Материал: Сборник задач по дисциплине «Химия воды с основами микробиологии» для практических занятий. Яценко В.Н., Бабкин В.Ф

Задачи для самостоятельного решения

1.Произведём гидролиз лизилафинилаланина. Для данного процесса была израсходована соляная кислота объёмом 50 мл, имеющая концентрацию 21%. Плотность этой кислоты составила 1,1 г/мл. Определить количество дипептида, вступившего в реакцию.

2.Дипептид, состоящий из аланина и глютаминовой кислоты, подвергли гидролизу. В результате этого был использован раствор KOH объёмом 50 мл, имеющий концентрацию 2,1 моль/л. Определить количество дипептида, вступившего в реакцию гидролиза.

3.Для реакции гидролиза трипептида, состоящего из серина, тирозина и лизина массой 10 г, использовали NaOH (водный раствор). Необходимо определить количество гидроксида натрия, которое нужно взять для проведения этой реакции.

4.Произвели гидролиз дипептида щелочным способом. В результате чего получили натриевые соли аланина и глутаминовой кислоты в количестве 120,8 г. Какое количество и каких веществ образуется, если гидролиз этого же дипептида провести кислотным методом с использованием азотной кислоты?

5.Определить структурные формулы трипептида, если при его гидролизе образуются соли соляной кислоты лизина в количестве 11

ги 3,14 соли аланина.

6.Гидролизу подвергли трипептид. В результате гидролиза образовались – натриевая соль глутаминовой кислоты весом 3,82 г и натриевая соль аланина весом 4,44 г. Определить, какая масса трипептида прореагировала.

7.При кислотном гидролизе трипептида раствор приобретает жёлтое окрашивание, причём в результате гидролиза образовавшегося дипептида массой 3,12 г получается лишь одна аминокислота весом 3,3 г. Напишите структурную формулу дипептида.

8.В растворе находятся три дипептида. Данную смесь подвергли гидролизу, в результате чего в полученном растворе

81

содержались лизин, аланин, фенилаланин, тирозин, глицерин. Один из образовавшихся дипептидов может взаимодействовать с гидроксидом натрия и HCl с образованием солей. Причём в реакцию вступают 65,6 мл 20% NaOH (пл. 1,22 г/мл) или 250 мл HCl с содержанием 3,2 моль/л. Если этот дипептид сжечь, то образуется смесь газов, имеющая плотность по воздуху 1,467. Написать структурную формулу этого дипептида, а так же определить его массу.

9.Смесь трёх дипептидов подвергли гидролизу. В результате гидролиза образовалась смесь, состоящая из цистейна, фенилаланина, серина, аланина, а так же глутаминовой кислоты. Один из образовавшихся дипептидов подвергли сжиганию. В результате реакции образовались вещества, которые обработали 50 мл перманганата калия, концентрация которого составляла 1,2 моль/л. Для того, чтобы перманганат калия полностью обесцветился, было добавлено 8,5 г KNO3. При пропускании продуктов горения этого же дипептида через известковую воду, образуется осадок массой 21 г. Написать формулу депиптида, а так же определить образовавшуюся массу этого дипептида.

10.Смесь трёх дипептидов подвергли гидролизу, в результате чего образовались: глутаминовая кислота, лизин, тирозин, фенилаланин и серин. Далее был взят один дипептид, который был разделён на три равных части. Пробу № 1 обработали NaHCO3 и получили при нормальных условиях газ объёмом 1,12 л. Пробу № 2 обработали 20 мл раствора HNO3, имеющего концентрацию 2,5 моль/л. Пробу № 3 подвергли гидролизу, это привело к образованию аминокислот, но получилось, что масса дипептида, вступившего в реакцию, была меньше массы полученных аминокислот на 0,45 г. Написать структурную формулу дипептида и найти его массу.

11.Смесь различных дипептидов подвергли гидролизу, в результате чего образовалась смесь, состоящая из аланина, серина, лизина, глутаминовой кислоты и цистейна. Был взят один из исходных дипептидов и сожжён. Образовавшиеся вещества

82

пропустили через безводный CuSO4, а затем через известковую воду. В результате реакции образовался осадок и выделилось 67,2 мл газа (условия нормальные). К образовавшемуся осадку добавили избыток кислоты HCl, что привело к выделению газа. Этот газ смешали с сероводородом, после чего нагрели. В результате реакции образовалось твёрдое вещество массой 0,192 г. Определить формулу дипептида.

12.Смесь различных трипептидов подвергли гидролизу. После чего получили смесь глицина, тирозина, лизина, фенилаланина и аланина. Один их исходных трипептидов сожгли. Продукты горения были пропущены через известковую воду, что привело к образованию 25,2 г осадка. Непро-реагировавший газ остался в объёме 1,008 л (условия нормальные). Взяли такое же количество этого же трипептида и подвергли гидролизу, что привело к образованию аминокислот, причём аминокислот образовалось на 0,684 г больше, чем трипептида, подвергшегося гидролизу. Определить массу и написать структурную формулу трипептида.

13.Дипептид, образованный аминокислотами гомологического ряда аминоуксусной кислоты, обработали 50 г 16% раствора гидроксида. Образовавшуюся смесь нагрели. В результате гидролиза образовались натриевые соли аминокислот, причём концентрация натриевых солей аминокислот стала 0,2 моль/л для всех солей. Концентрация же гидроксида натрия стала равной 0,4 моль/л. Раствор выпарили. Образовался остаток, масса которого составила 15,8 г. Написать формулу дипептида, а так же его массу, т. к. в одной из солей содержится 18,4% натрия по массе.

14.Смесь дипептидов подвергли гидролизу, что привело к образованию смеси глицина, фенилаланина, лизина, глутаминовой кислоты и серина. Известно, что при взаимодействии 20 г 28% KOH,

атак же 5 мл раствора HCl, содержащей 10 моль/л вещества с одним из дипептидов, образуется соль. Этот же дипептид сожгли (масса дипептида также, что и в первом случае), образовавшиеся после сжигания продукты пропустили через P2O5. После реакции

83

образовалась смесь газов, которая имела плотность 1,885 г/л (условия нормальные). Определить формулу дипептида.

15.Смесь дипептидов подвергли гидролизу, что привело к образованию смеси, состоящей из глутаминовой кислоты, серина, аланина, фенилаланина, аланина и глицина. К одному из них добавили Ca(OH)2 массой 1,48 г, что привело к образованию соли. Такую же массу дипептида сожгли, образовавшиеся вещества обработали концентрированной H2SO4. Образовавшиеся газы по плотности равнялись плотности пропилена и не вступили в реакцию с серной кислотой. Эти оставшиеся газы обработали щелочью. Непоглощённым оказалось 448 мл газа (условия нормальные). Написать формулу дипептида.

16.Полипептид состоит из остатков цистейна и глутаминовой кислоты. Как это доказать?

17.В полипептиде содержится цистейн. Как это доказать?

18.На белок подействовали растворами этанола (разбавленным

иконцентрированным). Какие отличия этих двух реакций?

19.Природные α-аминокислоты образуют дипептиды. Каковы формулы этих веществ, если в молекуле: а) 13 атомов углерода; б) 14 атомов углерода?

24. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ И АЛЬДЕГИДЫ

Спирты – это органические вещества, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу – OH. В зависимости от количества замещённых атомов водорода, в составе углеводородов, спирты могут быть одно-, двух- и т.д. атомными. Если в составе спирта содержится две гидроксильных группы, то такие спирты называются гликолями. Спирты могут быть насыщенные и ненасыщенные. Если в углеводородной цепи спирта содержатся только одинарные связи, то такие спирты будут ненасыщенными, например: CH3OH, CH3 – CH2 – OH и т.д. метиловый и этиловый спирт.

84

Если же в углеводородной цепи имеются двойные связи, то спирты называются ненасыщенными, например CH2 = CH – CH2OH.

Спирты довольно реакционно способные органические соединения. Они вступают в реакцию как с твёрдыми, так и с газообразными веществами, легко вступают в реакцию окисления, участвуют в реакциях образования простых эфиров.

Фенолами называются органические соединения, имеющие в своём составе ароматическое кольцо, а гидроксильная группа связана непосредственно с углеродом ароматического кольца. Например:

OH

Фенол пирогаллол гидрохинон

Фенол обладает кислотными свойствами, вступая в реакцию с щелочами. Общая формула фенола C6H5OH. Как кислота фенол более слабая кислота, даже по сравнению с угольной кислотой.

Альдегиды являются карбонильными соединениями. В составе альдегидов всегда имеется – C = O группа (карбонильная группа). В гамологическом ряде альдегидов существует такая зависимость, что первые члены ряда – газы, далее с увеличением молекулярной массы

– жидкости и высшие – твёрдые вещества.

Задачи для самостоятельного решения

1.Написать формулу бутилового спирта, а так же структурные формулы возможных изомеров данного спирта.

2.Написать молекулярную формулу одноатомного спирта, содержащего 5 атомов углерода, а так же структурные формулы возможных изомеров.

85