Материал: FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

76

1) C2H5OCCOC2H5

2)

HOOC

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

HOOC

 

 

 

 

 

COC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Енольная

форма

ацетоуксусного

эфира

(этил

3-

3

ТК, РК,

оксобутирата)

 

 

 

 

 

ПА

1)

C2H5OC

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

COC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Енольная

форма

ацетоуксусного

эфира

(этил

3-

3

ТК, РК,

оксобутирата)

 

 

 

 

 

ПА

77

1) HOOC

 

 

 

 

 

 

COC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

3)

C2H5OOC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

4)

HOOC

 

 

 

COC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Енольная

форма

ацетоуксусного

эфира

(этил

3-

3

ТК, РК,

оксобутирата)

 

 

 

 

 

ПА

1) HOOC

 

 

 

 

 

 

COC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

3)

C2H5OOC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

4)

HOOC

 

 

 

COC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Енольная

форма

ацетоуксусного

эфира

(этил

3-

3

ТК, РК,

оксобутирата)

 

 

 

 

 

ПА

78

1) COC2H5

OH

2)

COOC2H5

OH

3) C2H5OOC OH

4) HOOC

COC2H5

OH

Вид оценочного средства: Контрольные вопросы:

Оценочное средство

Критерии ответа

Уровень

 

(полный ответ,

применения*

 

неполный ответ,

 

 

отсутствует)

 

Напишите уравнения реакций, происходящих при

Лактам

ТК-РК,

нагревании α-, β- и γ-аминовалериановых

 

 

(аминопентановых) кислот. Назовите продукты

 

 

реакций. В чем причина специфичности поведения

 

 

этих кислот?

 

 

Какое расположение функциональных групп в

1,4-Расположение

ТК-РК, ,

аминокислотах приводит к образованию лактамов?

 

 

Приведите пример реакции.

 

 

Приведите схему реакции этерификации п-

Сл. эфир

ТК-РК

аминобензойной кислоты.

 

 

Могут ли существовать в виде стереоизомеров

Бутанол-2

ТК-РК

бутанол-2 и бутанон? Отметьте центр(ы)

 

 

хиральности. Напишите проекции Фишера

 

 

энантиомеров.

 

 

Изобразите конформационное строение высшей

4 двойных связеи

ТК-РК

жирной кислоты, имеющей сокращенное

 

 

обозначение 22:4 ω-6.

 

 

Приведите схему реакции щелочного гидролиза

Глицерин и соли

ТК-РК

2-линоленоил-1-олеоил-3-стеароилглицерина.

кислот

 

Приведите схему таутомерных превращений

Кето-енольная

ТК-РК

ацетоуксусной (3-оксобутановой) кислоты.

таутомерия

 

Приведите схему реакции, происходящей при

Лактон

ТК-РК

нагревании 5-гидрокси-2-метилвалериановой

 

 

кислоты.

 

 

79

Вид оценочного средства: Ситуационные задачи:

Оценочное средство

 

 

 

 

 

 

 

 

Эталон ответа

 

Уровень

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

примене

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ния*

Укажите

 

 

в молекуле

п-аминосалициловой кислоты

арбоксильная

 

ТК-РК

(противотуберкулезное средство) кислотные центры и

группа >

 

 

 

определите порядок уменьшения их кислотности.

фенольный

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

гидроксил > N-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H-кислотный

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

центр > С-Н-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислотный

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

п-аминосалициловая кислота

центр.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Норадреналин применяется в медицинской практике в виде

Аминогруппа

 

ТК-РК

соли винной кислоты (норадреналина гидротартрат).

 

 

 

 

 

Проведите сравнительную оценку силы основных центров в

 

 

 

 

 

молекуле норадреналина. Укажите место протонирования.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

норадрёналин

 

 

 

 

 

Примерами амфотерных органических соединений являются

ЭД снижает

 

ТК-РК

аминокислоты, в молекулах которых имеются кислотный

кислотность

 

 

 

центр

(карбоксильная

группа) и основный центр

 

 

 

 

 

(аминогруппа). Напишите реакции п-аминобензойной

 

 

 

 

 

кислоты с гидроксидом натрия и хлороводородной

 

 

 

 

 

кислотой. Укажите, какое влияние оказывает заместитель

 

 

 

 

 

аминогруппа на кислотность бензойной кислоты и

 

 

 

 

 

заместитель карбоксильная группа на основность анилина

 

 

 

 

 

Сульфаниламидный препарат сульфацил применяется в

NH-кислота

 

ТК-РК

медицинской практике в виде натриевой соли (синоним

 

 

 

 

 

альбуцид натрий). Определите центр кислотности в

 

 

 

 

 

молекуле сульфацила и напишите реакцию сульфацила с

 

 

 

 

 

гидроксидом натрия с образованием натриевой соли.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H N

 

 

 

 

 

 

S NHCOCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

сульфацил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Раздел дисциплины (тема): Биополимеры и их структурные компоненты.

 

 

 

Низкомолекулярные биорегуляторы.

 

 

 

 

 

Вид оценочного средства: Тестовые задания:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Оценочное средство

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Эталон

Уровень

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ответа

примене

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ния

 

α-Аномеры

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1,2,3,4

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

80

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1) CH2OH

 

 

 

 

 

3)

 

 

 

CH2OH 5)

 

 

 

O OH

 

 

 

 

 

 

 

O СH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

CH3

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

 

4)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

OH

 

CH OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

2

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фосфолипид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

ТК, РК,

 

 

1)

 

 

 

CH2O

 

 

CO

 

 

 

C17H33

 

 

 

 

 

 

ПА

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CHO

 

CO

 

 

 

C17H33

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2O

 

P(O)

 

 

OCH2CH2N(CH3)3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

_

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

HO OH

H

3) H5C2 N C2H5

O N CHH 3

NH

4)H2C OCOC15H31

HC OCOC17H29

H2C OCOC17H31

Нумерация пурина, принятая правилами ИЮПАК

 

 

 

 

3

ТК, РК,

1)

 

 

4

3

 

 

2)

6

7

1

3)

 

 

 

6

 

7

 

 

4)

 

4

7

 

 

5)

6

5

 

3

 

 

ПА

 

 

 

 

 

N

 

2

 

 

 

 

N

 

2

 

1

 

 

N 8

 

3

 

5 N

 

 

 

 

 

 

4

N

 

 

N

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

N

 

 

 

8

 

N

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

5

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

NH

 

2

N

6

NH

 

7

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

N

 

 

 

 

N

 

2

 

 

N3

 

 

 

 

N 9

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

3

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

9

 

 

1

 

9

 

 

 

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакцияобразованиясложногоэфирамоносахарида

 

 

 

 

 

3

ТК, РК,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПА

Источник: https://studfile.net/preview/14430089/