Выводы
При изучении алкилирования резорцина в-пиненом в присутствии органоалюминиевых катализаторов было установлено, что состав продуктов реакции зависит от соотношения исходных реагентов, температуры реакционной смеси и катализатора. Показано, что на состав продуктов алкилирования в присутствии (i-PrO)3Al оказывает влияние температура реакцион-ной смеси и в меньшей степени соотношение исходных компонентов. Выявлено, что алки-лирование пятикратным избытком в-пинена проходит селективно с образованием соединений с борнильным заместителем, а при алкилировании пятикратного избытка резорцина в-пине-ном происходит образование дихроманов.
Благодарности
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 12-03-31577-мол_а).
Литература
[1] Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука. Сиб. издат. фирма РАН. 2000. 664с.
[2] L.A. Tziveleka, A.P. Kourounakis, P.N. Kourounakis, V. Roussis, C. Vagias. Bioorg. &Med. Chem. 2002. No.10. P.935-939.
[3] Salvatore De Rosa, Alfonso De Giulio, Carmine Iodice. J. Natur. Prod. 1994. Vol.57. No.12. P.1711-1716.
[4] L.A. Shubina, N. Fedorov Sergey, Oleg S. Radchenko, N. Balaneva Nadezhda, A. Kolesnikova Sophia, S. Dmitrenok Pavel, Bode Ann, Dong Zigang, Stonik Valentin A. Tetrahedron Lett. 2005. Vol.46. Р.559-562.
[5] K.M. Fisch, V. Bohm, A.D. Wright, G.M. Konig. J. Natural Products. 2003. No.66. Р.968-975.
[6] Захарова Е.И., Шуаипов К. А.В., Чудинова В.В., Алексеев С.М., Евстигнеева Р.П. Биоорган. химия. 1989. Т.15. №9. С.1268-1273.
[7] Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Кучин А.В. Химия природных соединений. 2012. №1. С.42-44.
[8] Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Кучин А.В. Бутлеровские сообщения. 2011. Т.26. №12. С.1-5.
[9] Шумова О.А., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. Бутлеровские сообщения. 2012. Т.32. №13. С.32-36.
[10] S. Houry, R. Mechoulam, P.J. Fowler, E. Macko, B. Love. J. Med. Chem. 1974. Vol.17. No.3. P.287-293.
[11] Pier G. Baraldi, Stefano Manfredini, Daniele Simoni, Mojgan Aghazadeh Tabrizi, Jan Balzarini, Erik De Clercq. J. Med. Chem. 1992. Vol.35. No.10. P.1877-1882.
[12] Claude Spino, Jitendra Lal, Subramaniam Sotheeswaran, William Aalbersberg. Phytochemistry. 1995. Vol.38. No.1. P.233-236.
[13] Schvartzapel Andrea J., Zhong Li, Docampo Roberto, Rodriguez Juan B., and Gros Eduardo G. J. Med. Chem. 1992. Vol.40. No.15. P. 2314-2322.
[14] Kaiser Florian, Schmalz Hans-Gьnther. Tetrahedron. 2003. Vol.59. No.37. P.7345-7355.
[15] Lu D, Guo J, Duclos RI Jr, Bowman AL, Makriyannis A. J. Med. Chem. 2008. Vol.51. No.20. P. 6393-6399.
[16] Одиноков В.Н., Спивак А.Ю., Емельянов Г.А., Кутепов Б.И., Халилов Л.М. Изв. АН. Серия хим. 2001. №11. С.2127-2130.
[17] Одиноков В.Н., Спивак А.Ю., Емельянов Г.А., Кутепов Б.И. Изв. АН. Серия хим. 2002. №3. С.489-492.
[18] Фоменко В.В., Корчагина Д.В., Салахутдинов Н.Ф., Ионе К.Т., Бархаш В.А. ЖОрХ. 2000. Т.36. Вып.12. С.1819-1823.
[19] V.V. Fomenko, D.V. Korchagina, N.F. Salakhutdinov, V.A. Barkhash. Helv. Chim. Acta. 2002. Vol.85. No.8. P.2358-2363.
[20] Чукичева И.Ю., Федорова И.В., Буравлёв Е.В., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. ЖОХ. 2012. Т.82. №8. С.1354-1361.
Аннотация
Изучено алкилирование резорцина в-пиненом в присутствии (PhO)3Al и (i-PrO)3Al при 120 и 160 °С. Установлено, что на алкилирование резорцина в-пиненом оказывают влияние структура карбока-тиона, образующегося из в-пинена. Использование эквимолярных количеств исходных компонентов (или избытка резорцина) способствуют образованию эфиров хроманового типа, а избытка в-пинена - продуктов О- и С-алкилирования с борнильным заместителем.
Ключевые слова: фенол, резорцин, в-пинен, алкилирование, фенолят алюминия, изопропилат алюминия, терпенофенолы.