Материал: FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83
151
1) CH2OH |
2) CH2OH |
3) OH |
O OH 4) CH2OH |
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O |
OH |
OH |
OH |
|
OH |
OH |
OH |
OH |
|
OH |
OH |
|||
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|||
OH |
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OH |
β-D-Глюкопираноза |
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3 |
ТК, |
||
1) CH2OH |
OH 2) |
CH2OH |
3) |
CH2OH |
|
4) |
CH2OH |
РК,ПА |
||
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|||||||||
O |
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O OH |
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OH |
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OH |
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OH |
OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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α-D-Глюкопираноза |
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3 |
ТК, |
||
1) CH2OH |
OH 2) |
CH2OH |
3) |
CH2OH |
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4) |
CH2OH |
РК,ПА |
||
O |
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O |
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OH |
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OH |
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OH |
OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
OH |
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||||
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OH |
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|
α-D-Глюкопираноза |
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3 |
ТК, |
||
1) CH2OH |
OH 2) |
|
O |
3) |
CH2OH |
|
4) |
CH2OH |
РК,ПА |
|
O |
|
OH |
OH |
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|
OH |
|
|
O |
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||||
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OH |
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OH |
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OH |
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OH OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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||
α-D-Глюкопираноза |
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4 |
ТК, |
||
1) CH2OH |
OH 2) |
CH2OH |
|
3) OH O |
OH |
4) |
CH2OH |
РК,ПА |
||
O |
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O |
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OH |
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OH |
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OH |
OH |
OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
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||||
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|||
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OH |
|
α-D-Глюкопираноза |
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1 |
ТК, |
||
1) CH2OH |
2) |
CH2OH |
|
3) CH2OH |
|
4) OH |
O |
OH |
РК,ПА |
|
|
O |
|
|
O |
O |
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|
OH |
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||||
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OH |
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OH |
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OH |
OH |
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OH |
OH |
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OH |
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OH |
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|||
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OH |
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Реакциягидролизагликозида |
|
|
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|
2 |
ТК, |
||||
|
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|
РК,ПА |
|
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152 |
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||
1) |
|
CH2OH |
|
CH OH |
|
|
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||
|
OH |
O |
|
HCl OH |
2 |
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|
O |
|
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||||
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|
OH |
OH |
|
OH |
OH |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|||
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|
NH2 |
|
NH3+Cl− |
|
|||
2) |
CH |
OH |
|
|
CH2OH |
|
|||
|
2 |
O |
|
H2O; HCl |
|
||||
|
OH OH |
|
|
|
O |
|
|||
|
OCH3 |
−CH3OH |
OH OH |
|
|||||
OH |
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|
||||||
|
|
OH |
|
OH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
3) |
|
CH2OH |
|
|
CH OAc |
|
|||
|
OH |
|
O |
|
|
AcO |
|
2 |
|
|
|
|
5(CH3CO)2O |
|
O |
|
|||
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
4) |
CH OH |
|
|
CH2OH |
|
||||
|
2 |
O |
|
CH3OH; HCl |
|
||||
|
OH OH |
|
|
|
O |
|
|||
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|||
|
|
|
OH |
−H2O |
|
|
|||
OH |
|
OH |
|
OCH3 |
|
||||
Реакциягидролизагликозида |
|
|
2 |
ТК, |
|||||
1) CH2OH |
OH |
|
CH2OH |
OCH3 |
РК,ПА |
||||
CH3OH; HCl |
|
||||||||
|
|
O |
O |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
OH OH |
−H2O |
OH |
|
OH |
|
|||
|
|
|
|
||||||
2) |
CH |
OH |
|
|
CH2OH |
|
|||
|
2 |
O |
|
H2O; HCl |
|
||||
|
OH |
|
|
OH |
|
O |
|
||
|
|
OCH3 −CH3OH |
|
|
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||||
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OH |
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OH |
OH |
|
OH |
|
|||
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|||||
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|
OH |
|
3) |
OH |
|
O |
|
|
AcO |
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|
|
4(CH3CO)2O |
|
O |
|
|||
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|
OH |
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|
|
OAc |
|
||
|
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|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
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|
|
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|
4) |
|
CH2OAc |
|
CH OH |
|
||||
AcO |
|
O |
H2O; HCl |
OH |
|
2 O |
|
||
|
|
OAc |
OAc −5CH3COOH |
OH |
|
||||
|
|
|
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|
|
OH |
|
||
|
|
|
OAc |
|
|
|
OH |
|
|
Реакциягидролизагликозида |
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|
2 |
ТК, |
|||||
|
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|
|
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|
|
РК,ПА |
|
|
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153 |
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|
1) |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
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||
|
OH |
|
O |
|
HCl OH |
O |
|
|
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|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
NH2 |
|
|
OH NH3+Cl− |
|
|
2) |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|||
|
|
O |
|
|
H2O; HCl |
|
O |
|
|
|
|
|
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|
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|
|
OH |
|
OCH3 |
−CH3OH |
OH OH |
OH |
|
||
|
OH |
OH |
|
|
OH |
|
||
3) |
CH2OH |
|
|
|
CH2OAc |
|
||
|
OH |
O |
|
5(CH3CO)2O |
AcO |
O |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
OH OH |
|
|
|
OAcOAc |
|
||
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|
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4) |
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
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|
|
OH |
|
|
O |
|
|
||
|
|
COOH |
|
−H2O |
O |
|
|
|
Реакциягидролизагликозида |
|
2 |
ТК, |
|||||
1) CH2OH |
OH |
|
|
CH2OH |
OCH3 |
РК,ПА |
||
CH3OH; HCl |
|
|||||||
|
O |
|
O |
|
||||
|
|
|
|
|
||||
|
OH |
OH |
|
−H2O |
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||
2) |
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
OH |
|
|
H2O; HCl |
|
|
||
|
|
|
|
OH |
|
|||
|
|
OCH3 |
−CH3OH |
|
|
|||
OH |
|
OH |
OH |
|
||||
|
|
OH |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
3) |
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
NH2 |
|
NH |
|
|
|||
|
|
COOH |
|
−H2O |
O |
|
|
|
4) |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
||
|
O |
|
|
HCl |
O |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
OHOH NH2 |
|
OHOH NH3+Cl− |
|
|||||
Реакциягидролизагликозида |
|
4 |
ТК, |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
РК,ПА |
154
1) |
|
O |
|
4(CH3CO)2O |
OAc |
O |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
OH |
OH |
|
|
AcO |
|
||
|
|
OH |
|
|
|
|
OAc |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2) |
AcO |
O |
|
H2O; HCl |
OH |
O |
|
|
|
|
OAc |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OAc |
−4CH3COOH |
OH |
|
|
|
|
|
OAc |
|
|
OH |
|
|
3) |
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
COOH −H2O |
O |
|
|
|||
4) |
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
O |
|
H2O; HCl |
|
|
||
|
|
OH |
|
O |
|
|
||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OC2H5 −C2H5OH |
|
|
||||
OH |
OH |
OH |
|
|||||
OH |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
Реакциягидролизагликозида |
|
4 |
ТК, |
|||||
1) |
|
O |
|
4(CH3CO)2O |
|
O |
РК,ПА |
|
|
|
OAc |
|
|||||
|
|
OH |
|
|
|
OAc |
|
|
|
OH |
OH |
|
|
AcO |
|
||
|
|
OH |
|
|
|
|
OAc |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2) |
AcO |
O |
|
H2O; HCl |
OH |
O |
|
|
|
|
OAc |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OAc |
−4CH3COOH |
OH |
|
|
|
|
|
OAc |
|
|
OH |
|
|
3) |
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
COOH −H2O |
O |
|
|
|||
4) |
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
O |
|
H2O; HCl |
|
|
||
|
|
OH |
|
O |
|
|
||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OC2H5 −C2H5OH |
|
|
||||
OH |
OH |
OH |
|
|||||
OH |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
Реакцияобразованиягликозида |
|
1 |
ТК, |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
РК,ПА |
|
|
|
|
|
|
155 |
|
|
1) CH2OH |
OH |
CH3OH; HCl |
CH2OH |
OCH3 |
|
|||
|
O |
|
O |
|
||||
|
|
|
|
|
||||
|
OH |
OH |
|
−H2O |
OH |
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||
2) |
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
OH |
|
|
H2O; HCl |
|
|
||
|
|
|
|
OH |
|
|||
|
|
OCH3 |
−CH3OH |
|
|
|||
OH |
|
OH |
OH |
|
||||
|
|
OH |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
3) |
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
NH2 |
|
NH |
|
|
|||
|
|
COOH |
|
−H2O |
O |
|
|
|
4) |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
||
|
O |
|
|
HCl |
O |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
OHOH NH2 |
|
OHOH NH3+Cl− |
|
|||||
Реакциягидролизагликозида |
|
2 |
ТК, |
|||||
1) |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
РК,ПА |
||
|
|
|
|
|||||
|
OH |
|
O |
|
HCl OH |
O |
|
|
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|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
NH2 |
|
|
OH NH3+Cl− |
|
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2) |
CH2OH |
|
|
CH2OH |
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|||
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|
O |
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|
H2O; HCl |
|
O |
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|
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OH |
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OCH3 |
−CH3OH |
OH OH |
OH |
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||
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OH |
OH |
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|
OH |
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||
3) |
CH2OH |
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|
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CH2OAc |
|
||
|
OH |
O |
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5(CH3CO)2O |
AcO |
O |
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|
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|
|
OH |
|
|
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OAc |
|
|
OH OH |
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|
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OAcOAc |
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||
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|
|
4) |
CH3 |
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|
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CH3 |
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OH |
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O |
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||
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COOH |
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−H2O |
O |
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|
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Реакцияобразованиягликозида |
|
1 |
ТК, |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
РК,ПА |