Опыт 2. Растворимость спиртов в воде
В две пробирки налейте по несколько капель: в одну этилового, во вторую изоамилового спирта. В каждую пробирку добавьте по 2 - 3 мл воды. одержимое пробирок взболтать. Водный раствор спиртов испытайте раствором лакмуса. Какую реакцию имеют водные растворы спиртов? Какой из спиртов не полностью растворяется в воде? Объясните, почему?
Опыт 3. Окисление этилового спирта нагретой медной спиралью (окисью меди)
Помест те в проб рку 1 мл этилового спирта. Возьмите небольшую спираль з медной проволоки и нагрейте в пламени горелки докрасна.
Удалив |
раль |
з огня, убедитесь, что спираль покрылась слоем окиси |
||
меди черного цвета. Еще горячую спираль сейчас же опустите в пробирку |
||||
С |
|
|
||
со |
. Черная поверхность спирали мгновенно превратится в золоти- |
|||
стую за счет восстановления окиси меди. Одновременно можно опреде- |
||||
лить образован |
ацетальдегида по характерному резкому запаху. |
|
||
Более |
тельным доказательством образования альдегида служит |
|||
цветная реакц я с фукс носернистой кислотой (раствор фуксина, красите- |
||||
спиртом |
|
|
||
ля трифен лметанового ряда, о есцвеченный сернистым газом). |
|
|||
|
убед |
|
|
|
Опыт 4. Окисление этилового спирта перманганатом калия |
||||
Поместите в про ирку 1 мл этилового спирта, 1 мл раствора перман- |
||||
ганата калия и 10 капель 2 н. раствора серной кислоты. Подумайте, можно |
||||
ли в данном случае заменить серную кислоту соляной? |
Слегка |
|||
нагрейте пробирку над пламенем горелки. |
Сейчас же начнется обес- |
|||
цвечивание розового раствора. Выпадут бурные хлопья оксида марганца. |
||||
При некотором избыткеАсерной кислоты они растворяются, давая бесцвет- |
||||
ный раствор сернокислого марганца. Ощущается характерный запах ук- |
||||
сусного альдегида. |
|
|
||
Добавление |
обесцвеченного Драствора фуксиносернистой кислоты, |
|||
1.Какие органические соединения называютсяИспиртами?
2.По названию спиртов составьте их структурные формулы: а) 2,3-диметил-1-бутанол; б) трет-бутилкарбинол; в) 2-метил-1,3-пропандиол;
г) 2,2-диметил-3-этил-3-гексанол.
3.Напишите структурные формулы двух изомеров и двух гомологов 2,3- диметилбутанола-1. Назовите их.
11
4. Почему среди предельных одноатомных спиртов нет газов?
5. Почему растворимость предельных одноатомных спиртов с увеличением молекулярной массы уменьшается?
6. Как можно превратить углеводород в метанол и метанол в этанол? Напишите уравнения реакций.
7. Как из оксида кальция и других неорганических реагентов синтезировать этанол?
8. Из метана, используя реакции Кучерова и Вюрца, получите 2- пентанол.
9. оставьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращен й. При необходимости укажите условия протека-
ния реакц й. |
|
|
С |
||
Пропанол-1 |
пропен пропанол-2 пропанон-2. |
|
10. Нап ш те |
реакции образования простого эфира из эти- |
|
лового сп рта. |
|
|
|
|
Ла ораторная работа № 6 |
уравнение |
||
|
|
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ |
Цель |
|
: изучение химических свойств альдегидов и кетонов. |
|
работы |
|
|
|
А |
Требования техники езопасности.
При работе с альдегидами и кетонами необходимо помнить, что это
токсичные вещества. При вдыхании паров этих веществ происходит раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей. При сильном отравлении наблюдается резкий кашель, удушье, потеря сознания. Работу проводить при включенной вентиляции, соблюдая осторожность.
Реактивы и оборудование.ДРаствор едкого натра, 0,2Н раствор сульфата меди, 40%-ный раствор формалина, 2 нИ. раствор нитрата серебра, 2 н. раствор гидроксида аммония, 1%-ный раствор формалина, раствор фуксинсернистой кислоты, обезвоженный уксуснокислый натрий, пробирки, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, спиртовка.
Опыт 1. Окисление формальдегида гидратом оксида меди в щелочном растворе
В пробирку налейте 2 мл 2 н. раствора едкого натра, разбавьте 2 мл воды и добавьте 1 мл 0,2 н. сульфата меди. К выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте 0,5 мл 40%-ного формалина и взболтайте раствор. Нагрейте верхнюю часть пробирки только до кипения. Если пробирка была совершенно чиста, то в верхней части выделится красный осадок металлической меди и формальдегид окислится в муравьиную кислоту.
12
Опыт 2. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра
Аммиачный раствор оксида серебра готовят непосредственно перед употреблением, добавляя к азотнокислому серебру щелочь. К полученному осадку гидроксида серебра постепенно добавляют столько аммиака, чтобы получился бесцветный раствор.
Опыт проводите следующим образом. В чистую сухую пробирку поместите 1 мл 2 н. раствора нитрата серебра, затем сразу прибавьте 1 мл 2 н. раствора г дрокс да аммония. Образующийся бурый осадок гидроксида серебра раствор тся в избытке раствора аммиака.
К |
прозрачному раствору в пробирке добавьте 1 мл 1%-ного раствора |
формал |
на. Если проб рку слегка подогреть над пламенем горелки, сереб- |
С |
|
ро может выдел ться в виде зеркального блестящего налета. Вот почему |
|
реакцию восстановлен я аммиачного раствора оксида серебра называют часто реакц ей «сере ряного зеркала», хотя никакого зеркала при этой реакции не получается. Положительной реакцией считается просто почерне-
или даже |
есцветного раствора за счет выделения металли- |
||
ние |
|
|
|
ческого серебра. |
|
|
|
Опыт 3. Реакц я альдегидов с фуксиносернистой кислотой |
|||
Реакция альдегидов с фуксиносернистой кислотой является |
ка- |
||
чественной реакцией на альдегиды. |
Если к бесцветному раствору фук- |
||
побурен |
|
||
синосернистой кислоты при авить |
альдегид, жидкость начинает посте- |
||
пенно розоветь и становится синевато-красной. Этот реактив применяется |
|||
для обнаружения незначительных количеств альдегидов. |
|
||
Опыт 4. ПолучениеАацетона из уксуснокислого натрия |
|
||
В сухую пробирку, снабженную пробкой с газоотводной трубкой, |
|||
поместите обезвоженный |
уксуснокислый натрий. Высота слоя |
должна |
|
При нагревании пробирки в пламениДгорелки уксуснокислый натрий сначала плавится, потом начинает вспучиваться от паров ацетона, которые концентрируются в воде. В пробирке с водой ощущается характерный запах ацетона.
быть около 2 см. Нижний конец трубки опустите в пробирку с 2 мл воды. И
Контрольные вопросы
1. Какие органические соединения называются альдегидами и кетонами?
2. Составьте формулу метилизопропилуксусного альдегида.
3. Выведите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С4Н8О. Назовите их.
13
4. Составьте структурные формулы альдегидов и кетонов по их названиям: а) диэтилкетон; б) 3,3-диметил-5-гексаналь;
в) 2-метил-2-бутаналь; г) 2,2,6-триметил-4-гептанон.
5. Основываясь на строении функциональной группы, поясните, почему Сдля альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения?
6. Как определить, в какой из пробирок находится этилбутилкетон и метаналь. Нап ш те уравнения реакций.
7. Нап ш те уравнен я реакций гидратации следующих соединений: акцийа) д мет лацет лена;
б) мет лацет лена; в) 1-бут на.
Назов те полученные соединения.
8. Нап ш те уравнен е реакции гидрирования 2,2-диметилбутанола.
9. С нтезбруйте 3-гексанон, исходя из этена. Напишите уравнения ре-
.
10. При альдольной конденсации двух молекул диметилкетона образуется «ацетоновый сп рт», а при кротоновой конденсации – окись мезитила ( 4-метил-3-пентен-2-онА). Составьте уравнения этих реакций.
Ла ораторная работа № 7 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Цель работы: изучение химическихДсвойств карбоновых кислот.
Требования техники безопасности.
Кислоты (в том числе органические) относятся к веществам повышенного класса опасности и способны вызвать химические ожоги и отравления. Поэтому работа с ними требует осторожностиИ. Отработанные кислоты следует собирать в склянки с надписью «слив». Разлитые кислоты необходимо нейтрализовать и лишь после этого производить уборку.
Реактивы и посуда. Штатив с пробирками, стаканы, спиртовка, уксусная, щавелевая, бензойная кислоты (можно кристаллы), перманганат калия, 2 н. раствор серной кислоты, хлороформ, 2 н. раствор гидроксида натрия, аммиачный раствор серебра, этанол, концентрированная серная кислота.
Опыт 1. Получение карбоновых кислот
В пробирку налейте 5 - 6 капель хлороформа и 2-3 мл 2 н. раствора гидроксида натрия. Смесь нагревайте 3 - 4 минуты, перемешивая ее встряхиванием, не давая ей вскипеть. В результате гидролиза хлороформ превращается в муравьиную кислоту. Проверьте наличие муравьиной кислоты реакцией «серебряного зеркала».
14
Опыт 2. Окисление карбоновых кислот
Несколько капель или кристаллов по 0,05 - 0,1 г щавелевой, уксусной или бензойной кислот взболтайте с 1 - 2 мл воды. В каждую пробирку добавьте по 1 мл 2 н. серной кислоты и 1 мл раствора перманганата калия. Наблюдая через несколько минут изменение окраски раствора, сделайте вывод об окисляемости кислот.
Опыт 3. Получение сложного эфира
Налейте в пробирку 3 - 4 мл этанола и растворите в нем 1 г бензойной кислоты, после чего прилейте 7 - 8 капель концентрированной серной кислоты. Проб рку поставьте в горячую водяную баню на 5 - 7 мин. Отметьте появлен е запаха образующегося бензойноэтилового эфира. Объяс-
ните роль серной к слоты в этой реакции. |
|
|||||
С |
|
Контрольные вопросы |
||||
|
|
|
|
|||
1. |
Какие орган ческ е вещества называются карбоновыми кислотами? |
|||||
2. |
По назван ям к слот приведите их структурные формулы: |
|||||
диметлэта) |
луксусная кислота; |
|
||||
|
б) 3-мет л-4-эт л- утановая кислота; |
|
||||
|
в) этанкарбоновая к слота; |
|
|
|||
|
г) винилпропилуксусная |
кислота. |
|
|||
3. |
Почему средибкар оновых кислот нет газообразных веществ? Ответ |
|||||
обоснуйте. |
|
|
|
|
|
|
4. |
Напишите реакции, отличающие щавелевую кислоту от других |
|||||
органических кислот. |
|
|
|
|
||
5. |
Из метана получите пропановую кислоту. При этом используйте реак- |
|||||
|
|
|
А |
|||
ции Вюрца, Кучерова, металлирования. |
|
|||||
6. |
Из алкена получите диметилуксусную кислоту одной реакцией. |
|||||
7. |
Получите пропановую кислоту, используя ацетилен, проведя только две |
|||||
реакции. |
|
|
|
|
|
|
8. |
Почему из всех карбоновых кислот только муравьиную можно приме- |
|||||
нять в качестве восстановителя? |
Д |
|||||
|
И |
|||||
9. |
Сравните силу кислот: |
|
|
|||
|
а) этановая, пропановая, бутановая кислота; |
|||||
|
б) масляная, изомасляная кислота. |
|||||
10. Осуществите цепочку превращений: простой эфир
углеводород спирт альдегид кислота
сложный эфир
15