Материал: FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83

CH3

OH

2)

первичная гидроксильная

ПА

CH2

C

CH

группа

C

NH

CH2CH2COOH

OH

3)

вторичная гидроксильная

CH3

O

группа

4)

амидная группа

Формула 2-метилгексанона-3

1

ТК, РК,

1) (CH3)2CHC(О)CH2CH2CH3

ПА

2) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH=O

3) (CH3)3CCH2CH2CH=O

4) (CH3)2CHCH2C(CH3)2CH=O

CH3CH2CH(CH3)CH2CН(CH3)CH=O

404

Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:

Оценочное средство

Критерии ответа

Уровень

(полный ответ,

применения*

неполный ответ,

отсутствует)

Сравните кислотность в водном растворе этанола и

Фенол более

ТК-РК,

фенола, основываясь на стабильности их анионов.

сильная кислота

Напишите схемы реакций образования солей для

указанных соединений.

Напишите уравнение реакции бутанона с

Мех. АN

ТК-РК,

этиламином. Опишите механизм и назовите

продукты реакции.

Напишите уравнение реакции бензофенона с

Мех. АN

ТК-РК,

этиламином. Опишите механизм и назовите

продукты реакции.

Приведите критерии ароматичности и обоснуйте

3 критерия

ТК-РК,

принадлежность

анилина к ароматическим

соединениям.

Обозначьте графически электронные эффекты в

−I

ТК-РК,

следующих соединениях.

CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

Будут ли одинаковыми электронные эффекты

Нет

ТК-РК,

оксогруппы в бензальдегиде и в ацетальдегиде?

Укажите вид и знак электронных эффектов и

обозначьте их графически.

Напишите уравнение реакции этерификации между

Мех. SN

ТК-РК,

уксусной кислотой и метанолом. Назовите

продукты реакции. Опишите механизм реакции.

Напишите схему реакции взаимодействия уксусной

Мех. SN

ТК-РК,

кислоты и этилового спирта. Приведите механизм

этой реакции.

Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

Оценочное средство

Эталон ответа

Уровень

применения*

Расположите в ряд по возрастанию кислотности

Циклогексанол < 4-

ТК-РК,

следующие соединения: циклогексанол, фенол, 4-

метилфенол <

метилфенол и 4-нитрофенол.

aенол < 4-

нитрофенол.

Почему

нецелесообразно

получать этиламин

Много побочных

ТК-РК,

алкилированием

аммиака

этилбромидом?

продуктов

Напишите уравнения соответствующих реакций.

Напишите уравнение реакции циклогексанона с

Мех. АN

ТК-РК,

2,4-динитрофенилгидразином. Опишите механизм

и назовите продукты реакции. С какой

аналитической целью используется эта реакция .

Оценочное средство

Эталон

Уровень

ответа

примене

ния

Соединения, гидролизующиеся в щелочной среде

1, 2, 3, 6

ТК, РК,

NH

ПА

1)

2) O

3)

4) HN

O

O

O

O

O

O

O

HN

5)

NH

6)

O

O

O

Строение олеиновой кислоты

COOH

2

ТК, РК,

1)

ПА

2)

COOH

3)

COOH

4)

COOH

COOH

5)

Енольная форма щавелевоуксусной кислоты

1

ТК, РК,

1) HOOCC(OH)

С(CH3)COOH

4) HOOCC(OH)

C(COOH)CH2COOH

ПА

2) CH3COCH

C(OH)CH3

5) OHCCH

CHCOOH

3) HOOCC(OH)

CHCOOH

Соединение, которое в равновесной смеси имеет наиболее

2

ТК, РК,

высокое содержание енольной формы

ПА

1) CH3

C

CH2

CH2

COOC2H5

3) CH3

C

CH3

O

O

2) CH3

C

CH2

COOC2H5

4) CH3

C

C6H5

O

O

Соединение, гидролизующееся в 4-гидроксипентановую

2

ТК, РК,

кислоту

ПА

1)

2) O

O

СH3

3) O

4) HOCH2(CH2)3COOCH3

O

O

5) (CH3O)2CH(CH2)2COOCH3

O

O

Фенилсалицилат

2

ТК, РК,

1)

O

2)

O

3)

O

ПА

C O

C

C O

OH

OH

OH

4)

O

5)

O

C OCH2

C OCH2

OH

Формула фосфатидилхолина

4

ТК, РК,

1)

CH2O−COC17H35

2)

CH2O−COC17H35

3)

CH2O−COC17H35

ПА

CHO−COC17H33

CHO−COC17H33

CHO−COC17H33

CH2O−PO3H2

CH2O−

P(O)OCH2CH2NH3+

CH2O−

P(O)OH

O−

O− NH4+

4)

CH2O−COC15H31

5)

CH2O−COC17H35

CHO−COC17H33

+

CHO−COC17H33

CH2O−

P(O)OCH2CH2N(CH3)3

CH2O−

P(O)OCH2

CHCOOH

O−