Цель работы: изучение химических свойств фенолов.
Требования техники безопасности.
Фенол (карболовая кислота) – токсичное вещество. При попадании через рот или кожу происходит быстрое всасывание. Смертельная доза при приеме внутрь – 2 г. При попадании на кожу вызывает жжение и ожоги. Выполнен е данной лабораторной работы требует особой осторожности.
Работа провод тся в вытяжном шкафу. Категорически запрещается брать |
||
вещества |
, нюхать склянки с реактивами. |
|
С |
||
Реакт вы |
|
посуда. Водный раствор фенола, раствор серной кисло- |
ты, раствор хлор |
да железа (III), раствор карбоната натрия, раствор пер- |
|
манганата кал я, |
|
ромная вода, штатив с пробирками. |
руками |
||
Опыт 1. Раствор мость фенола в воде |
||
Помест те в |
про ирку 1 мл жидкого фенола, добавьте 1 мл |
|
воды |
|
. |
Получится |
мутная жидкость – эмульсия |
||
фенола, которая трудно растворяется в |
воде. При стоянии такая |
|||||
эмульсия постепенно расслаивается, причем |
внизу будет |
раствор |
||||
воды в |
взболтайте |
|
|
|
||
феноле или жидкий |
фенол, а вверху – раствор фенола в воде. |
|||||
Прибавляя по каплям воду, каждый |
раз |
встряхивайте |
пробирку, |
|||
пока не получится прозрачный раствор фенола в воде. Помните о |
||||||
токсичности фенола. |
А |
|
||||
|
|
|
||||
Опыт 2. Образование трибромфенола |
|
|
||||
Поместите в пробирку 1 мл бромнойДводы и добавьте 0,5 мл прозрачного раствора фенола в воде. Немедленно произойдет обесцвечивание
Впробирку поместите 1 мл прозрачной фенольнойИводы, полученной
впредыдущем опыте, и добавьте 0,5 мл 0,1 н. раствор хлорида железа(III), появится фиолетовое окрашивание. Это характерная реакция на фенолы, так как все фенолы дают с хлоридом железа(III) различно окрашенные комплексы. Еще более чувствительной реакцией на фенол является цветная индофеноловая проба.
Впробирку поместите 1 мл прозрачной фенольной воды, добавьте к ней 1,5 мл 2 н. гидроксида аммония и затем 1,5 мл насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд появится постепенно усиливаю-
щееся синее окрашивание. Это окрашивание обусловлено образованием красящего вещества – индофенола.бромной воды и выделение белого осадка трибромфенола.
16
|
|
Контрольные вопросы |
1. |
По названиям веществ составьте их структурные формулы: |
|
|
а) 4-метил-2-фенилфенол; |
|
|
б) 3-винил-5-этилфенол; |
|
|
в) 2-изобутил-5-нитрофенол. |
|
С |
||
2. |
Почему одноатомный спирт – этанол – летучая жидкость, а одноатом- |
|
ный фенол – твердое вещество? |
||
3. |
Из углерода через бензол, используя реакцию Вюрца – Фиттига, получи- |
|
те гомолог |
бензола далее гомолог фенола. |
|
при |
||
4. Из метана, через ацет лен, получите бензол, а далее фенол, с которым |
||
привед те реакц , протекающие по типу присоединения. |
||
5. |
Нап ш те схемы с нтеза из ензола соединений: |
|
|
а) м-бромфенола; |
|
|
б) 2,4,6-тр н трофенола. |
|
6. |
|
бензола |
Привед те уравнен я двух качественных реакций на фенол. |
||
7. |
Почему |
галоген ровании фенола сразу легко получается трибром- |
фенол, а з |
– только монопроизводное? |
|
8. |
Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия: а) если к нему добав- |
|
|
|
А |
ляют соляную кислоту; ) через него пропускают оксид углерода (IV)? |
||
Приведите уравнения соответствующих реакций. |
||
9. Расположите в ряд по усилению кислотных свойств следующие вещества: n-нитрофенол, пикриновую кислоту, о-крезол, фенол. Напишите их струк-
турные формулы. Ответ обоснуйте. |
Д |
10. Приведите уравнение реакции получения фенола кумольным способом. |
|
Лабораторная работа № 9 |
|
РЕНЫ |
|
|
И |
Цель работы: изучение химических свойств ароматических углеводородов (аренов).
Требования техники безопасности.
Все опыты проводить в вытяжном шкафу, избегать попадания веществ на кожу. Пары бензола и его гомологов вызывают возбуждение центральной нервной системы, раздражение слизистых оболочек, нарушение ритма дыхания, возможна интоксикация.
17
Реактивы и посуда. Бензол, толуол, хлорбензол, хлористый бензил, фенол, бромная вода, раствор брома в четыреххлористом углероде, дистиллированная вода, концентрированная азотная и серная кислоты; растворы: 0,1 н. перманганата калия, 2 н. гидроксида аммония, 0,1 н. хлорида железа (III); пробирки, спиртовка, стеклянная, запаянная с одного конца трубка (длина 20 см и диаметр 0,5 см), резиновая трубка, пробка с отводной трубкой.
Опыт 1. Бром рование бензола и его гомологов
В две проб рки по отдельности поместите приблизительно по 1 мл
бензола |
толуола. В каждую пробирку добавьте по 0,3 - 0,5 мл раствора |
брома в четыреххлор стом углероде. Содержимое пробирок встряхните и |
|
С |
|
раздел |
те смесь на две части. Одну часть каждой смеси оставьте стоять в |
штативе, другую часть нагрейте до кипения. Отметьте наблюдаемые изме- |
|
нения |
растворов. |
Пр знаками дущей реакции ромирования являются исчезновение |
|
|
брома выделен е ромистого водорода. |
окраски |
|
Опыт проводят в вытяжном шкафу. Содержимое пробирок после |
|
опыта выл вают в стакан со щелочью. |
|
|
б |
Опыт 2. Устойчивость ензола к окислению |
|
В пробирку с 1 мл воды до авьте 0,5 мл 0,1 н. раствора пермангана- |
|
та калия и 0,5 мл 2 н. раствора серной кислоты. К полученному розовому |
|
раствору добавьте 0,5 мл бензола и встряхните. Обесцвечивания не наблю- |
|
дается. Это указывает на устойчивость бензольного кольца к действию |
|
окислителей. |
А |
Опыт 3. Окисление гомологовДбензола
В пробирку поместите 10 капель воды, 5 капель 0,1 н. раствора марганцевокислого калия и 5 капель 2 н. раствора серной кислоты. Затем добавьте 5 капель толуола и энергично встряхивайтеИв течение 1 - 2 мин.
Розовая окраска постепенно исчезает и раствор обесцвечивается.
Опыт 4. Нитрование бензола
Приготовьте нитрующую смесь, смешивая в широкой пробирке 1,5 мл концентрированной азотной кислоты и 2 мл концентрированной серной кислоты. Охладив смесь в воде, добавьте в нее по каплям 1 мл бензола, сильно встряхните и охладите в воде. Через 3 - 5 минут смесь вылейте в пробирку с 10 мл воды, встряхните и дайте отстояться. Нитробензол выделяется в виде желтоватого масла, мутного от капелек воды.
18
|
Контрольные вопросы |
|
1. |
Какие реакции характерны для аренов? |
|
2. |
Напишите структурные формулы всех изомеров бутилбензола и на- |
|
зовите |
их. |
|
3. |
месь каких углеводородов получится при алкилировании толуола |
|
С |
|
|
пропиленом в присутствии AICI3? |
|
|
4. |
Получите с помощью реакции Вюрца - Фиттига n-этилтолуол. |
|
5. |
В каком валентном состоянии находится атом углерода в молекуле |
|
бензола? Представьте схематически пространственную конфигурацию |
||
ции |
|
|
бензола. |
|
|
6. |
Как е углеводороды получатся, если подвергнуть дегидроциклиза- |
|
2-мет лгексан, н-гептан, н-октан? |
|
|
7. |
Нап ш те структурные формулы углеводородов состава С7Н8 и |
|
8Н10, которые при ок слении о разуют бензойную кислоту. |
||
8. |
бензола |
из следующих исходных ве- |
Нап ш те схемы получения |
||
ществ: |
а) ацет лена; )ц клогексана; в) бензойной кислоты. |
|
9. |
Предлож те схему получения полистирола из бензола. |
|
|
А |
|
10. Как получить пропил ензол из хлористого бензила через магнийорганическое соединение?
Ла ораторная работа № 10 АМИНЫ И МИНОКИСЛОТЫД
Цель работы: изучение химических свойств аминов и аминокислот.
Требования техники безопасности.
Все опыты с аминами проводить в вытяжном шкафу. Нельзя допускать попадания аминов на кожу. Амины раздражают кожуИ, слизистые оболочки,
действуют на кровь, ядовиты, токсичны. Следует осторожно работать с кислотами и щелочами.
Реактивы и посуда. Триэтиламин, метилиодид (или этилиодид), этанол, раствор анилина, бромная вода, хромовая смесь или раствор хлорноватистокислого кальция, аминоуксусная кислота, 3%-ный раствор хлорида железа (III), 1%-ный раствор аминоуксусной кислоты, медный купорос, ацетат натрия, пробирки, водяная баня, воронка Бюхнера, водоструйный насос, пипетка.
19
Опыт 1. Кватернизация третичных аминов
0,5 г триэтиламина (или какого-либо другого амина) и 1 г метилио-
дида растворите отдельно в двойных объемах этанола. Растворы объедините и оставьте на 1 ч, затем нагревайте 30 мин на водяной бане. Иногда соль четвертичного аммониевого основания выпадает в осадок сразу, а в других случаях упаривают раствор.
СОпыт 2. Бромирование анилина
К 1 мл раствора ан лина добавьте бромную воду по каплям. Наблю-
дается обесцвеч ван е бромной воды и выделение белого кристаллическо- илиго осадка тр броман л на.
Опыт 3. Ок слен е анилина
К 1 мл ан л новой воды до авьте несколько капель хромовой смеси
хлорноват сток слого кальция, наблюдается изменение окраски от зеленой до темноб-с ней.
Опыт 4. Реакц я аминокислоты с хлоридом железа (III)
К 0,05 г ам ноуксусной кислоты, растворенной в 1 мл воды, добавь-
те 1 - 2 капли раствора хлорида железа (III). Возникает окраска.
Опыт 5. Реакция аминокислот с солями меди
В 1 мл 1%-ного раствора аминокислоты внесите кристаллик медного
купороса и кристаллик ацетата натрия. Раствор становится густо-синим. |
|
|
АКонтрольные вопросы |
1. |
Напишите структурные формулы и назовите все изомеры аминов |
состава С4Н11N. |
|
2. |
Какие вещества получатся при восстановлении: а) нитрометана; б) |
нитропропана; в) 2-нитробутана? НапишитеДуравнения реакций. |
|
3. |
Напишите уравнения реакций взаимодействия с соляной кислотой |
следующих веществ: а) метиламина; б) диэтиламина; в) триметиламина. Назовите полученные соединения.
4. Напишите структурные формулы аминокислот состава С4Н9О2N и назо- |
|||||
вите полученные соединения. |
И |
||||
5. |
Из |
α-хлорвалериановой |
кислоты |
синтезируйте |
α- |
аминовалериановую кислоту. Напишите уравнения реакций. |
|
||||
6. |
Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изо- |
||||
пентиламина; б) бутилметиламина; в) изобутилдиметиламина; г) диметилпентиламина.
20