Материал: FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83
81
1) |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
OH |
O |
HCl |
OH |
O |
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
NH2 |
|
|
NH3+Cl− |
|
|
2) |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
||
|
|
O |
H2O; HCl |
|
|||
|
|
|
O |
|
|||
|
OH OH |
|
|
||||
|
|
|
OH OH |
|
|||
OH |
OCH3 |
−CH3OH |
|
||||
OH |
OH |
|
|||||
|
|
|
|
||||
3) |
CH2OH |
|
|
|
CH2OAc |
|
|
|
OH |
O |
5(CH3CO)2O |
AcO |
O |
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4) |
CH |
OH |
|
|
CH2OH |
|
|
2 |
O |
CH3OH; HCl |
|
||||
|
OH OH |
|
O |
|
|||
|
|
|
OH |
OH |
|
||
|
|
OH |
−H2O |
|
|
||
OH |
|
OH |
OCH3 |
|
|||
|
|
|
|
||||
Верные утверждения для схемы таутомерных превращений 1, 2, 3, 4 |
ТК, РК, |
||||||
|
|
|
|
|
|
H |
ПА |
|
|
|
HO |
N |
OH |
O N O |
|
|
|
|
|
N |
|
N H |
|
1)приведена схема лактим-лактамной таутомерии урацила
2)в лактамной форме урацила содержатся два пиррольных атома азота
3)лактимная форма урацила превращается в лактамную за счет перехода протона ОН-кислотного центра к пиридиновому атому азота
4)лактамная форма более устойчива, чем лактимная
Реакцияобразованиягликозида |
|
1 |
ТК, РК, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
1) |
CH2OH OH |
CH3OH; HCl |
CH2OH |
OCH3 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
O |
O |
|
|
|
||
|
OH |
OH |
−H2O |
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
||||
2) |
|
O |
|
|
O |
|
|
|
OH |
H2O; HCl |
|
|
|||
|
|
|
|
||||
|
OCH3 −CH3OH |
OH |
|
|
|
||
OH |
OH |
OH |
|
|
|||
OH |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
3) |
CH3 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
NH |
|
|
|
|
|
|
COOH |
−H2O |
O |
|
|
|
4) |
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
O |
HCl |
O |
|
|
|
OHOH |
OH |
|
OH |
|
|
||
NH2 |
OHOH NH3+Cl− |
|
|
||||
Верные утверждения для пиридина |
1, 3 |
ТК, РК, |
|||||
|
1) |
проявляет основные свойства |
|
ПА |
|||
2)взаимодействует со щелочными металлами
3)содержит в молекуле атом азота пиридинового типа
4)проявляет сильные кислотные свойства
α-АминокислотыL-ряда |
1, 3 |
ТК, РК, |
|
|
ПА |
82
1) |
COOH 2) |
|
COOH 3) |
|
COOH |
4) |
|
COOH |
|
||||||||
H2N |
|
|
H |
H |
|
|
NH2 |
H2N |
|
|
H |
H |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
CH2OH |
|
|
CH(CH3)2 |
|
|
CH2COOH |
|
|
|
CH2CH(CH3)2 |
|
||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
Верные утверждения для лактозы |
|
|
2, 3, 5 |
ТК, РК, |
|||||||||||||
1) состоит из двух остатков D-глюкопиранозы |
|
|
|
ПА |
|||||||||||||
2)обладает восстановительными свойствами
3)гидролизуется в кислой среде
4)образует соли с раствором щелочи
5)образует сложные эфиры
Верные утверждения для аденина |
2, 3, 5 |
ТК, РК, |
|
1) |
содержит четыре пиридиновых атома азота |
|
ПА |
2) |
в основе содержит пуриновую систему |
|
|
2) |
проявляет ароматические свойства |
|
|
4)обладает основными свойствами
5)способен к лактим-лактамной таутомерии
Триацилглицерины с жидкой консистенцией |
2, 3 |
ТК, РК, |
1) 1,2,3-три-О-пальмитоилглицерин |
|
ПА |
2)1,3-ди-О-линолеоил-3-О-пальмитоилглицерин
3)1-О-линолеоил-2-О-линоленоил-3-О- стеароилглицерин
4)1,2,3-три-О-стеароилглицерин
Сочетание гетероциклов в структуре тропина |
1 |
ТК, РК, |
||||
N |
CH3 |
|
|
|
ПА |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тропин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
4) |
|
|
|
|
1) |
пирролидин и пиперидин |
пиперидин и пиррол |
|
|
||
2) |
пиперидин и пиридин |
5) |
пирролин и пиперидин |
392 |
|
|
3) |
пиперидин и пиримидин |
|
|
|
||
Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:
Оценочное средство |
Критерии ответа |
Уровень |
|
(полный ответ, |
применения* |
|
неполный ответ, |
|
|
отсутствует) |
|
Объясните, какой из ионов пиррола – анион или |
анион |
ТК-РК, |
катион – сохраняет ароматические свойства? В |
|
|
соответствии с этим, поясните, какие свойства – |
|
|
кислотные или основные преобладают у пиррола. |
|
|
Напишите уравнения соответствующих реакций. |
|
|
Изобразите электронное строение пиррольного |
|
|
атома азота. |
|
|
Приведите структуры пиридина и пиримидина и ука |
Соотв. критериям |
ТК-РК |
нумерацию атомов в них. Покажите соответствие эт |
ароматичности. |
|
гетероциклических соединений критериям |
|
|
83
ароматичности. |
|
|
|
Приведите структуры пиридина и пурина и |
Соотв. критериям |
ТК-РК, |
|
укажите нумерацию атомов в них. Покажите |
ароматичности. |
|
|
соответствие этих гетероциклических соединений |
|
|
|
критериям ароматичности. |
|
|
|
Сформулируйте изопреновое правило, напишите |
Голова к хвосту |
ТК-РК |
|
структуры цитраля и камфоры, выделите в них |
|
|
|
изопреновые звенья. Напишите уравнения реакций, |
|
|
|
характерных, для имеющихся в структурах этих |
|
|
|
терпеноидов функциональных групп (по две |
|
|
|
реакции). |
|
|
|
Напишите формулы пиримидиновых оснований и |
Лактамные |
ТК-РК |
|
комплементарных им пуриновых оснований, |
|
|
|
входящих в РНК. В виде каких форм они входят в |
|
|
|
РНК? |
|
|
|
Приведите структуры моноаминомонокарбоновых |
Серин и треонин |
ТК-РК |
|
кислот, содержащих в алифатическом радикале |
|
|
|
гидроксильную группу, назовите их по |
|
|
|
заместительной номенклатуре. Как |
|
|
|
характеризуется полярность алифатических |
|
|
|
радикалов? Укажите число возможных |
|
|
|
стереоизомеров для каждой из аминокислот. Какие |
|
|
|
из них входят в состав пептидов и белков? |
|
|
|
Напишите первичную структуру трипептида Гли- |
Сопряженная |
ТК-РК |
|
Про-Мет. Изобразите схему электронного |
система |
|
|
строения пептидной связи. Напишите схему |
|
|
|
кислотного гидролиза этого пептида и схемы |
|
|
|
последовательных реакций, позволяющих |
|
|
|
определить N-концевую аминокислоту |
|
|
|
тиогидантоиновым методом (по Эдману). |
|
|
|
Покажите явление цикло-оксо-таутомерии на |
Хитин |
ТК-РК |
|
примере D-глюкозамина. В состав каких |
|
|
|
полисахаридов входит D-глюкозамин? |
|
|
|
Напишите схему реакции D-ксилопиранозы с |
Гликозид |
ТК-РК |
|
бензиловым спиртом. Укажите условия реакции и |
|
|
|
назовите полученные соединения. Приведите |
|
|
|
схему его гидролиза. |
|
|
|
Вид оценочного средства: Ситуационные задачи: |
|
|
|
|
|
|
|
Оценочное средство |
|
Эталон ответа |
Уровень |
|
|
|
применения* |
Приведите структуру триацилглицерина, |
|
Ненасыщенные |
|
содержащего остатки олеиновой, линоленовой и |
|
|
|
пальмитиновой кислот. Какую консистенцию имеет |
|
|
|
этот жир? Как можно превратить жидкий жир в |
|
|
|
твердый? Напишите уравнение реакции. |
|
|
|
Напишите схему реакции D-ксилопиранозы с |
|
Гликозид |
ТК-РК |
бензиловым спиртом. Укажите условия реакции и |
|
|
|
назовите полученные соединения. Приведите схему |
|
|
|
его гидролиза. |
|
|
|
84
Определите принадлежность соединения к |
Оценить комплекс ТК-РК |
||||||
группе природных веществ. Какие функциональные |
свойств и |
||||||
группы имеются в его структуре? Выделите в |
элементов |
||||||
молекуле кислотные и основные центры и сравните |
строения |
||||||
их силу, а также сопряженные фрагменты, укажите |
|
||||||
вид сопряжения. Отметьте в приведенных структурах |
|
||||||
асимметрические атомы углерода, обозначьте их |
|
||||||
конфигурацию по R,S-номенклатуре (один-два на |
|
||||||
выбор). Оцените гидролитическую устойчивость |
|
||||||
соединения. |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
||||
HOCH |
|
|
|||||
|
HO 2 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
HO |
|
|
|||||
|
OH |
|
|
||||
уабагенин
Шифр и наименование компетенции
ОПК-7 - готовность к использованию основных физико-химических, математических и иных естественнонаучных понятий и методов при решении профессиональных задач;
Раздел дисциплины (тема): Основы строения и реакционной способности
монофункциональных органических соединений.
Вид оценочного средства: Тестовые задания:
Оценочное средство |
Эталон |
Уровень |
|||||
|
|
|
|
|
|
ответа |
примене |
|
|
|
|
|
|
|
ния |
Название соединения по заместительной номенклатуре |
2 |
ТК, РК, |
|||||
|
|
CH2 |
|
CH3 |
|
ПА |
|
|
|
||||||
CH3__ CH__ CH__ CH2__ |
CH__ CH3 |
|
|
||||
|
|
|
|||||
СH3 CH |
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
1)2-изопропил-3-этил-5-метилгексан
2)2,3,6-триметил-4-этилгептан
3)2-изопропил-5-метил-3-этилгексан
4)5-метил-2-пропил-3-этилгексан
5)2,3-диметил-4-этилгептан
Реакция этерификации |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
ТК, РК, |
||||||||
1) (СH3CO)2O |
+ |
C3H7OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3COOC3H7 |
+ |
CH3COOH |
ПА |
|||||
|
|
H+ |
|
|
|
|
|||||||||||||
2) С H COOH |
+ |
C H OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5COOC2H5 |
+ |
H2O |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
6 |
5 |
|
2 |
5 |
|
|
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3) С H OH + C H OH |
|
|
|
|
C2H5OC3H7 |
+ H2O |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
2 |
5 |
3 |
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4) С2H5COOCH3 |
+ |
|
C2H5OH |
|
|
|
H+ |
|
C2H5COOC2H5 |
+ CH3OH |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
5) С3H7COCl |
+ C2H5ONa |
|
|
|
|
|
|
|
|
C3H7COOC2H5 |
+ |
NaCl |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
Формула 2,3-диметилпентаналя |
|
|
|
|
|
|
2 |
ТК, РК, |
|||||||||||
1) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH=O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
||||||||
2) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH=O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
85
3)(CH3)3CCH2CH2CH=O
4)CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH=O
5)CH3CH2CH(CH3)CH2CН(CH3)CH=O
6)CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CН(CH3)CH=O
Нуклеофильные реагенты |
1,2,4 |
ТК, РК, |
|
1) |
(C2H5)2NH |
|
ПА |
2) |
CH3CH2CH+ |
|
|
3) |
C3H7SK |
|
|
4) |
C2H5O− |
|
|
Все высказывания о σ- и π-связях в органических |
4 |
ТК, РК, |
|
соединениях верны, кроме |
|
ПА |
|
1)σ-связи между атомами органогенов образуются в результате осевого перекрывания гибридных орбиталей
2)π-связь между атомами углерода образуется только за счет бокового перекрывания р-орбиталей
3)кратные связи представляют собой сочетание σ- и π-связей
4)π-связи образуются только между атомами углерода
5)полярность связи обусловлена различием в электроотрицательности связанных атомов
Название по заместительной номенклатуре соединения |
4 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||
HOOCCH2CH2COCOOH |
|
|
|
ПА |
|||||||||||||||||
1) |
4-оксопентандиовая кислота |
|
|
|
|||||||||||||||||
2) |
пентанон-2-диовая кислота |
|
|
|
|||||||||||||||||
3) |
1,5-дикарбоксипентанон-2 |
|
|
|
|||||||||||||||||
4) |
2-оксопентандиовая кислота |
|
|
|
|||||||||||||||||
5) |
1-оксопропандикарбоновая кислота |
|
|
||||||||||||||||||
Родоначальнаяструктурасоединения |
5 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1) |
пентан |
|
ПА |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
2) |
пропан |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3) |
гептан |
|
|
|||
CH3 |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH3 |
4) |
этан |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5) |
бутан |
|
|
Названиесоединенияпозаместительнойноменклатуре |
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1) |
2-аминопентановая кислота |
|
ПА |
|
CH3 |
|
CH2 |
|
|
|
CH |
|
|
CH2 |
|
COOH |
2) |
3-аминопентановая кислота |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3) |
2-аминобутановая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
4)4-аминогексанкарбоновая кислота
5)5-аминопентановая кислота
Все названия углеводородных радикалов верны, кроме: |
1 |
ТК, РК, |
|||||||||||||
1) |
бутил (СH3)2СНСН2− |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
|||
2) |
пентил СH3СН2СН2СН2СН2− |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
3) |
изопропил (CH3)2CH− |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
4) |
этил СH3СН2− |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
5) |
пропил СH3СН2СН2− |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Соединение, соответствующее критериям ароматичности |
4 |
ТК, РК, |
|||||||||||||
1) |
2) |
|
3) |
|
|
4) |
|
|
|
|
ПА |
||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
В молекуле содержится |
|
1) |
карбоксильная группа |
1-4 |
ТК, РК, |
||||||||||