Методика: к 0,1 г порошка препарата добавляют 5 капель раствора ванилина в конц. хлороводородной кислоте или серной кислоте или пара-диметиламинобензальдегида (n-ДМАБА) в конц. серной кислоте. В течение 2 мин появляется окрашивание (резерпин-розовое).
Количественное определение. ФЭК.
Вопросы для самоподготовки
1. Какая общая ФГ содержится в структуре молекул (см. ГФ X) нижеперечисленных соединений и какие общие качественные реакции можно провести на эти вещества:
- адреналина гидрохлорид, изадрин, норадреналин, парацетамол, фенилсалицилат, резорцин;
- кислота бензойная, кислота салициловая, кислота глютаминовая.
- анестезин, новокаин, фенилсалицилат, кислота ацетилсалициловая, кортизона ацетат;
- никотинамид, оксафенамид, салициламид, парацетамол, фен- - ацетин, тримекаин, ксикаин;
норсульфазол, сульфацил-натрий, натрия пара-аминосалицилат;
- парацетамол, фенацетин, ксикаин, тримекаин;
- дибазол, кофеин, новокаин;
- фурацилин, левомицетин, нитроксолин, нитрозепам;
- ортофен, дихлотиазид, левомицетин;
- дийодтирозин, трийодтиронин,билигност;
- барбитал, норсульфазол, сульфацил-натрий.
2. Какие общие качественные реакции можно провести на:
- левомицетин, сульфадимезин;
- гексаметилентетрамин, гексамидин, формалин?
3. Наличием каких ФГ обусловливаются основные свойства органических соединений? Объясните реакции солеобразования при получении следующих веществ; представьте их в виде катионитов и анионитов:
4. Назовите ФГ, обусловливающую реакции кислотного и щелочного гидролиза, и напишите уравнения реакций на примере оксафенамида и салициламида.
5. Укажите возможные методы количественного определения парацетамола и салициламида.
6. Какие типы цветных реакций применяют для доказательства ароматической нитрогруппы? Приведите уравнения.
7. Какие реактивы можно применить для характеристики препаратов, содержащих фенольный гидроксил, альдегидную группу ароматическую аминогруппу, сложноэфирную, амидную группы, лактонную и лактамную связи.
8. Какие свойства гексаметилентетрамина позволяют отнести его к препаратам, дающим реакции, характерные для альдегидной группы.
9. Назовите наиболее чувствительную из реакций окисления альдегидов, применяемую на практике для обнаружения примесей их в лекарственных препаратах.
10. Из приведенных ниже формул лекарственных средств выберите те, которые содержат в молекуле спиртовый гидроксил и фенольный гидроксил:
11. Какие из соединений относятся к группе сложных эфиров: валидол, ацетилсалициловая кислота, анестезин, кокаина гидрохлорид, димедрол.
12. Сравните основность аминогрупп в соединениях, формулы которых приведены:
13. Напишите в общем виде уравнения гидроксамовой реакции. Какие соединения дают эту реакцию?
14. Какими реакциями и в каких условиях можно доказать наличие хлора в молекулах препаратов, формулы которых приведены ниже (хлор, связанный с углеродом, ион хлора в составе соли)?
Вопросы для подготовки к коллоквиуму
1. Особенности анализа органических лекарственных средств.
2. Классификация основных ФГ; понятие ФГ.
3. Общие реакции идентификации и количественный анализ соединений, содержащих:
- спиртовый гидроксил;
- фенольный гидроксил;
- карбонильную группу;
- карбоксильную группу;
- сложноэфирную, лактонную, амидную группы;
- третья.
4. Реакции на подлинность, описанные в настоящем пособии, для препаратов (по ГФ Х):
- ацеклидина (с. 39);
- ацетилсалициловой кислоты (с. 41);
- вторая и третья реакции для анестезина (с. 93);
- первая реакция для хингамина (с. 170);
- первая и вторая реакции для кокаина гидрохлорида (с. 193);
- четвертая реакция для кортизона ацетата (с. 214);
- первая реакция для диэтиламида никотиновой кислоты (с. 235);
- первая реакция для дибазола (с. 243);
- вторая реакция для дикаина (с. 244);
- первая и вторая реакция для эфедрина гидрохлорида (с. 267);
- первая и вторая реакции для левомицетина стеарата (с. 390);
- вторая реакция подлинности для метандростенолона (с. 415);
- метилсалицилата (с. 425);
- третья реакция для морфина гидрохлорида (с. 430);
- первая и вторая реакции для новокаина (с. 478);
- первая и вторая реакции для оксилидина (с. 506);
- реакции идентификации для парацетамола (с. 516);
- реакции идентификации для фенилсалицилата (с. 531);
- первая и третья реакции для трихомонацида (с. 709).
Основная литература
1. Критчфилд Ф. Анализ основных функциональных групп в органических соединениях. - М.: Химия, 1965.
2. Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. - М.: Химия, 1970. - 343 с.
3. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. А.П. Арзамасцева. - М.: Медицина, 1987. - 304 с.
4. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. П.Л. Сенова. - М.: Медицина, 1978. - 360 с.
5. Методы анализа лекарств / Н.П. Максютина, Ф.Е. Каган, Ф.А. Митченко и др. - Киев: Здоровья, 1984. - 224 с.
6. Методы идентификации лекарственных препаратов / Н.П. Максютина, Ф.Е. Каган, Ф.А. Митченко и др. - Здоровья, 1978. - 224 с.
7. Государственная фармакопея СССР. 10-е изд. - М.: Медицина, 1968. - 1079 с.
8. Государственная фармакопея СССР. 11-е изд. - М.: Медицина, 1987.
9. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. - М.: Высш. шк., 1985. - 768 с.
10. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. - Пятигорск, 2003.
11. Арзамасцев А.П. Фармацевтический анализ. - М.: Медицина, 1987. - 304 с.
Дополнительная литература
1. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. - М.: Высшая школа, 1976.
2. Белобородов В.Л. с соавт. Органическая химия / Под ред. Тюкавкиной Н.А. - М.: Дрофа, 2004.