневую систему. По внешнему виду напоминает пальму, но на верхушке имеет тесно сближенные, горизонтально распростертые длинночерешковые дважды или трижды перисто-сложные листья длиной до 1 м. Зацветает на пятом году, цветки мелкие, бледножелтые, образуют зонтиковидные соцветия. Плоды — черные пятигнездные костянки 3—5 мм диаметром. Естественно произрастает в Амурской области, Хабаровском и Приморском краях в кедрово-широколиственных лесах на опушках, лесосеках, осветленных местах на плодородных, хорошо увлажненных почвах. В Беларуси аралия ограниченно культивируется, но промышленных плантаций нет. Корни а. маньчжурской снаружи серокоричневые, внутри желтовато-серые с сильным запахом и слегка вяжущим горьковатым вкусом. Araliae mandschuricae radices — аралии маньчжурской корни. ЛРС — цельные или продольно-расщепленные куски корней длиной до 8 см и диаметром до 3 см с немногочисленными мелкими боковыми корнями. Корни легкие, продольно-морщинистые, с сильно шелушащейся пробкой. Кора тонкая, легко отделяется от древесины. Излом корня занозистый. Корни снаружи коричневато-серые, на изломе — беловато- или желтовато-серые. Запах ароматный. Срок годности сырья 2 года. Корни а. маньчжурской содержат тритерпеновые пентациклические сапонины — производные Р-амирина, которые названы ара- ладозидами А, В, С. Максимальное количество этих соединений (10—12 %) наблюдается в период бутонизации — плодоношения в корнях диаметром около 5 мм, главным образом в коре корней. С возрастом корней (после 6—15 лет) доля коры и содержание в ней араладозидов уменьшается. Несколько в меньшем количестве (2—5 %) араладозиды содержатся также в коре стволов. Из корней а. маньчжурской получают настойку и ЛС Сапарал, прием которых показан при гипотонии, астении, депрессии, переутомлении, импотенции, на начальной стадии поражения атеросклерозом сосудов головного мозга. Корни аралии входят в состав гипогликемического сбора Арфазетин. ЛС аралии с большой осторожностью следует принимать при гипертонической болезни, нервной возбудимости, бессоннице, после перенесенных стрессов. Ортосифон тычиночный (Orthosiphon stamineus Benth., или O. aristatus Maqv O. spicatus Bak.) — сем. Губоцветные (Lamiaceae). Это растение известно еще как почечный чай. На родине в Юго-Восточной Азии — многолетний вечнозеленый ветвистый кустарник высотой до 1,5 м. В культуре (в Аджарии и Абхазии) — однолетнее растение высотой до 80 см. Стебли четырехгранные, с фиолетовыми узлами. Листья супротивные короткочерешковые, эллиптической формы, с неравномерным крупнозубчатым краем. Цветки бледно-фиолетовые, собраны в кистевидный тирс. Orthosiphonis staminei folia — ортосифона тычиночного листья. ЛРС — частично скрученные короткочерешковые листья. Пластинка цельного листа ромбовидно-эллиптическая или продолговато-яйцевидная, на верхушке заостренная с крупнопильчатым краем, у основания — клиновидная, цельнокрайняя, сверху голая, снизу вдоль жилок — с редкими волосками. По всей пластинке листа (при увеличении в 10 раз) видны точечные железки. Верхушки побегов с супротивными листьями, стебли и черешки четырехгранные. Цвет листьев зеленый, серовато-зеленый или фиолетовокоричневый; стеблей — зеленовато-коричневый или фиолетово-коричневый, на изломе — желтовато-белый. Запах слабый. Срок годности сырья 4 года. В траве о. тычиночного главные действующие вещества — тритерпеновые пентациклические сапонины типа а-амирина (до 3 %: сапофонин, синенсетин и др.). Содержатся также горький гликозид ортосифонин, флавоноиды, дубильные вещества (6 %), фенолкарбоновые и органические кислоты, мезоинозит (0,4 %), жирное и эфирное масла (соответственно 3 % и 0,5 %), соли калия. Применяется в виде настоя как мочегонное средство при острых и хронических заболеваниях почек, отеках, мочекаменной болезни, подагре, холецистите. Мочегонный эффект заключается в активном выведении из организма мочевины, мочевой кислоты и хлоридов. Хвощ полевой (Equisetum arvense L.) — сем. Хвощевые (Equisetaceae). Многолетнее травянистое споровое растение. Имеет два типа побегов: ранней весной из корневищ вырастают буроватые побеги со спороносным колоском, после их отмирания развиваются зеленоватые вегетативные побеги высотой до 50 см с мутовками отходящих косо вверх членистых тонких веточек. Листья недоразвитые, вместо них на стеблях имеются трубчатые зубчатые черно-бурые влагалища. Хвощ полевой в Беларуси распространен повсеместно: произрастает в придорожных канавах, на лугах и полях (как сорняк). ЛРС заготавливают летом, сушат в тени. Хвощ луговой, х. лесной и другие виды хвоща рассматриваются как возможная нелекарственная примесь к траве х. полевого. Equiseti arvensis herba — хвоща полевого трава. ЛРС — цельные и частично измельченные стебли длиной до 30 см, жесткие, членистые, бороздчатые, с 6—18 продольными ребрышками, почти от основания мутовчато-ветвистые, с полыми междоузлиями и утолщениями в узлах. Ветви неразветвленные, членистые, направленные косо вверх, четырех—пятигранные, без полости. Влагалища стеблей цилиндрические, длиной 4—8 мм, с треугольно-ланцетовидными, темно-коричневыми, белоокаймленными по краю зубцами, спаянными по 2—3. Цвет серовато-зеленый. Запах слабый. Срок годности сырья 4 года. В траве х. полевого содержатся тритерпеновые сапонины (эквизетонины — 5 %), флавоноиды (апигенин, лютеолин, кемпферол, кверцетин, эквизетрин и их гликозиды), дубильные вещества, производные кремниевой кислоты (до 25 %), органические и фенолкарбоновые кислоты, фитостеролы, горечи, смолы, жирное масло (до 3,5 %), алкалоиды (следы). Настой и отвар травы х. полевого применяют прежде всего как мочегонное средство при отеках на почве сердечной недостаточности; как противовоспалительное, вяжущее и антисептическое — при воспалении мочевого пузыря, мочеточников; как кровоостанавливающее — при маточных и геморроидальных кровотечениях. Мочегонный эффект и выделение хлоридов может быть больше, чем от листьев толокнянки, но иногда почти не проявляется. Экстракт хвоща входит в состав комплексного ЛС Марелин, способствует растворению камней, выведению песка, облегчает отток мочи, применяется при лечении почечно-каменной болезни. Метаболические свойства травы х. полевого, связанные с наличием в ней кремниевой кислоты, позволяют ее применять в виде настоя или отвара при некоторых формах туберкулеза и силикоза легких, склерозе, который сопровождается снижением эластичности и упругости слизистых оболочек, соединительной ткани, эпидермы, кровеносных сосудов. Кровоостанавливающее и противовоспалительное действие обусловлено присутствием в ЛРС дубильных веществ и флавоноидов. Входит в следующие сборы: гипогликемический Арфазетин и кровоостанавливающий (вместе с травой пастушьей сум¬ки, фиалки, корой калины и конского каштана). ЛС на основе х. полевого противопоказаны при нефритах, поскольку могут вызвать раздражение почек. Длительное употребление настоя хвоща вызывает снижение в организме количества тиамина (витамина В1), в результате чего могут возникать брадикардия, полиневриты. Конский каштан (Aesculus hippocastanum L.) — сем. Конскокаштановые (Hippocastanaceae). Листопадное дерево высотой до 30 м с густой, хорошо развитой кроной. Листья супротивные, черешковые, пальчато-сложные, состоящие из 5—7 обратнояйцевидных удлиненных листочков длиной 20—25 см, шириной 10 см на буровато-зеленых бороздчатых черешках длиной до 25 см. Цветки зигоморфные белые, с красным пятном, образуют пирамидальные соцветия. Плоды — шиповатые трехстворчатые коробочки, обычно с одним крупным коричневым семенем, которое имеет сероватое пятно у основания. Цветет в мае, плоды созревают в октябре. Вид получил широкое распространение вне родины (Балканы); в Беларуси он используется повсеместно при озеленении улиц, дворов. Aesculi hippocastani semina — конского каштана семена. ЛРС — семена диаметром 2—4 см, неправильно шаровидной формы, слегка сплюснутые, бугристые, покрыты гладкой, блестящей, жесткой, темно-коричневой кожурой, с большим серым пятном у основания. Запах отсутствует. Вкус сладковато-горький. Семена собирают осенью и сушат на чердаке. Срок годности сырья 3 года. Aesculi hippocastani folia — конского каштана листья. ЛРС представляет собой цельные или частично измельченные пальчатосложные листья, состоящие из морщинистых зеленых листочков, с рыжеватым опушением на жилках и в местах сочленения с черешком. Запах слабый, приятный. Вкус вяжущий. Листья собирают в течение лета и сушат в тени или в сушилках при температуре 50—60 °С. Срок годности сырья 3 года. В семенах присутствуют: тритерпеновые пентацикли- ческие сапонины типа Р-амирина (3—13 %: эсцин, артресцинидр.), около 25 флавоноидных соединений (0,15 %: производные кверцетина и кемпферола), гликозиды кумаринов (фраксин, эскулин), дубильные вещества (до 1 %), белки (10 %), крахмал (50 %), масло (до 7 %). В листьях обнаружены кумарины, флавоноиды (рутин, изо- кверцетрин, кверцетрин, кверцетин, спиреозид, астрагалин), дубильные вещества, витамины А, С. Водно-спиртовые вытяжки из семян к. каштана и препараты из них применяются при отеках, вызванных ушибами, вывихами, а также при отеках легких и мозга. Показано их применение при ранениях, венозном застое и воспалении вен, геморрое, тромбофлебитах. Основные эффекты экстрактов к. каштана (уменьшение проницаемости капилляров, усиление кровенаполнения вен, активация выработки антитромбина, понижение вязкости крови, повышение тонуса венозных сосудов) связывают с наличием в нем сапонина эсцина и кумаринового гликозида эскулина. Эскулин и фраксин оказывают антикоагулянтное действиие на тромбоциты крови, но более слабое, чем дикумарол. На основе экстрактов из семян и листьев к. каштана создано несколько ЛС: Веноплант — стандартизированный сухой экстракт из семян, содержащий сапонины группы эсцина (применяется при нарушениях венозного кровообращения); Анавенол — комбинированное венотропное ЛС, содержащее кумарин эскулин, близкий по действию к эсцину (используется при лечении флебитов, варикозного расширения вен, язвах голени и т. п.); Эскузан — водно-спиртовой экстракт из семян — и Эсфлазид — экстракт, содержащий сумму флавоноидов из листьев и сапонин эсцин (применяются как венотонизирующие и противотромботические средства при венозном застое и расширении вен нижних конечностей). В ЛС Репарин действующим веществом является сапонин эсцин, используется как капилляропротекторное и противовоспалительное средство. Вытяжки, содержащие эсцин, можно применять наружно, перорально и внутривенно. Применение ЛС на основе к. каштана противопоказано при почечной недостаточности и женщинам в период беременности. Женьшень (Panax ginseng C. A. Mey.) — сем. Аралиевые (Araliaceae). Многолетнее травянистое растение высотой до 80 см. Стебель одиночный с мутовкой из 2—6 длинночерешковых пальчато-пятилопастных листьев на вершине. В естественных условиях зацветает на 10—12 году жизни, в культуре — на 3—5 год, образуя зонтик из бледно-желтых цветков. Цветет в июне, плоды (ярко-красные костянки с 2 плоскими семенами) созревают в августе — сентябре. Естественный ареал произрастания женьшеня находится на Дальнем Востоке, растение внесено в Красную книгу России. В Беларуси женьшень введен в агрокультуру, через 3 года развивает корни массой более 10 г. Ginseng radices — женьшеня корни. ЛРС — цельные или разрезанные на части высушенные корни (белый женьшень) либо обработанные паром и затем высушенные корни (красный женьшень). Корни стержневые, в основном цилиндрические, с ответвлениями, могут быть изогнутыми. Их длина до 20 см, диаметр до 2,5 см, поверхность с продольными морщинами от бледно-желтого до белого с желтоватым оттенком цвета (белый женьшень) или коричневато-красного цвета (красный женьшень). В верхней части могут быть остатки побегов в виде короны. Излом ровный. На поперечном срезе видна широкая наружная зона с рассеянными смоляными каналами оранжево-красного цвета. В нижней части белого женьшеня имеются многочисленные мелкие корешки, которые обычно отсутствуют в красном женьшене. Запах специфический. Срок хранения сырья 2 года 6 месяцев. Корни женьшеня содержат смесь тритерпеновых тетрациклических сапонинов даммаранового типа, называемых панаксозидами (A, B, C, D, E, F, панаквиллон — в настоящее время известно около 30 гинзенозидов; генины их двух типов — панаксодиол и панаксотриол). В сумме эти соединения составляют 3,5—6,0 %. Около 40 % массы корней — полисахариды: свободные сахара— сахароза (8,5 %), фруктоза, глюкоза; пектиновые вещества (до 23 %). Имеются также эфирное масло (0,5 %), слизи, смолы, аминокислоты, витамины А, С, В1, В2, В6, фитостерины, гинзенины и другие вещества. Водно-спиртовые настойки корня женьшеня эффективны при умственной и физической усталости, нарушениях сердечнососудистой системы, гипотонии, неврастении, импотенции, повышают общую сопротивляемость организма инфекциям, активизируют обмен веществ. Механизмы фармакологического влияния женьшеня до конца не раскрыты. В настоящее время налажен биотехнологический способ получения панаксозидов. Из выращенной in vitro каллусной ткани получают биомассу женьшеня, а из нее — настойку Биоженьшень. ЛС Гинрозин — сумма экстрактов женьшеня, шиповника и эхинацеи. Имеет адаптогенное иммуностимулирующее действие. Прием ЛС из женьшеня опасен при выраженной гипертонии со склеротическими изменениями сосудов сердца и мозга, сильных кровотечениях и лихорадочных состояниях, приступах шизофрении. Длительное применение может спровоцировать боли в области сердца, головную боль, бессонницу, депрессию и т. П

44. Фенольные гликозиды: строение, физико-химические свойства, выделение из лекарственного растительного сырья, применение в медицине.

Ответ. Фенолы — ароматические соединения, которые имеют бензольное ядро с одной или несколькими гидроксильными группами. Фенольные соединения с одной ОН-группой называют монофенолами, с двумя ОН-группами — дифенолами, с тремя и более ОН-группами — полифенолами. В соответствии с современными представлениями о биосинтезе фенольных соединений их можно разделить на несколько групп с усложнением молекулярной структуры: простые фенолы, окси-, диокси-, триоксибензолы — С6-соединения; фенолокислоты, т. е. соединения С6-С1; фенолоспирты, фенилуксусные кислоты, т. е. соединения С6-С2; гидроксистильбены — соединения, имеющие структуру С6-С2-С6; оксикоричные кислоты, спирты, кумарины, хромоны, т. е. С6-С3; лигнаны — соединения со структурой (C6-C3)2, или С6-С3-С3-С6; флавоноиды — соединения со структурой С6-С3-С6; дубильные вещества (таннины), лигнины, меланины, содержащие полимеризованные кольца флавоноидов (С6-С3-С6); димеры — такие как гексагидроксидифеновая, эллаговая кислоты; нафто- и антрахиноны, состоящие из двух или трех конденсированных бензольных колец и содержащие хиноидные и гидроксильные группы; ксантоны, флаволигнаны. Фенольные соединения, вследствие их высокой реакционной способности и определенной токсичности для живой протоплазмы, в растительных тканях находятся главным образом в гликозилированной форме. Фенольные гликозиды не растворимы в органических растворителях (хлороформе, этилацетате, эфире, многоатомных спиртах), но растворимы в воде, низкоатомных спиртах (метиловый, этиловый) и водно-спиртовых смесях (20, 40, 70, 95%), с помощью которых их обычно и экстрагируют из ЛРС. После высушивания фенольные гликозиды представляют собой бесцветные или окрашенные кристаллы, реже — аморфные вещества. Присутствие в молекуле фенольных гликозидов углеводной части обусловливает их оптическую активность. Фенольные гликозиды, как и все О-гликозиды, характеризуются способностью к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами-гидролазами. Фенольные соединения обладают слабыми кислотными свойствами и реагируют со щелочами, образуя солеподобные продукты (феноляты). Важным свойством полифенолов является их способность к окислению с образованием хинонов. Этот процесс особенно легко протекает в щелочной среде под действием кислорода. Выделение индивидуальных соединений приводят, как правило, методом адсорбционной хроматографии на полиамиде, силикагеле, целлюлозе. В качестве элюирующих смесей используется вода и водный спирт, если адсорбентом служит полиамид или целлюлоза, либо различные смеси органических растворителей для всех перечисленных адсорбентов. Природные фенольные соединения обладают высокой биологической активностью. В растениях они выполняют разнообразные функции, которые до конца не исследованы. Считается бесспорным, что фенольные соединения являются активными клеточными метаболитами и играют существенную роль в различных физиологических процессах — дыхании, фотосинтезе, росте, развитии, репродукции и защите от фитопатогенных грибов и бактерий. Разнообразные окраски цветков и других растительных органов и тканей также вызваны присутствием в них пигментов фенольной природы, в первую очередь антоцианов. ЛС на основе фенольных соединений широко используются в качестве противомикробных (они — ингибиторы многих ферментов и в больших дозах проявляют это действие), антиоксидантных, противовоспалительных, вяжущих, тонизирующих, слабительных, гипотензивных, диуретических средств. Фенольные кислоты лишайников подавляют рост туберкулезной палочки и грам-позитивных бактерий. Они малотоксичны и, как правило, не вызывают побочных эффектов. Флороглюцин и другие фенольные гликозиды корневищ щитовника мужского обладают противоглистными свойствами.

45. Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащие фенольные гликозиды: толокнянка, брусника, родиола розовая, фиалка трехцветная и полевая, виды ивы, малина, лабазник обыкновенный, бузина черная, пион, чага, щитовник мужской.

Ответ. Брусника обыкновенная (Vaccinium vitis-idaea L.) — сем. Вересковые (Ericaceae). Вечнозеленый многолетний кустарник, имеющий прямостоячие ветвистые стебли высотой до 30 см. Листья очередные, кожистые, цельнокрайние, но края завернуты вниз, темно-зеленые сверху и светло-зеленые снизу, с темно-коричневыми точками (железками). Цветки розовые в коротких поникающих верхушечных кистях, но не пятичленные, как у толокнянки, а четырехчленные. Плод — красная сочная съедобная многосемянная ягода с кисловатым вкусом. Цветет в мае — июне, плоды созревают в августе — сентябре. Имеет область распространения от Дальнего Востока до Балтики и от Белого до Черного моря. При заготовке сырья побеги на высоте 13 см от земли срезают и сушат на чердаках или в сушилках при температуре 35—40°С. После сушки сырье обмолачивают, получая чистые листья. Vaccinii vitis-idaea folia — брусники листья. ЛРС — листья, собранные до начала цветения или после созревания плодов, высушенные, короткочерешковые, кожистые, эллиптические или обратнояйцевидные, на верхушке притупленные или слабовыемчатые, с цельными или слегка зазубренными, завернутыми вниз краями длиной 7—30 мм, шириной 5—15 мм. На нижней стороне видны темно- коричневые точечные железки. Запах отсутствует. Листья брусники сохраняют годность 3 года. Арбутин (4—9 %), метиларбутин, ацетиларбутин, ко- феиларбутин, гидрохинон, галловая и эллаговая кислоты, конденсированные и гидро- лизуемые дубильные вещества (до 15 %), аскорбиновая кислота, каротиноиды, флаво- ноиды (гиперозид, гликозиды кверцетина и мирицетина, кверцетрин, изокверцетрин), урсоловая кислота. Листья брусники применяют в виде отвара в качестве мочегонного и дезинфицирующего средства при мочекаменной болезни, циститах, подагре, ревматизме. Бактерицидный эффект листья брусники оказывают прежде всего на L-формы бактерий (без клеточных стенок и не чувствительных к пенициллину). Толокнянка обыкновенная (Arctostaphylos uva ursi [L.] Spreng.) — сем. Вересковые (Ericaceae). Вечнозеленый ветвистый стелющийся кустарник высотой около 30 см, распространенный на территории СНГ в лесах от Дальнего Востока до Карпат. Имеет мелкие кожистые темно-зеленые обратнояйцевидные, суженные к основанию короткочерешковые листья; их размеры немного меньшие, чем у брусники. Цветки розоватые, в коротких верхушечных поникающих кистях. Плоды красные, ягодообразные, с мучнистой невкусной мякотью и пятью косточками. Сразу после цветения начинается рост молодых побегов. Листья, собранные в это время в качестве ЛРС, становятся бурыми и делают сырье нестандартным. В молодых листьях и новообразуемых побегах содержится минимальное количество фенольных гликозидов, поэтому с середины июня до конца августа заготовка листьев толокнянки не ведется. ЛРС собирают в два периода: весной — до и в начале цветения, которое продолжается с конца апреля до середины июня, и осенью — с момента созревания плодов и до их осыпания перед выпадением снега (август — октябрь). Собранное сырье сушат под навесами или в сушилках с вентиляцией при температуре не выше 50 °С. Uvae ursi folia — толокнянки листья. Листья мелкие, с верхней стороны блестящие, темно-зеленые, с нижней стороны светлее, матовые, длиной от 7 до 30 мм и шириной от 5 до 12 мм. Листовая пластинка обратнояйцевидной или овальной формы, с гладким, слегка завернутым к нижней стороне краем, с очень коротким черешком, на верхушке закругленная, иногда с небольшой выемкой, плотная, кожистая. Жилкование перистое, хорошо заметен с обеих сторон листовой пластинки сетчатый рисунок. Запах отсутствует. Срок хранения сырья — 5 лет. Содержит арбутин, метил-арбутин, галлоиларбутин, свободный гидрохинон (в сумме 8—25 %), галловую (около 6 %), эллаговую, хинную кислоты, дубильные вещества (30—35 %), аскорбиновую кислоту (250—630 мг %), каротиноиды, флавоноиды (кемпферол, гиперин, кверцетин и его гликозиды, кверцетрин, мирицетин и его гликозиды), сапонины (а- и Р-амирин, лупеол, уваол, урсоловая кислота), горечи. Листья толокнянки применяют в виде отвара, настоя, экстракта как дезинфицирующее, противовоспалительное и слабое мочегонное средство при воспалениях мочевых путей, почек, мочевого пузыря и др. Листья толокнянки входят в состав урологических сборов. Лечебное (прежде всего антисептическое) действие обусловлено гидрохиноном, образующимся в результате гидролиза арбутина и метил-арбутина в щелочной среде мочи при рН 7,5—8,0, и усиливается действием дубильных веществ. Гидрохинон оказывает бактерицидное действие на протей (Proteus sp.), синегнойную палочку (Pseudomonas aeruginosa), стафилококк (Staphylococcus albus), стрептококк (Streptococcus aecalis), а также на их устойчивые к антибиотикам формы. Бактерицидное действие гидрохинона в моче поддерживается на протяжении нескольких часов после приема отвара толокнянки. Толокнянка (ее флавоноиды) повышает количество выделяемой мочи, способствует выведению ионов хлора и натрия. По сравнению с брусникой отвар листьев толокнянки оказывает более резкое диуретическое действие, так как они содержат больше арбутина и дубильных веществ. Урологи рекомендуют с осторожностью применять отвары листьев толокнянки, так как в них экстрагируются дубильные вещества, обладающие сильным вяжущим действием на поверхность нефроканальцев. Поэтому при приеме больших доз может наблюдаться обострение заболевания в результате нарушения мочевыделительных функций почечных капилляров и раздражения клеток почек. При употреблении внутрь отваров и настоев листьев толокнянки содержащиеся в них дубильные вещества оказывают вяжущее действие на всю поверхность ЖКТ, что дает обеззараживающий и антидиарейный эффект, останавливает кровотечение из поврежденных мелких сосудов слизистой поверхности. При длительном приеме отваров толокнянки появляются симптомы отравления гидрохиноном: отмечается состояние возбуждения, спазмы сосудов, рвота, нарушение функций печени и ЖКТ. Отвар листьев толокнянки противопоказан после операций на почках и ЖКТ, при язве желудка или ДПК, на последних месяцах беременности, при анемии. Родиола розовая, или золотой корень (Rhodiola rosea L.) — сем. Толстянковые (Crassulaceae). Многолетнее суккулентное двудомное растение. Имеет мощное многоглавое корневище и отходящие тонкие корни. Стебли многочисленные, прямостоячие, неветвистые. Листья сидячие, очередные яйцевидно удлиненные и ланцетовидные, цельнокрайние или редкозубчатые. Соцветие щитковидное с четырьмя желтыми лепестками. Плод — многолистовка. Ареал распространения: от тундры европейской части СНГ до Алтая, Забайкалья и Дальнего Востока. Растение предпочитает щебенистые склоны гор, увлажненные почвы по берегам рек. В настоящее время часто культивируется. Заготовку ЛРС ведут с конца цветения (июля) до конца вегетации (середины сентября). Корневища выкапывают, отряхивают от земли, моют, разрезают на куски длиной 2—10 см и сушат при температуре 50—60°С. Rhodiola roseae rhizomata et radices — родиолы розовой корневища с корнями (золотой корень). ЛРС — куски корневищ различной формы длиной до 9 см, толщиной 2—5 см, твердые, морщинистые, со следами отмерших стеблей и остатками чешуевидных листьев. От корневищ отходят немногочисленные корни длиной 2—9 см, толщиной 0,5—1 см. Поверхность корневищ и корней блестящая, серовато-коричневого цвета; при отслаивании пробки обнаруживается лимонно-желтый слой (откуда, по-видимому, происходит второе популярное название сырья родиолы розовой — золотой корень). Цвет на изломе розовато-коричневый или светло-коричневый. Запах специфический, напоминающий запах розы. Срок хранения сырья 3 года. Корневища и корни р. розовой содержат фенолоспирт тирозол и его гликозид — салидрозид (родиолозид, вместе они составляют около 1 %), гликозиды коричного спирта (в сумме 2,5 %: розавин, розарин, розин), флавоноиды (производные гербацетина, кемпферола и трицина), флаво- лигнаны (родиолин и др.), дубильные вещества (20 %), монотерпеновые эфирные масла (розиридол, розиридин). Корневища с корнями р. розовой используют для получения жидкого экстракта, применяемого как тонизирующее при физическом истощении, переутомлении, после стрессов. Фиалка трехцветная (Viola tricolor L.) и ф. полевая (Viola arvensis Murr.) — сем. Фиалковые (Violaceae). Одно- или двулетние травянистые дикорастущие растения с ветвистыми стеблями высотой до 30 см. Листья очередные, нижние — широкояйцевидные, длинночерешковые, верхние — продолговатые, почти сидячие, с рассеченными прилистниками. Ветви стеблей заканчиваются одиночными цветками. У ф. трехцветной венчик больше чашечки; два верхних лепестка сине- фиолетовые, три нижних — желтые. Растения цветут все лето. В отличие от ф. трехцветной ф. полевая распространена дальше на север европейской части СНГ. Оба вида произрастают как сорняки на полях, огородах, лугах, опушках лесов. Траву заготавливают во время цветения — главным образом в первой половине лета. Грубые части стеблей и корней не используют. Сушат в тени и в сушилках при температуре до 40 °С. Нелекарственной примесью к траве фиалки может быть иван-дамарья, отличимая по желтым двугубым цветкам и фиолетовым прицветникам. Violae herba — фиалки трава. ЛРС — смесь облиственных стеблей с цветками и плодами разной степени развития, отдельных стеблей, цельных или измельченных листьев, цветков, плодов. Стебли простые или ветвистые, слаборебристые, внутри полые, длиной до 25 см. Листья очередные, обычно черешковые, простые, с двумя крупными перисто-раздельными прилистниками; нижние — широкояйцевидные, верхние — продолговатые, по краю тупозубчатые или крупногородчатые, длиной до 6 см, шириной до 2 см. Цветки одиночные, неправильные. Чашечки состоят из пяти зеленых чашелистиков. У ф. полевой чашелистики короче венчика, у ф. трехцветной — длиннее. Венчик состоит из пяти неравных лепестков, нижний — крупнее остальных, со шпорцем у основания. Плод — одногнездная, продолговато-яйцевидная коробочка, раскрывающаяся тремя створками. Семена овальные, гладкие. Листья зеленые, стебли — зеленые или светло-зеленые, верхние лепестки фиолетовые с 5—7 темными полосками, темно-синие, бледно-желтые или бледно-фиолетовые, средние лепестки синие или светло-желтые, нижние желтые или светложелтые; семена светло-коричневые. Запах слабый. Срок годности сырья 3 года. Трава фиалки содержит фенольные гликозиды — виолантозиды, метиловый эфир салициловой кислоты, флавоноиды (2 %: виоланин, виолантин, витексин, ориентин, рутин, сапонаретин, гликозиды дельфинидина и пеонидина), каротиноиды (виолаксантин и др.), витамины С, К, слизи (10 %), сапонины (15 %), дубильные вещества. Траву фиалки применяют в виде настоя как отхаркивающее и смягчающее кашель средство при коклюше, хроническом бронхите, бронхопневмонии, острых респираторных заболеваниях. Способствует разжижению и отхождению мокроты, увеличивает количество выделяемой мочи, а вместе с ней и вредных продуктов обмена веществ. Слизи фиалки оказывают антисептическое действие на ЖКТ. Флавоноидные гликозиды виолакверцетин и рутин способствуют уплотнению клеточных мембран, усиливают противовоспалительное действие дубильных веществ и замедляют всасывание веществ воспаленным эпителием. Фиалка входит в грудной и мочегонный сборы. Повышенное содержание тромбоцитов в крови, тромбозы, а также предрасположенность к склерозу. Бузина черная (Sambucus nigra L.) — сем. Жимолостные (Caprifoliaceae). Кустарник высотой 2—6 м с непарноперистыми супротивными листьями. Цветки желтовато-белые в крупных щитковидных соцветиях. Плод — сочная черно-фиолетовая ягодообразная костянка с 2—4 продолговато-плоскими косточками. Цветет в мае — июле. Теневынослива, растет в подлеске широколиственных и смешанных лесов. Sambuci nigrae flores — бузины черной цветки. ЛРС — собранные в период цветения высушенные цветки и бутоны, отдельные цветки и бутоны на коротких голых цветоножках или без них. Цветки имеют слабозаметную пятизубчатую спайнолистную чашечку и венчик диаметром до 5 мм из 4—5 лепестков, сросшихся у основания. Тычинок 5, приросших к трубке венчика; завязь полунижняя, трехгнездная. Цвет желтоватый. Запах ароматный. Цветки содержат эфирные масла, аскорбиновую кислоту, оксикоричные кислоты (кофейную, хлорогеновую), органические кислоты (яблочную, валериановую и др.), тритерпеноиды, флавоноиды (рутин и др.), гликозид самбунигрин (0,1 %), расщепляющийся на бензальдегид, глюкозу и синильную кислоту. Применяется в виде настоев в качестве пото- и мочегонного средства при простудных заболеваниях, бронхитах, гриппе, ангине, воспалениях носоглотки, заболеваниях печени, почек, отеках; в виде припарок — для лечения болезней суставов, миозитов, невралгий. Лабазник вязолистный (таволга вязолистная, или спирея вязолистная) (Filipendula ulmaria [L.] Maxim., или Spirea ulmaria L.) — сем. Розоцветные (Rosaceae). Многолетнее травянистое растение высотой до 2 м. Имеет мочковатую корневую систему, образующую клубеньки. Стебли зеленовато-коричневые, бороздчатые, жесткие, полые (за исключением верхушки). Листья черешчатые, непарноперистые с двумя-тремя (пятью) заостренными парами боковых сегментов и прилистниками, снизу тонкоопушенные. Цветки мелкие, желтовато-белые, душистые, образуют метельчатые соцветия. Чашелистиков и лепестков по пять, тычинки длиннее лепестков. Цветет с середины лета. Распространена в лесной и лесостепной зонах европейской части СНГ, в том числе в Беларуси. Растет в сырых местах, на пойменных лугах, среди кустарников, на опушках лесов, образуя местами заросли. В качестве ЛРС используют распустившиеся бутоны и цветки. Filipendulae ulmariae flores — лабазника вязолистного цветки. ЛРС — смесь цветков и их частей, бутонов, недоразвитых плодов, цветоножек и тонких (до 1 мм) веточек соцветий. Цветки правильные, пятичленные, диаметром 6—8 мм. Чашечка пятилопастная, с отогнутыми вниз треугольно-яйцевидными долями, снаружи слабовойлочная. Цветоножки и веточки соцветия более или менее густоопушенные. Венчик раздельнолепестной, в два раза длиннее чашечки. Лепестки обратнояйцевидные, с длинным ноготком, по краю слегка волнистые, с вогнутой морщинистой поверхностью, с обеих сторон голые. Тычинки многочисленные, свободные, длиннее лепестков, отогнутые и одинаковые по длине. Недоразвитые плоды — нераскрывающиеся винтообразно скрученные листовки длиной до 8 мм, одиночные или по несколько штук вместе с чашечкой. Цвет лепестков и бутонов — желтовато-белый, чашечек, цветоножек и веточек — темно-зеленый, плодиков — коричневато-зеленый. Запах медовый. Сырье хранят 3 года. Filipendulae ulmariae herba — лабазника вязолистного трава. ЛРС — цельные или измельченные высушенные цветущие верхушки. Стебли диаметром до 5 мм, зеленовато-коричневого цвета, жесткие, полые (за исключением верхушки), бороздчатые. Лист черешчатый, непарноперистый, с двумя заостренными прилистниками. Состоит из трех— девяти зубчатых листочков, некоторые из них маленькие и веерообразные. Листовые пластинки с верхней стороны темно-зеленые и гладкие, с нижней — волосистые и более светлые, иногда серебристые. Конечный листочек крупнее остальных, разделен на три части. На нижней стороне хорошо заметны жилки коричневого цвета. Соцветия сложные и состоят из многочисленных цветков, объединенных в густые метелки. Цветки белые, с желтоватым оттенком, диаметром от 3 до 6 мм. Чашечка состоит из пяти темно-зеленых завернутых, волосистых, сросшихся в основании чашелистиков, образующих цветоложе. Имеет пять свободных легко отделяющихся в основании заостренных овальных лепестков бледно-желтого цвета. Многочисленные тычинки с округлыми головками выступают над лепестками. Завязь состоит из 4—6 плодолистиков, каждый из которых имеет короткий столбик и шаровидное рыльце; плодолистики закручены спирально, образуя винтообразно скрученные желтовато-коричневые плоды. Плоды содержат коричневые семена. Срок годности сырья 3 года. Трава л. вязолистного содержит 0,2 % эфирного масла (компонентами которого являются метил-салицилат, салициловый альдегид, ванилин), фенольные гликозиды (монотропозид, примверозид, салицин, спиреин), флавоноиды (4 %: авикулярин, гиперозид, спиреозид), дубильные вещества — 15 %, кумарины, стероиды, Р-каротин, витамин С, микроэлементы. Лабазник вязолистный применяют в форме горячих настоев или отваров в качестве противовоспалительного, вяжущего, ранозаживляющего средства. Используют при заболеваниях полости рта, трофических язвах, экземах, зудящих дерматозах, пролежнях, опрелостях, геморрое. Фармакопея Болгарии рекомендует применять л. вязолистный как диуретическое средство при плеврите, асците, песке в почках, отеках, лечении суставного ревматизма, подагры. Отвар и спиртовой экстракт снижают кровяное давление на 40 % более чем на 20 мин. Ива белая (верба, ветла) (Salix alba L.), и. волчникова (шелюга желтая) (S. daphnoides Vill.), и. козья (бредина) (S. caprea L.), и. ломкая (ракита) (S. fragilis L.), и. остролистная (S. acutifolia Willd.), и. пурпурная (краснолоз) (S. purpurea L.), и. пятитычинковая (чернолоз) (S. Pentandra L.), и. русская (S. rossica Nass.) и др. — сем. Ивовые (Salicaceae). Двудомные виды, представляющие собой деревья и кустарники. Широко распространены и культивируются как декоративные, часто используются в садовопарковом хозяйстве. Ива белая — кустарник или дерево высотой до 30 м с серой растрескивающейся корой. Ветви тонкие, длинные, гибкие, свисающие, желто-зеленые или желто-красные, у верхушки опушенные. Листья короткочерешковые, ланцетовидные, по краям мелкозубчатые. Растение двудомное; цветки тычиночные (желтые) и пестичные (зеленые), собраны в прямостоячие цилиндрические сережки. Семена покрыты волосками. Цветет в апреле — мае. Плоды созревают в мае — июле. Встречается повсеместно на территории СНГ. Растет на берегах рек, озер, прудов, канав. По внешнему виду на и. белую болше всего похожа и. ломкая, которая отличается от первой легко ломающимися голыми блестящими ветвями и более широкими, с блестящей поверхностью листьями. Кроме того, на и. белую в молодом возрасте похожи также многие другие виды ив: и. остролистная, и. пятитычинковая, и. русская, которые, однако, всегда остаются кустарниками. Ива козья отличается слабоопушенными побегами с зеленоватой, с возрастом буреющей корой и крупными яйцевидными или эллиптическими, слегка морщинистыми, сверху темно-зелеными, снизу густо-опушенными листьями и крупными мужскими и женскими сережками. В лечебных целях используют прежде всего кору ив, собираемую с двух-трехлетних ветвей в апреле — июне, подвяливаемую на солнце и досушиваемую в сушилке при температуре 50—60°С. Salicis соrtex — ивы кора. ЛРС — трубчатые или желобоватые куски коры различной длины и толщиной 1—2 мм. Наружная поверхность коры гладкая или слабоморщинистая, цвет от зеленовато-желтого до коричневато-серого; внутренняя — белая, желтая или красновато-коричневая, гладкая или с небольшими продольными валиками. Излом снаружи мелкощетинистый, внутри грубоволокнистый. Древесина белого или бледно-желтого цвета. Запах слабый, своеобразный. Срок годности коры ивы 4 года. Кора и. белой содержит гликозид салицин (5—7 %), который под действием саликазы расщепляется на глюкозу и салициловый спирт; дубильные вещества (5—11 %, преимущественно конденсированные), флавоноиды (гиперозид, нарингенинозид), смолы, витамин С. Кора других видов ивы содержит фенольные гликозиды (салицин, саликортин, салирепозид, пицеин, триандрин, сирингин, тримулацин), флавоноиды (производные флавонов и флавонолов — цинарозид, апигенин, лютеолин, кверцетин, кверцимеритрин, космосиин, диосметин), дубильные вещества, катехины, горечи, витамины. Кору ивы применяют в виде отвара, порошка, жидкого экстракта, а листья в виде настоя — как противовоспалительное, жаропонижающее, потогонное, вяжущее, кровоостанавливающее, антисептическое средство при заболеваниях верхних дыхательных путей, гриппе, туберкулезе, ревматизме, ревматоидном артрите, подагре, дизентерии, воспалительных процессах в ЖКТ и мочевыводящих путях, гинекологических болезнях. Отвары и настои коры ивы используют в качестве анальгезирующего средства при головной боли, невралгиях, неврозах. В дерматологии кору и. белой применяют внутрь — при васкулитах, экземе, нейродермите; наружно для ванн — при грибковых и аллергических заболеваниях кожи, гиперкератозах, псориазе, потливости ног; в виде примочек — при трофических язвах. ЛС из коры ивы (до открытия хинина) применялись при малярии. Спиртовая 10 % настойка коры и мужских соцветий ивы действует на сердце подобно наперстянке: увеличивает амплитуду сердечных сокращений и делает реже ритм, расширяет кровеносные сосуды, оказывает желче- и мочегонное влияние, разжижает кровь и препятствует тромбообразованию. Настой и порошок коры принимают также в качестве противоглистного средства. Листья и. остролистной используют для получения лютеолина-стандарта и лютеолин-7-глюкозида-стандарта. Малина обыкновенная (Rubus idaeus L.) — сем. Розоцветные (Rosaceae). Корнеотпрысковый полукустарник высотой до 1,5 м. Побеги первого года травянистые, зеленые, шиповатые, бесплодные. Побеги второго года слегка древеснеющие, плодоносящие, прутьевидные, после плодоношениязасыхают. Листья непарноперистые с тремя (пятью) листочками. Плод — красная сложная костянка, созревает в июне — июле. Широко распространена в лесной и лесостепной зонах СНГ. Естественно произрастает на полянах, опушках леса, сорных местах. Часто культивируется. В народной медицине используют не только плоды, но и цветоносные и плодоносные побеги второго года с листьями. Rubi idaeae fructus — малины плоды. Сырье — сборные сложные костянки округлой или конусовидной формы, состоящие из большого числа (30—60) сросшихся между собой костянок, которые образуют шапочку с округлой верхушкой диаметром от 7,5 до 12 мм. Отдельные костянки мелкие, сморщенны шаровидные. Поверхность плода от желтовато-красного до бордового цвета, мякоть — розоватая, косточки — темно-желтые. Запах специфический, приятный. В качестве ЛРС плоды лесной малины лучше садовой: они мельче, плотнее, кислее и душистее. Срок хранения ЛРС 2 года. Rubi idaeae cormi et folia — малины побеги и листья. ЛРС — листья, цветущие и плодоносящие верхушки побегов второго года. В зрелых плодах малины присутствуют: сахара (7,5%: глюкоза, фруктоза, декстроза, сахароза), пектины, слизи, органические кислоты (2 %: винная, капроновая, лимонная, яблочная, янтарная), аскорбиновая кислота (45 мг %), салициловая кислота, фитостерины (около 1 %: ситостерин, стигмастерин), антоцианы, катехины, флавоноиды, дубильные вещества, летучие ароматические продукты (Р-ионон, бензойный альдегид, изоамиловый и Р-фенилуксусный спирт). Применяется в форме сиропа, настоя при простудных заболеваниях, гриппе, бронхитах как жаропонижающее, потогонное, противовирусное средство. Рекомендуются также настой, отвар, чай из плодов, листьев и стеблей малины в качестве противовоспалительного, антисклеротического, вяжущего средства. Хотя фитохимические активаторы потовых желез еще не определены, антисептический, жаропонижающий, потогонный и противоревматический эффекты малины связывают с наличием в ней салицилатов; антиоксидантный и противовоспалительный эффекты — катехинов, флавоноидов и таннинов; торможение развития атеросклероза — фитостеринов. Вместе с тем присутствие в плодах малины пуринов ограничивает применение ЛРС при подагре, нефритах. Трутовик скошенный, или чага (Inonotus obliquus [Pers.] Pil., или Fungus betulinus) — сем. Гименохетовые (Hymenochaetaceae). Фитопатогенный гриб, паразитирующий на стволах берез (реже ольхи, вяза, рябины), но не образующий характерных для трутовых грибов плодовых тел. В результате прорастания спор или мицелия гриба в ранах на стволах дерева возникают опухолевидные наросты, в которых образующаяся бурая масса представляет смесь грибных гиф и дегенерирующих древесных клеток. Паразитическое существование гриба в стволе живого дерева может длиться годами — до 15 лет и более, в результате чего опухолевая масса достигает 3—5 кг. Чага (березовый гриб) в Беларуси встречается редко, но по всей территории в местах произрастания березы. Заготовку чаги как ЛРС ведут с осени до ранней весны: после опадания листьев ее легче обнаружить на стволах деревьев. Опухолевую массу вырубают из ствола топором, отсекая не пораженную грибом древесину. Сушат при температуре до 60 °С. Betulinus fungus — березовый гриб, или чага. ЛРС представляет собой цельные и разрубленные на куски наросты. Они плотные, при распиле видны три слоя: наружный — черный с бугристой и растрескивающейся поверхностью; средний — бурый с очень плотной тканью, на изломе зернистой; внутренний — остаток рыхлого слоя грибницы, идущего в древесину березы. Качество сырья определяется размерами средней части нароста. Для установления подлинности и качества чаги из измельченного сырья делают водное извлечение. При его подкислении концентрированной хлористо-водородной кислотой выпадает обильный осадок, называемый хромогенным комплексом. В качественной чаге разница в массе сухих остатков водного извлечения и фильтрата (после отделения осадка) не менее 50 %. Годность сырья 2 года. Действующими веществами чаги считаются водорастворимые меланиновые пигменты и гуматы (производные гуминовых кислот), образующие хромогенный полифенольный комплекс. Содержатся также тритерпеноиды, флавоноиды, стероиды, смолы, агарициновая, ванилиновая, масляная, щавелевая, уксусная кислоты, птерины, полисахариды (6—8 %), до 14 % золы, в том числе ионы K и Mg. Настои и отвары чаги применяют для лечения гастритов, язвенной болезни желудка и ДПК, печени (при поражении токсинами), полоскания ротовой полости при воспалении, тампонирования и спринцевания влагалища и шейки матки, а также как симптоматическое средство при злокачественных образованиях различной локализации, особенно когда нельзя применять лучевую терапию или хирургическое вмешательство. Чага уменьшает боль, но не избавляет человека от опухоли. Из т. скошенного (и других видов трутовых грибов) выделяют густой экстракт, в который добавляют соли кобальта и получают ЛС Бефунгин, употребляемое как противовоспалительное, общетонизирующее и болеутоляющее при заболеваниях ЖКТ. Щитовник (папоротник) мужской (Dryopterisfilix mas [L.] Schott.) — сем. Щитовниковые (Dryopteridaceae). Многолетнее споровое растение. Имеет мощное косо растущее корневище. Распростанено в лесной зоне европейской части СНГ. Листья (вайи) длиной до 1 м, дважды перисто-рассеченные на продолговато-эллиптические пластинки. На их нижней стороне летом развиваются сорусы спорангиев. Заготовку корневищ проводят осенью или ранней весной, сушат на открытом воздухе в тени или в сушилках при температуре не выше 40 °С. Filicis maris rhizomata — щитовника мужского корневища. ЛРС — цельные корневища длиной 5—20 см и толщиной 2—3 см (до 7 см) вместе с короткими покрывающими основаниями листовых черешков, покрытых светло-бурыми пленчатыми чешуйками. Цвет корневища снаружи черно-бурый, на свежем изломе — светло- или желто-зеленый; излом ровный. Бурый цвет на изломе указывает на залежалость сырья и непригодность к употреблению. Запах слабый, вкус слегка раздражающий, неприятный. Срок годности ЛРС 1 год. Корневища щ. мужского содержат фенольные вещества — флороглюциды (филиксовую и филиспидовую кислоты), дубильные вещества (8 %), эфирные масла, горечи, крахмал. Сырье используется, как правило, для получения густого экстракта в капсулах, который применяется для изгнания из ЖКТ ленточных глистов. Перед тем как пить настой корневищ папоротника, надо съесть дольку чеснока. Особенно эффективны настои корневищ папоротника против бычьих и свиных цепней. Прием ЛС из папоротника противопоказан женщинам в период беременности. Пион уклоняющийся (Paeonia anomala L.) — сем. Пионовые (Paeonaceae). Еще известен под названием марьина трава и марьин корень. Многолетнее травянистое растение высотой до 1 м. Имеет короткое многоглавое корневище бело-розового цвета на срезе. Листья дважды- или триждырассеченные, с широколанцетовидными (до 2,5 см) долями. Стебли многочисленные, прямостоячие, с крупным цветком на верхушке (с пятью или большим количеством розовых или красных лепестков). Цветет в мае — июне. Плод — многолистовка. ЛРС (корневище и трава —1:1) заготавливают в августе — сентябре. Один из сибирских видов (его основной ареал распространения находится в Приамурье, Забайкалье, Алтае, Казахстане), проникающих также в европейскую часть СНГ. Естественно произрастает главным образом в лесных долинах. В белорусских лесах встречается редко. Широко культивируется. ЛРС пиона заготавливают в третьей декаде августа (в период отцветания), когда его надземная часть максимально развита, а содержание эфирного масла во всех органах достигает значительной величины. Корни выкапывают, а траву срезают. Чтобы получить их соотношение 1:1в сухом ЛРС, на каждые 100 кг сырых корней берут примерно 300 кг сырой травы. Сушат на чердаке, разложив тонким слоем, или в сушилке при температуре 45—60°С. Paeoniae anomalae rhizomata et radices — пиона уклоняющегося корневища с корнями. ЛРС — куски корневищ и корней длиной 1—9 см, толщиной 0,5—1,5 см, снаружи желто-коричневого или темно-коричневого цвета, продольноморщинистые. Излом неровный, белого или желтоватого цвета, по краю красно-фиолетового. На поперечном разрезе снаружи видны тонкий слой перидермы, белый слой коры, резко выступающие желтоватые клиновидные участки древесины и светлые сердцевинные лучи. Запах сильный, своеобразный. Срок годности сырья 3 года. Paeoniae anomalae herba — пиона уклоняющегося трава. ЛРС — смесь стеблей, листьев, цветков, бутонов и незрелых плодов различной степени развития. Стебли бороздчатые или ребристые, голые, длиной до 35 см и толщиной до 2 см, полые или с рыхлой сердцевиной внизу, плотные вверху. Листья очередные, рассеченные, голые, сильно сморщенные; пластинки длиной 3—13 см, с длинным черешком. Сегменты глубоко тройчато- или перисто-рассеченные, средние сегменты трехлопастные, боковые — ланцетовидные, цельнокрайние. Цветки диаметром 8—13 см, чашечка состоит из пяти неодинаковых зеленых листочков, лепестков пять и более (у махровых). Тычинки многочисленные, пестиков от трех до пяти. Плод состоит из 3—5 листовок. Цвет стеблей коричнево-зеленый, листья с верхней стороны темно-зеленые, с нижней светло-зеленые; лепестки красные или красновато-коричневатые. Запах слабый. Срок годности сырья 3 года. В подземных органах п. уклоняющегося содержатся эфирные масла (1,6 %), включающие метилсалицилат, салициловую и бензойную кислоты, фенольный гликозид салицин, иридоиды (3,5 %: пеонифлорин, альбифлорин), флавоноиды (0,15 %), таннины (9 %), сапонины, сахара (10 %). В надземных частях растения присутствуют эфирное масло (до 0,08 %), иридоиды (2,5 %), флавоноиды, таннины (галлоидной группы), аскорбиновая кислота, жирное масло (41 %). Кроме того, у растения среди углеводов присутствует амилоид, которого нет в сем. Лютиковые (Ranunculaceae) (сюда ранее относили род Пион (Paeonia)). Настойку применяют при бессоннице, неврастении, ипохондрии. Водные и спиртовые вытяжки пиона оказывают седативное и болеутоляющее действие. Пион популярен в медицине Китая, Тибета, входит в состав противораковых сборов, применяется в гомеопатии.

46. Лигнаны: строение, физико-химические свойства, выделение из лекарственного растительного сырья, применение.

Ответ. Лигнаны — природные фенольные соединения, производные димеров фенилпропановых единиц, соединенных между собой бэта-углеродными атомами боковых цепей. Простейшее написание формулы лигнанов — (С6—С3)2. Разнообразие лигнанов обусловлено расположением фенильных ядер, степенью насыщенности ядер и их боковых цепей, степенью окисленности С-атомов, где могут стоять спиртовые, альдегидные, кислотные, метоксильные группы, метилендиоксигруппы, кислородные циклы (лактоны, оксиды). В соответствии с химическим строением выделяют несколько типов лигнанов: диарилбутановые: гваяретовая кислота — составная часть смолы гваякового дерева (Guajacum officinale L.); дигидронафталиновые: корневища подофилла щитовидного (Podophyllum peltatum L.); дифенилфурофурановые: семена кунжута, корневища и корни элеутерококка колючего, плоды черного перца и кубебы; дибензоциклооктановые: плоды и семена лимонника китайского; флаволигнаны, имеющие более сложную структуру и сочетающие в себе свойства флавоноидов и лигнанов: флаволигнаны из семян расторопши пятнистой — силибин, силидианин, силикристин и др. Лигнаны растворены в эфирных и жирных маслах, смолах и локализуются вместе с ними. Они могут накапливаться во всех органах растений, но чаще и больше всего — в семенах, корнях, древесине и деревянистых стеблях. Лигнаны — вещества, растворимые в эфирных и жирных маслах, смолах, бензоле, хлороформе, эфире. Так как с водяным паром они не перегоняются, их трудно экстрагировать вместе с эфирными маслами методом гидродистилляции. Также трудно их выделить из жиров. Лигнаны, экстрагируемые из ЛРС органическими растворителями, затем извлекают методом адсорбционной хроматографии. Гликозиды лигнанов растворимы в водных растворах низших спиртов, и это их свойство часто используется. В УФ-свете лигнаны флуоресцируют голубым или желтым светом. Если хроматограммы, содержащие лигнаны, проявить раствором FeCl3, то они окрасятся в сине-зеленый цвет. Агликоны лигнанов извлекают эфиром, хлороформом, бензолом, а гликозиды — 40—50 % водным раствором этанола. Сепарируют с помощью хроматографии на бумаге, силикагеле, Al2O3. Лигнаны — ФАВ, обладающие бактерицидной активностью, тонизирующими и адаптогенными свойствами (например, лигнаны лимонника китайского, заманихи и элеутерококка). Лигнаны подофилла щитовидного проявляют противоопухолевое действие, лигнаны эвкоммии вязолистной — гипотензивное, лигнаны семян кунжута эффективны при лечении тромбоцитопении и геморрагических диатезов, лигнаны левзеи оказывают стимулирующее и адаптогенное влияние, флаволигнаны семян расторопши — гепатопротекторное. Считают, что лигнаны, образующиеся в желудке термитов и тараканов при расщеплении одревесневшей растительной пищи, способствуют их экологической адаптации.

47. Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащие лигнаны.

Ответ. Элеутерококк колючий (Eleutherococcus senticosus [Rupr. et Maxim.] Maxim.) — сем. Аралиевые (Araliaceae). Многоствольный кустарник высотой до 2,5 м с загнутыми вниз шипами. Листья пятипальчато-сложные длинночерешковые. Листовые пластинки удлиненно-эллиптические с двоякоострозубчатым краем. Цветки на длинных цветоносах собраны в шаровидные зонтики; обоеполые и тычиночные — бледно-фиолетовые, пестичные — желтые. Плоды — черные пятисемянные костянки, собранные в рыхлые округлые соплодия. Естественно произрастает в кедрово-широколиственных лесах Сахалина, Приморского и Хабаровского краев, Амурской области. Элеутерококк и женьшень проявляют взаимную аллелопатию и вместе не растут. В Беларуси и России для потребностей фармацевтической промышленности элеутерококк выращивают в агрокультуре. Eleuterococci rhizomata et radices — элеутерококка корневища и корни. ЛРС — цельные или расщепленные вдоль куски корневищ и корней длиной до 8 см, толщиной до 4 см, деревянистые, твердые, прямые или изогнутые, иногда разветвленные. Кора тонкая, плотно прилегает к древесине. Корневища продольно-морщинистые или гладкие с пазушными почками, следами отмерших стеблей и обломанных корней. Поверхность корневищ светло-коричневая, корней — темно-коричневая. Корни более гладкие со светлыми поперечными бугорками. Излом длинноволокнистый, светложелтый. Запах слабый, приятный. Вкус слегка жгучий. Срок годности сырья 3 года. Главными ФАВ являются семь лигнанов (элеутерозидов). Преобладает среди них элеутерозид Е (дигликозид сирингорезинола, образованный конденсацией двух молекул синапового спирта). Элеутерозид даука- стерин гидролизуется на Р-ситостерин и глюкозу; элеутерозид изофраксидин-7-глюкозид при гидролизе дает соединение кумаринового типа и глюкозу. Корневища и корни элеутерококка содержат также эфирные масла, пектины, смолы, стероиды, кумарины, флавоноиды, фенольные производные. В основном применяют настойки из корневищ и корней элеутерококка на 40 % спирте как тонизирующее, адаптогенное средство. Действие элеутерококка подобно действию женьшеня. Лимонник китайский (Schizandra chinensis [Turcz.] Baill.) — сем. Лимонниковые (Schizandraceae). Древесная лиана, обвивающая стволы деревьев, длиной до 15 м и толщиной 15 см. Листья черешковые, эллиптические обратнояйцевидные, с мелкозубчатым краем. При растирании имеют слабый лимонный запах, обусловленный наличием эфирных масел. Главные жилки и черешки снизу имеют красноватый цвет. Цветки бело-розовые (также имеют лимонный запах), раздельнополые, на тонких поникающих цветоносах, собраны по 2—5 в кисти. Цветение происходит в июне, созревание плодов — в сентябре — октябре. Плоды — красные сочные ягодообразные многолистовки с 1—2 почковидными бурыми семенами внутри. Произрастает на Сахалине, Дальнем Востоке, в Северном Китае, Корее на опушках, полянах, просеках смешанных лесов. В Беларуси лимонник выращивают в культуре. Собранные зрелые плоды сушат при температуре 40—55°С. Schizandrae fructus — лимонника плоды. Плоды диаметром 5—9 мм, округлой формы, часто деформированы, крупноморщинистые, одиночные или слипшиеся по нескольку вместе. Цвет плодов от красноватого до темнокрасного, почти черного. В мякоти плода 1—2 блестящих, округлопочковидных, желтовато-бурых или коричневых семени. Срок годности сырья 2 года. Schizandrae chinensidis semina — лимонника семена. ЛРС — зрелые, освобожденные от околоплодников и высушенные семена. Имеют округло-почковидную форму, на вогнутой стороне с заметным темно-серым рубчиком, расположенным поперек семени. Длина от 3 до 5 мм, ширина от 2 до 4,5 мм, толщина от 1,5 до 2,5 мм. Поверхность гладкая, блестящая, желтовато- коричневого цвета. Семена состоят из твердой хрупкой кожуры и плотного ядра, которое у недоразвитых семян может отсутствовать. Кожура легко ломается и отстает от ядра. Ядро подковообразной формы, серовато-желтое, один конец конусовидно заостренный, другой округлый. На выпуклой стороне ядра проходит светло-коричневая бороздка. Основную массу ядра составляет эндосперм. В заостренном конце верхушки (в эндосперме) лежит небольшой зародыш, заметный при увеличении. Запах при растирании сильный, специфический. Вкус горьковатый, терпко-кислый с легким жжением во рту. Срок годности сырья 2 года. Все части растения содержат лигнаны, которые и обусловливают основное действие ЛРС. Среди лигнанов (более 10) преобладает схизандрин. Самое высокое содержание лигнанов отмечено в коре корневищ — 5—13 %, в коре стеблей их 5—9 %, в семенах — 4—5 %, мякоти зрелых плодов — 4—5 %. В плодах и семенах присутствуют также жирные масла (в семенах — до 33 %), эфирные масла (до 3 %), органические кислоты (до 10 %), флавоноиды, дубильные вещества, витамины А, С, Е, Р. Плоды и семена используют для получения настойки, которую применяют при истощении, переутомлении, физической и психической усталости, для улучшения ослабленного зрения и дыхания. Нарушения деятельности сердца, гипертония, нервная возбудимость, бессонница. Подофилл щитовидный (Podophyllum peltatum L.), п. гималайский (шеститычинковый), или п. эмода (P. hexandrum Royle. var. emodi Wall., или P. emodi Wall.) — сем. Барбарисовые (Berberidaceae). Многолетнее травянистое растение высотой до 0,5 м с горизонтальным узловатым корневищем диаметром до 1,5 см. Придаточные корни, отходящие от многочисленных узлов, мясистые длиной до 3,5 см и толщиной до 0,5 см. На конце цветоносного побега находятся два ложносупротивных листа размером около 20 см, пальчато-разделенные на лопастные доли и неравнозубчатые по краю. Между этими двумя листьями появляется цветок — поникающий, белый, диаметром до 7 см, с запахом дыни. Цветет в июне, плод — яйцевидная желтая до 8 см длиной многосемянная съедобная ягода, созревающая в сентябре. Эндемик Северной Америки. Другой вид — п. гималайский, произрастающий на западном склоне Гималаев, — многолетнее растение высотой до 60 см с коротким вертикальным корневищем и отходящими короткими мясистыми корнями. Листья ложносупротивные, крупные (до 30 см), рассеченные на 3—7 долей, с зубчато-пильчатым краем. Цветок бледно-розовый диаметром 5—7 см, плод — ярко-красная яйцевидная многосемянная съедобная ягода длиной до 11 см. В странах СНГ оба вида выращиваются в культуре во многих ботанических садах. Podophylli rhizomata cum radicibus — подофилла корневища с корнями. ЛРС — целые или частично измельченные куски корневищ с корнями, а также отдельные корни. Корневища простые и разветвленные, продольноморщинистые или узловатые, с ямчатыми углублениями — следами прикрепления побегов, корнями или их остатками, длиной до 50 см и толщиной до 2 см, корни длиной до 10 см, толщиной до 2 см. Снаружи корневища и корни красновато- и светло-коричневого цвета, на изломе — зеленовато-или желтовато-белого. Запах неприятный. Вкус ЛРС не определяют (ядовито). Хранят в течение 5 лет. В корневищах и корнях подофилла содержатся смолы (8 %), компонентами которых являются лигнаны подофиллотоксин, аи Р-пельтатины (агликоны и их гликозиды), флавоноиды. Спиртовые экстракты и настойки подофилла — эффективное слабительное средство при запорах ЖКТ, а также желчегонное при коликах в печени и для усиления ее функций. Из корневищ и корней подофилла получают ЛС Подофиллин, который имеет цитотоксическоедействие, подобное действию колхицина (блокирует митоз в стадии метафазы), используется для лечения папиллом гортани и мочевого пузыря и наружных кандилом. Расторопша пятнистая (Silybum marianum [L.] Gaertn.) — сем. Астровые (Asteraceae). Растение имеет еще одно название — «остро-пестро» (из-за присутствия на концах листьев колючек и бело-желто-зеленых пятен на поверхности). В области естественного произрастания (степные зоны Сибири) — это двулетнее травянистое растение, в Беларуси в культуре — однолетнее. Листья очередные, у основания стебля розеточные, удлиненноэллиптические. На верхушках стеблей — соцветия: шаровидные корзинки из трубчатых пурпурных цветков. Цветение длится с июля до осени. Затем образуются плоды — односемянки с хохолком наверху. Silybi fructus — расторопши плоды. ЛРС — семянки яйцевидной формы, слегка сдавленные с боков, длиной 5—8 мм, шириной 2—4 мм, с косой верхушкой, тупым основанием и щелевидным рубчиком. Поверхность гладкая, иногда продольно-морщинистая, блестящая или матовая. Цвет варьирует от почти черного до светло-коричневого, иногда с сиреневым оттенком, иногда пятнистый. Запах отсутствует, вкус слегка горьковатый. Срок годности сырья 3 года. В плодах расторопши содержится сумма флаволигнинов, называемая силимарином, который представляет собой смесь трех веществ — силибина, силидионина и силикристина. Присутствует также жирное масло (30 %), эфирное масло, биогенные амины (гистамин, тирамин и др.), флавоноиды — кверцетин, дигидрофлаванол таксифолин и др. Плоды и траву расторопши (в траве содержание флаволигнанов ниже, чем в плодах) используют при лечении гепатитов, цирроза и токсико-метаболических поражений печени. Из плодов расторопши производят ЛС Силибор (содержит сумму флаволигнинов). Его зарубежные аналоги — Легалон (Германия), Карсил (Болгария).

48. Антраценпроизводные: физико-химические свойства, методы выделения из лекарственного растительного сырья и качественного обнаружения.

Ответ. Производными антрацена называют природные соединения, в основе структуры которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности по кольцу В (среднему). В зависимости от строения углеродного скелета производные антрацена можно разделить на три основные группы: мономеры — молекулы содержат одно ядро антрацена; димеры — соединения с двумя ядрами антрацена; конденсированные антраценпроизводные из двух мономеров 1,8-ди- гидроксиантрахинонов, соединенных в а-и у-положениях (два антрона связаны нафталином). Антраценпроизводные — кристаллические вещества желтого, оранжевокрасного и коричневого цвета, но встречаются и бесцветные антранолы (восстановленные формы). Антраценпроизводные имеют определенную температуру плавления, большинство из них флуоресцируют в УФ-свете, причем: антрахиноны — оранжевым, розовым, красным, огненно-красным и коричневым цветом; антроны и антранолы — желтым, голубым и фиолетовым цветом. При нагревании до температуры 210 °С антраценпроизводные сублимируются. Это свойство часто используется для извлечения их из ЛРС. Агликоны и гликозиды антраценпроизводных различаются по растворимости. Первые растворяются в органических неполярных растворителях: спиртах, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, но не растворимы в воде. Антраценгликозиды, наоборот, растворимы в воде, водно-спиртовых смесях (70, 80 %), этаноле, и не растворимы в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде. В растворах гидроксидов щелочных металлов агликоны и гликозиды антраценпроизводных растворяются, образуя с ионами металлов соли (феноляты) вишнево-красного цвета, с солями тяжелых металлов (Fe, Al, Cr, Sn) — очень устойчивые соли или комплексы (лаки). Гликозиды антраценпроизводных имеют оптическую активность. Гликозиды под действием ферментов и кислот гидролизуются на агликон и сахарную часть. Всем антраценпроизводным характерна устойчивость их ядра. Восстановленные формы антраценпроизводных окисляются кислородом воздуха, пергидролем (Н2О2), другими окислителями. С гидроксидами, гидрокарбонатами и карбонатами Na и K окисленные производные антрацена реагируют в зависимости от своей структуры: имеющие в качестве заместителя карбоксильную группу растворяются в водных растворах карбонатов, гидрокарбонатов и гидроксидов натрия и калия, образуя соли, окрашенные в красный цвет; имеющие гидроксил в -положении образуют феноляты с водными растворами карбонатов и гидроксидов щелочных металлов; имеющие гидроксилы в а-положении образуют феноляты только с гидроксидами щелочных металлов, так как а-гидроксилы образуют внутримолекулярную водородную связь с соседней карбонильной группой, поэтому ОН-группа в а-положении менее способна к реакции, чем ОН-группа в положении. Это свойство используют для уточнения химической структуры антраценпроизвод- ных, извлеченных из ЛРС. В связи с тем, что большинство антраценпроизводных присутствует в растительных тканях в виде гликозидов, способы извлечения этих соединений из ЛРС основаны на использовании относительно полярных растворителей: метанола, этанола, их водных растворов (60—70 %) или горячей воды. Для получения агликонов сначала проводят ферментативный или кислотный гидролиз суммы антраценгликозидов (с помощью HCl, CH3COOH), затем свободные антраценпроизводные экстрагируют органическими растворителями: этиловым эфиром, хлороформом, бензолом. Разделение антраценпроизводных ведут на хроматографических колонках с полиамидным сорбентом. Элюирование отдельных веществ с колонки проводят органическими растворителями с возрастающей полярностью: петролейным эфиром, ацетоном, хлороформом, этанолом, водными растворами спирта (70—80 %). Первыми вымываются агликоны, последними — антраценпроизводные с гликозидными остатками. Обнаружение антраценпроизводных на хроматограммах (бумаге, в тонком слое сорбента) проводят по величине Rf, окраске или характеру флуоресценции, а также по окраске после проявления на хроматограмме. Методы обнаружения, определения содержания и анализа антраценпроизводных. При смачивании поверхности ЛРС, содержащего антраценпроизводные, раствором NaOH или Ca(OH)2 появляется красное окрашивание. Эта цветная реакция используется для быстрого визуального обнаружения антраценпроизводных. В УФ-свете ткани ЛР, содержащие антраценпроизводные, ярко флуоресцируют желто- или красно-оранжевым светом, что хорошо наблюдать на срезах этих растений под люминесцентным микроскопом. При микровозгонке ЛРС, содержащего антраценгликозиды, на холодных стенках пробирок образуется желтый кристаллический налет, который после добавления 10 % спиртового раствора гидроксида натрия или калия дает вишнево-красное окрашивание, свидетельствующее о наличии производных антрацена. Реакция Борнтрегера. Готовят извлечение из ЛРС в 10 % растворе NaOH при нагревании. При этом происходит: гидролиз антраценгликозидов с образованием свободных агликонов антраценпроизводных; окисление восстановленных форм до антрохинонов; образование фенолятов. После подкисления гидролизатаразбавленой HCl агликоны извлекают органическим расворителем (лучше диэтиловым эфиром): эфирный слой окрашивается в желтый цвет. При встряхивании эфирного слоя с добавленными 5 мл раствора аммиака образующиеся феноляты переходят в водноаммиачный слой и могут окрашивать его в следующие цвета: вишнево-красный — если в растворе содержатся хризацины (1,8-дигидроксиантрахиноны); пурпурный — если содержатся 1,4-дигидроксиантрахиноны; фиолетовый — если имеются ализарины (1,2-дигидроксиантрахиноны); желтый цвет — в случае наличия хризофанола. Реакцию Борнтрегера используют для количественного колориметрического определения содержания антраценгликозидов в ЛРС. Метод основан на том, что окисленные формы антраценпроизводных при растворении в растворах гидроксидов щелочных металлов дают красное окрашивание, а восстановленные — желтое. Реакция является положительной для антрахинонов хризацинового ряда. Антроны, антранолы, диантроны и их гликозиды дают красное окрашивание после гидролиза и окисления. Следует учитывать, что иногда антраценпроизводные образуют С-гликозиды (как у алоэ и сенны) и углеводные части их не отщепляются ни при кислотном, ни при щелочном гидролизе. Отсюда следует, что данный метод не позволяет точно определить содержание антраценпроизводных в ЛРС. Сегодня для количественного определения содержания антраценпроизводных используют и другие методы: спектрофотометрию, титрование в неводных растворителях, полярографию и др.

Источник: https://studfile.net/preview/16701258/